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1、9e7d1de494cc65f900af6198a27722d7.doc 第六章对映异构一、基本内容本章从不对称物质具有旋光性的现象出发,解释了有机化学中不对称性分子产生旋光性原因。从立体化学的角度对分子的构型进行了阐述。介绍了各种表示构型的方法。主要有费歇尔投影式、纽曼投影式、楔型式及锯架式。介绍了手性的概念及如何用对称元素来判断分子有无手性及如何表示手性碳原子的方法等问题。在此基础上,引出了对映异构体、非对映异构体、外消旋体及内消旋体等概念。在前面各章的基础上强调了反应过程中的立体化学问题。
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3、 二、重点与难点本章的重点是对所学的各种概念的理解和应用,在多做练习的基础上加深对基本内容及有关立体化学知识的理解。包括R/S命名法、各种表示构型的方法及相互间的转换、对称元素及其操作、反应过程中的立体化学问题及对映异构体、非对映异构体、外消旋体及内消旋体等概念。难点主要体现在对立体化学的理解上。如表示构型的方法及相互间的转换和反应过程中的立体化学问题。 三、精选题及其解 6-1 某化合物溶于乙醇,所得溶液为100mL溶液中含该化合物14克。（１）取部分该溶液放在5cm长的盛液管中,在20oC用钠光作光
4、源测得其旋光度为+2.1o,试计算该物质的比旋光度。（２）把同样的溶液放在10cm长的盛液管中,预测其旋光度。（３）如果把10mL上述溶液稀释到20mL,然后放在5cm长的盛液管中,预测其旋光度。 解 比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示：t为测定时的温度（一般为室温,15-30oC）；λ为测定时的波长（一般采用波长为589.3nm的钠光,用符号Ｄ表示）,在此测定条件下得出的比旋光度用[α]D表示亦可。（１）将旋光度α＝+2.1o带入上式,得（２）旋光度为α＝+2.1o＊２＝+4.1o（３）旋光度为α＝+2.1o/２＝
5、+1.05o １Page13of139e7d1de494cc65f900af6198a27722d7.doc 6-2 将一葡萄糖的水溶液放在10cm长的盛液管中,在200C测得其旋光度为+3.20,求这个溶液的浓度。已知葡萄糖在水中的比旋光度为[α]D=+52.50。解 6-3 某纯液体试样在10cm长的盛液管中测得其旋光度为+300,怎样用实验证明它的旋光度的确是+300而不是-3300,也不是+3900？解 将该液体试样在5cm长的盛液管中测定其旋光度,若测得的旋光度为+150,则
6、证明它的旋光度的确是+300。（提示：也可用稀释的方法加以验证。） 6-4 下列化合物中有无手性碳原子？若有,请用星号标出。解 与四个不同的原子或基团相连结的碳原子称为手性碳原子（或不对称碳原子）。由此判断,化合物（３）无手性碳原子,其它的化合物则有手性碳原子。化合物（１）、（２）和（４）分别有一个手性碳原子,化合物（５）有两个手性碳原子。6-5下列化合物各有哪些对称面。 解 化合物（１）有三个对称面。这些对称面均为以碳、氢和某一氯原子在同一个平面上的平面。化合物（２）有两个对称面,其一为该平面分子所在的平面；另一对称面
7、为和该分子所在的平面垂直且将该分子等分的平面。化合物（２）有两个对称面,其一为该平面分子所在的平面；另一对称面为和该分子所在的平面垂直且将该分子等分的 ２Page13of139e7d1de494cc65f900af6198a27722d7.doc 平面。 说明 若一平面可以把分子分割成两部分,而一部分正好是另一部分的镜象,这个平面就 称为分子的对称面（用σ表示,对称操作为反映）。有对称面的分子没有手性。 6-6 下列化合物哪个具有对称中心？哪个有对称面？
8、 ２解 化合物（１）、（３）和（４）有对称面。化合物（２）有对称中心。说明 若分子中有一点,通过该点将分子中的各原子或基团反演,得到与原来分子等价构型的分子,该点称为该分子的对称中心（用ｉ表示,对称操作为反演）。有对称中心的分子没有手性。6-7 下列化合物哪个具有对称中心？哪
