2017年高考化学一轮复习 专题12.2 烃的衍生物（讲）（含解析）

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1、专题12.2烃的衍生物1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.了解取代反应和消去反应。4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。一、卤代烃1、卤代烃的定义及官能团（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。（2）官能团是卤素原子。2、饱和卤代烃的性质（1）物理性质①沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。（2）化

2、学性质①水解反应：R—X＋NaOHR—OH＋NaX(R—代表烃基)；R—CHX—CH2X＋2NaOHR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O；＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。3、卤代烃的获取方法（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应（2）取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OH＋

3、HBrC2H5Br＋H2O。【特别提醒】①注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。②烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。③卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。【典型例题1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（）【答案】B【点评】能够根据题目的条件判断卤代烃发生的反应，特别注意取代反应和消去反应的区别，能根据卤代烃的性质检

4、验卤代烃。卤代烃的特征反应是能发生消去反应和水解反应，但是发生消去反应有结构上的要求，即卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。【迁移训练1】【2017届河北省邯郸一中高三上第二次模拟】证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生的是消去反应，分别设计甲、乙、丙三个实验：（甲）向反应混合液中滴入溴水，溶液颜色很快褪去．（乙）向反应混合液中滴入过量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成．（丙）向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，溶液颜色褪去．则上述实验可以达到目的是（）A．甲B．乙C．丙D．都不行考点：考查有机化合物官能团及性质二、醇1、羟基与烃基或苯环侧链上得碳原子相连的化合

5、物称为醇。2、根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。3、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶。4、醇的化学性质主要由羟基官能团决定，碳氧键和氢氧键容易断裂。条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑HBr,△②取代CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OO2(Cu)，△①③氧

6、化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O浓硫酸，170℃②④消去CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸，140℃①②取代2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2OCH3COOH(浓硫酸、△）①取代CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O【典型例题2】【2017届湖北省宜城一中高三上学期9月月考】某下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（）A．苯甲醇B．2,2－二甲基-1-丙醇C．2－甲基-1－丁醇D．甲醇【答案】C考点：考查消去反应、醇生成醛等知识。【点评】掌握醇类有机物的结构与性质，如醇发生催化氧化反应和消去反应的规律，明确发生反

7、应时化学键的变化规律及与官能团的关系。【迁移训练2】分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相同的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有（不考虑立体异构）（）A．15种B．16种C．17种D．18种【答案】B考点：考查同分异构体的判断三、酚1、酚的概念羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。2、苯酚的分子式苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为—OH或C6H5OH。3、苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，高于65℃