若隐若现的丁基

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1、若隐若现的丁基　　摘要：从丁基的种类和结构入手，结合例题分别介绍了丁基的种类、对称性、碳链插入其他基团以及丁基碳链为母体的有机物及其转化关系在高中化学试题中的呈现方式，揭示了丁基作为同分异构体、有机合成（推断）素材的重要性、变化的多样性及隐蔽性。　　关键词：丁基；同分异构体；试题分析　　文章编号：1005?C6629（2016）10?C0082?C05中图分类号：G633.8文献标识码：B　　有机化合物具有非常丰富的同分异构现象，概括如图1所示[1]：　　碳链异构、位置异构、官能团异构和顺反异构（鉴于中学的实际要求

2、，如未标注，均不考虑对映异构和构象异构）错综复杂地交织在一起，使判断和正确书写有机化合物的同分异构体成为学习有机化学的瓶颈。本文试从丁基的角度探析相关同分异构体的判断、书写和有机物的推断，通过例题以及变式题的训练和解析，从而达到举一反三，融会贯通的效果。　　1新课程中的丁基　　丁基是正丁烷和异丁烷分别失去一个不同位置的H原子而生成，人教版《有机化学基础》[2]中对上述丁基以“知识支持”6的方式进行了介绍。笔者认为，对于高中而言，不仅对其本身了然于胸，还要在一定的要求下进行各种深层次的变换。丁基的变化与异构类型的关系

3、分析如图2所示，其呈现形式变化多样，且十分隐蔽[3]，不易识别，即便能够识破意图，成功地解决问题也绝非易事！　　2丁基的呈现方式　　2.1丁基的种类　　2.1.1直接呈现丁基的种类　　解析：苯环与三个取代基直接相连，可采取定二移三的方式：分别将-OH、-CH3固定在邻、间、对位，移动-COOR分别获得4种、4种和2种同分异构体，如图3所示。又因-R为丁基，同分异构体有（4+4+2）×4=40种。　　对于上述单苯环上的2～3个取代基种类问题，先解决苯环上的取代基位置异构问题，再考虑碳链异构问题。变式1属苯环上3个取代

4、基均不同，此外还有3个取代基均相同（见图4）、2个取代基相同的情形（见图5）[4]。　　a.1mol该化合物能与2molNaHCO3反应　　b.苯环上只有两个取代基，且相同　　c.苯环上的一氯取代物有三种　　a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基　　b.核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰　　c.1mol该物质最多可消耗2molNaOH　　d.能发生银镜反应　　解析：此有机物的分子式为C15H22O3，Ω=5，除苯环外还应有-CHO；为了减少等效氢的种类，将其放在对称轴上；考虑到1mol该物质最多可消耗2mol6

5、NaOH，将2个O设计成2个-OH并对称放置在两侧，取代苯环上的氢而不增加等效氢的种类；剩下8个C平均拆分（即形成丁基）在对称轴两侧，要做到取代苯环上的氢而不增加等效氢的种类唯有叔丁基，如图8；将-CHO在对称轴上变换位置，得到另一种，如图9。　　此类问题属限定条件书写同分异构体，其思维模式如图10。结构信息与位置信息是相辅相成的，拆分环节需在二者不断磨合匹配的基础上再融入性质信息方可完成。　　变式3：若将“a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基”的条件改为“a.属于芳香族化合物且苯环上有六个取代基”，其他条件不

6、变，写出一种符合该条件的物质的结构简式。　　解析：“属于芳香族化合物且苯环上有六个取代基”系结构信息，考虑到按性质信息“1mol该物质最多可消耗2molNaOH、能发生银镜反应”，可拆分成酚的甲酸酯；“核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰”既是结构信息，也是位置信息；为了减少等效氢的种类，将甲酰氧基与另一O都放置到对称轴上；此时，剩余8个C，如果平均拆分以-C2H5放置在左右对称的a、a’、b、b’位，等效氢增至6种，不仅与“四种类型氢原子”矛盾，多出的酚-OH还与性质信息“1mol该物质最多可消耗2molNaOH

7、”相悖，如图11。　　根据同一甲基上的H等效，连接在同一碳原子上-CH3的H也等效，为了安置出更多的C且与“四种类型氢原子”匹配，只能将剩余的8个C先拆分出4个-CH3接入a、a’、b、b’处（取代苯环上的氢而不增加等效氢的种类），另4个C要安排c处O上又不增加等效H的种类，非叔丁基莫属！至此，拨云见日，-C（CH3）3露出真容，如图12。6　　解析：此有机物的分子式为C5H8O2，含有碳碳双键和酯基；要满足能发生银镜反应且含有酯基，可将酯基设计成甲酰氧基（-OOCH），剩余的4个C即为丁基的碳链，在原有碳碳单键上

8、再添加一条键形成双键，并判断顺反异构即可确定同分异构体种类。如图13所示，标记为“1”的位置只形成双键而无顺反异构；标记为“2”的位置不仅形成双键且存在顺反异构；叔丁基的中心碳原子已满足碳四价，无法形成双键，满足题目条件的同分异构体的总数目为11种。思维顺序：官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构。　　解析：此题要求与已知有机物具有相同的官能团，只能含有1