阿司匹林合成实验正

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1、阿司匹林合成实验设计摘要阿司匹林是史上三大经典药物Z-,有多种用途，合成方法多样，本实验用乙二酸做催化剂以乙酸酹和水杨酸为原料合成阿司匹林关键词乙酰水杨酸合成乙二酸阿司匹林是历史悠久的解热镇痛药，它诞生于1899年3月6Ro早在1853年夏尔，弗雷徳里克•热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酹合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由徳莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)o到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世

2、界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。阿司匹林的多种用途：在临床应用中阿司匹林作为头痛、神经痛、肌肉痛、风湿痛、风湿性关节炎及类风湿关节炎的首选药。它可以迅速缓解急性风湿性关节炎的症状,还用于疼痛和发热。保护心脏和血管，阿司匹林能抑制血管内结团并阻塞血管的血小板的形成，使阻塞的血管重新通畅。预防和防治糖尿病及其并发症。阿司匹林可以降低血糖，还可以有效降低糖尿病患者发生心脑血管病的机率，阿司匹林Z所以能防治糖尿病引发的心脏病，部分原因在于阿司匹林通过乙酰化血小板的环氧化酶，阻止凝血素的生成阿司匹林预防老年痴呆症。感染

3、是老年性痴呆的发病因素之一，由于阿司匹林可以抑制合成前列腺素环氧化物酶活性，因此可以抑制前列腺素的合成,从而通过治疗炎症和其他机制来预防和治疗老年痴呆。科学家们发现，阿司匹林能阻止帮助肿瘤成长的一种酶的成长，从而降低癌症转移的风险。预防氨基糖昔类抗生素对内耳的损害。常见的氨基糖昔类抗生素，如庆大霉素、链霉索等对人体器官，尤其是听觉造成很大损害阿司匹林能有效预防药物损害导致的耳聋。其他作用：研究者还发现长期小剂量服用阿司匹林的病人,可以预防白内障的产生，使患白内障的几率为普通人的一半，妊娠期妇女服用适量的阿司匹林可以减少胎儿死亡或孕妇产前惊厥等并发症的

4、发生，还可以防止早产和新生儿体重过低等。①阿司匹林的合成方法阿司匹林的合成是用水杨酸与乙酸酊在催化剂的作用下发生酯化反应，其反应历程为乙酸肝的拨基亲核加成-再消除小分子乙酸。O2HOOH+(CH3CO)1O-£2L^+CH3COOH催化剂作用的机理：其一是增强乙酸酹锁基碳的正电性，其二是增强酚氧负离子的亲核性。催化阿司匹林合成的催化剂有酸催化剂、碱催化剂、碘、维生素c、Y分子筛等。另外微波辐射有利于缩短反应时间提高产率。酸催化合成。乙酸在酸作用下，竣基屮的氧原子给氢配位，使氧的吸电子能力更强，增强拨棊碳的正电性，从而使酚軽基与拨基亲核反应的容易进行。

5、用于催化阿司匹林的合成的酸分三类：无机酸、有机酸、Lewis酸，无机酸催化剂有浓硫酸、磷酸二氢钾、磷酸二氢纳、硫酸氢纳以及负载型杂多酸；有机酸催化剂有柠檬酸、草酸、对甲苯磺酸、氨基磺酸等；Lewis酸催化剂有固体超强酸②、杂多酸、三氯稀土③、润藻土负载型固体酸④等碱催化合成。水杨酸是较弱的有机酸，在碱作用下会形成酚氧负离子，是一种有利的亲核试剂，能进攻乙酰基的拨基碳,形成中间体而有利于阿司匹林的合成。用于催化合成阿司匹林的碱有碳酸盐、氢氧化钾、毗噪、乙酸钠、苯甲酸钠、六氢毗噪等⑤。分子筛催化合成⑥。分子筛是有机合成反应中研究得较早的一类固体酸催化剂它

6、不怕水,耐高温，制备简便，三废污染少，易从反应液屮分离，能重复使用且活性几乎不发生变化,是一类具有工业应用价值的催化剂.碘或维生素c催化合成：碘在酯化反应和缩醛反应中具有较高的催化活性，且反应条件温和⑦。维生素c是一种内酯类化合物分子屮有一双烯醇结构呈酸性和还原性对酰化反应有一定的催化作用催化效率与温度有关，不存在腐蚀设备和污染环境的问题，且对化学试剂具有广泛的反应性能⑧。通过对硫酸、草酸、柠檬酸、磷酸氢盐、对甲苯磺酸、硫酸氢钠等十多种不同催化剂催化合成阿司匹林实验结果的分析比较发现，酸性催化剂催化时合成阿司匹林的收率高于碱性催化剂催化，在最优条件酸

7、性催化剂催化时合成阿司匹林的收率高于碱性催化剂催化。左右膨润土负载型固体酸、负载型杂多酸具有较高的实际应用价值，在最优条件下能达95%左右的收率。采用超声微波等强化手段能明显加快反应速度，在通常情况下lmin即能完成反应实验设计本实验采用草酸作催化剂合成阿司匹林。以草酸为催化剂合成阿司匹林具有不腐蚀设备、不氧化反应物、催化剂用量少、产品易提纯等特点。实验设计如下反应式:COOH()HCOOH+(CH3CO)2上凹OCOCH3+ch3cooh仪器和试剂：锥形瓶、温度计、加热装置、草酸、水杨酸、乙酸酹、三氯化铁实验装置：布氏潇斗反应装*实验步骤：反应瓶屮

8、加入5g(约0.036mol)水杨酸、10ml乙酸酹(约0.108mol)和0.6g的草酸，插入温度计，将其