知识要点第一单元糖类

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1、第一单元糖类一、糖类的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物，可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)，还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn(H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。二、

2、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为：（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。（2）寡糖：2~6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。（3）多糖：同多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)；杂多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)。（4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等。（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷三、糖类的生物学功能(1)提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。(2)物质代谢的碳骨架，为蛋白

3、质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。(3)细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。(4)细胞间识别和生物分子间的识别。细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。四、单糖（一）单糖的结构1.单糖的链状结构确定链状结构的方法（葡萄糖）：a.与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。b.与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。c.用钠、汞剂作用，生成山梨醇。最简单的单

4、糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismericform)，这两种立体异构体在旋光性上刚好相反，一种异构体使平面偏振光(Planepolarizedliyot)的偏振面沿顺时针方向偏转，称为右旋型异构体(dextrorotary)，或D型异构体。另一种异构体则使平面偏振不的编振机逆时针编转，称左旋异构体(levorotary,L)或L型异构体。像甘油醛这样具有旋光性差异的立体异构体又称为光学异构体(Cpticallsmer)，常用D，L表示。以甘油醛的两种光学异构体作对

5、照，其他单糖的光学异构构与之比较而规定为D型或L型。差向异构体(epimer)：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体，如D-等等糖与D-半乳糖。链状结构一般用Fisher投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方。2.单糖的环状结构在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后，羰基C就成为一个手性C原子称为端异构性碳原子(anomericcarbonatom)，环化后形成的两种非对映异构体

6、称为端基异构体，或异头体(anomer)，分别称为a-型及b-型异头体。环状结构一般用Havorth结构式表示：用FisCher投影式表示环状结构很不方便。Haworth结构式比Fischer投影式更能正确反映糖分子中的键角和键长度。转化方法：①画一个五员或六员环②从氧原子右侧的端基碳(anomeriocarbon)开始，画上半缩醛羟基，在Fischer投影式中右侧的居环下，左侧居环上。构象式：Haworth结构式虽能正确反映糖的环状结构，但还是过于简单，构象式最能正确地反映糖的环状结构，它反映出了糖环的折叠形结构。3

7、.几种重要的单糖的链状结构和环状结构(1)丙糖：D-甘油醛二羟丙酮(2)丁糖：D-赤鲜糖D-赤鲜酮糖(3)戊糖：D-核糖D-脱氧核糖D-核酮糖D-木糖D-木酮糖(4)己糖：D-葡萄糖(a-型及b型)D-果糖(5)庚糖：D-景天庚酮糖4.变旋现象在溶液中，糖的链状结构和环状结构(a、b)之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。从乙醇水溶液中结晶出的D-glucose称为α-D-（+）Glucose（[α]20D=+113°），从吡啶溶液中结晶出的D-glucose称为β-D-（+）glucose（[α]20

8、D=+18.7°）。将a-D-(+)葡萄糖与b-D-(+)葡萄糖分别溶于水中，放置一段时间后，其旋光率都逐渐转变为+52.7°C。原因就是葡萄糖的不同结构形式相互转变，最后，各种结构形式达到一定的平衡，其中a型占36%，b型占63%，链式占1%。5.构型与构象构型：分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不