高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成课件新人教版

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1、专题十四　有机推断与合成2016高考导航专题十五　有机化学基础必考星级2015年2014年2013年全国卷Ⅰ全国卷Ⅱ全国卷Ⅰ全国卷Ⅱ全国卷Ⅰ全国卷Ⅱ★★★★★383838383838高考命题研究高考中以选做题出现在第38题中，综合考查选修5《有机化学基础》知识的综合应用。近年来主要以两种形式出现：一是合成路线背景下的有机物的推断，二是新信息条件下的有机合成分析。(2015·高考全国卷Ⅰ，38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下

2、所示：回答下列问题：(1)A的名称是______，B含有的官能团是________________.(2)①的反应类型是______________，⑦的反应类型是____________。(3)C和D的结构简式分别为___________________________、____________________。(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________________。乙炔碳碳双键和酯基加成反应消去反应11(5)写出与A具有相同官能团的异

3、戊二烯的所有同分异构体：________________________________________________________________________________(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：_____________________________________________。(1)有机物分子中最多有多少个碳原子处于同一平面上？提示：9个。(2)有机物能否发生消去反应？能否在铜的催化下发生氧化反应？提示

4、：从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化下发生氧化反应。以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物N(C4H8O2)。8DE4加成反应填写下列空白：①A的结构简式为____________________，B中的官能团名称是____________。②D的分子式为__________________。③写出B与银氨溶液反应的化学方程式：__________________________________________________。醛基、羟基C8H12O4(5)[思维建模]有机推断

5、的解题技能有机推断中常见的解题突破口1．根据反应特征推断官能团的种类性质结构代表物质酸性含有—COOH、酚羟基乙酸、苯酚水解反应CH3CH2Cl、乙酸乙酯性质结构代表物质使溴水褪色使溴的CCl4溶液褪色性质结构代表物质使酸性高锰酸钾溶液褪色CH3CHO与FeCl3溶液作用显紫色或遇溴水产生白色沉淀含有酚羟基苯酚性质结构代表物质与银氨溶液反应产生银镜或与新制u(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀含有—CHO乙醛与钠反应放出H2含有—OH或—COOH乙醇、乙酸与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2含有—COO

6、H乙酸2.根据反应数量关系确定官能团的数目(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。取代反应消去反应Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)G和H132．(2014·高考大纲卷)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具

7、体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是____________________，试剂b的结构简式为___________________________，b中官能团的名称是_________________________。(2)③的反应类型是____________________。(3)心得安的分子式为____________。NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH===CH2氯原子、碳碳双键氧化反应C16H21O2NCl2/光照取代反应（其它合理答案也可）(5)芳香化合物D是1萘酚

8、的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为__________________________________________________；由F生成一硝化产物的化学方程式为______________________________________