231芳香烃-基础

《231芳香烃-基础》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、2.31芳香炷【学习目标】1、认识芳香桂的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些炷、炷的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香绘类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香怪。我们已学习过最简单、最基本的芳香怪——苯。1.分子结构。苯的分子式为C&H6，结构式为、H，结构简式为或〈§>。大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键

2、完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的所有原子都在同一平面内，具有平面正六边形结构，键角为120°,是非极性分子。2.物理性质。苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5°C,沸点80」°C,苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。3.化学性质。苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。（1）取代反应。（溟苯是无色液体，不溶于水，密度比水大）mza浓硫酸+HO—N02—260T（硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，

3、不溶于水，有毒）+HO—SO3H亠<^y^SO3H+H2O（苯磺酸）（2）加成反应。+3H2催化剂（环己烷）（3〉氧化反应。①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2+15O2点燃）12CO2+6H2O②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使漠水褪色，但苯能将澳从漠水中萃取出来。4.苯的用途。苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。/y特别提示（1）苯的结构简式：并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。实际上苯分

4、子中的碳碳键是完全相同的。（如CH,与CH3是同种物质）（2）由于苯环结构的特殊性，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。要点二、苯的同系物1.苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。2.苯的同系物的分子通式为CnH2n-6（n>6,nEN）o苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。（

5、邻二甲苯）ch3（对二甲苯）（乙苯）3.简单的苯的同系物（如甲苯、度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。4.由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。（I）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处：（间二甲苯）二甲苯、乙苯等），在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：CM士竽6点燃»nCO2+(n-3)H2Oo②都能与卤素单质（X?）、硝酸、硫酸等发生取代反应。③都能与氢气等发生加成反应。（2）苯的

6、同系物与苯在化学性质上的不同之处：①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。比较之COOHno2②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链桂基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性KMn（）4溶液氧化，侧链烧基通常被氧化为竣基（一COOH）。酸性KMnO4溶液汎——Z一酸性KMnO4溶液i△要点三、芳香烧的来源及其应用1.通常煤是获取一切芳香炷的主要来源，现在还通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香炷。2.

7、一些简单的芳香炷，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料。可用于合成炸药、染料、农药、药品、合成材料等。【典型例题】类型一：苯及苯的同系物的结构例1对于苯乙烯（）的下列叙述:①能使酸性溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是（）。A.仅①②④⑤B.仅①②⑤⑥C.仅①②④⑤⑥D.全部正确【答案】C【解析】物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分

8、子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确;苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性溶液氧化，也可发生加聚反应，故①②说法正确;苯乙烯属于矩类，而矩类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确。【总结升华】解答本题需将苯、乙烯的性质迁移到对苯乙烯性质的预测上。举一反三：【高清课堂：芳香姪#例3】【变式1】苯环结构中不存在C・C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是①苯不能使漠水褪色②苯不能使