中药化学习题及答案

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1、第六章黄酮类化合物一、概念1、黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。2、盐酸—镁粉反应：将黄酮类化合物试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。3、锆盐—枸椽酸反应：鉴定3–或5-OH黄酮，黄色。4、SbCl5反应：鉴定查耳酮5、氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’邻二OH黄酮二、填空1.目前黄酮类化合物是泛指两个（苯）环，通过（C3）链相连，具有（2–苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。2.黄酮类化合物在植物体内主要以（苷）的形式存在，少数以（苷元）的形式存在。3.黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系）有

2、关。4.色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯）基后就有颜色。如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无）色。黄酮类化合物在4/7—位引入（-OH）基团，使颜色加深。异黄酮的共轭体系被（破坏），故呈（微黄）色。查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄）色。5.花色素的颜色随（pH）改变。一般（小与7）时显红色，（大与8.5）时显蓝色，（等于8.5）时显紫色。6.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇）、（正丁醇）及（氯仿）中,游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（<）与非平面型分子。例如（二氢黄酮）在水

3、中溶解大与（黄酮）。7.花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，故水溶性（强）。8.黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大），引入羟基越多，其水溶性越（强）。而羟基甲基化后，其水溶性（减弱）。9.黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。10.黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性。其酸性强弱顺序为：7,4’-二OH(5%NAHCO3)>7-或4‘-OH(5%NA2CO3)>一般酚羟基(0.2%NAOH)>5-OH(4%NAOH)11.黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类与HCl—Mg粉反应

4、呈（红）色。查耳酮类与HCl—Mg粉反应呈（黄）色12.具有（3-OH）、（5–OH）（邻二酚OH）结构的黄酮类化合物，可与金属盐发生络合反应。常用的铝盐是（三氯化铝）。13.二氯氧锆—枸椽酸反应黄色不褪的黄酮类化合物是（3-OH），黄色褪去的黄酮类化合物是（5–OH）。因（3-OH）形成的络合物较（5–OH）形成的络合物稳定。某黄酮类化合物加氯化氧锆试剂显黄色，滴加枸椽酸后黄色消褪，表明该化合物具有（5–OH）基团。14.黄酮类化合物分子中如果有（3‘、4‘-二OH）的结构，则可与氨性氯化锶试剂反应，生成（黑色）色沉淀。15.黄酮苷类以及极性较大的苷元，一

5、般可用（热水）、（乙醇）和（正丁醇）进行提取。多数黄酮苷元宜用极性较（小）的溶剂，如（乙醇）、（乙酸乙酯）等来提取。多甲基黄酮苷元，可用（苯）提取。16.黄酮类化合物大多具有（酚羟基），可被聚酰胺（吸附）。游离酚羟基的数目愈（多），则吸附愈（强），愈（难）洗脱。如果形成分子内氢键，聚酰胺的吸附力减小，易被洗脱。分子内共轭双键越多，吸附力越强，故查耳酮往往比相应的二氢黄酮（难）被洗脱。以含水移动相作洗脱剂，苷元往往比相应的苷（难）被洗脱。单糖苷往往比相应的三糖苷（难）被洗脱。30%乙醇、95%乙醇、氢氧化钠水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂在聚酰胺柱层析上对黄酮

6、类化合物洗脱能力由强到弱的顺序为（尿素、氢氧气钠、95%乙醇、30%乙醇、水）。聚酰胺与不同类型（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮醇、异黄酮）黄酮类化合物产生氢键吸附的强弱顺序为：（黄酮醇）大与（黄酮）大与（二氢黄酮醇）大与（异黄酮）。17.芦丁是（黄酮）类化合物。在中草药（槐米）中含量最高，常用（碱溶酸沉）法提取。黄芩、葛根三、选择题1、黄酮类化合物的基本碳架是（C）。AC6–C6–C3BC6–C6–C6CC6–C3–C6DC6–C3EC3–C6–C32、与2‘–羟基查耳酮互为异构体的是（A）。A二氢黄酮B花色素C黄酮醇D黄酮E异黄酮2、黄酮类化合物呈黄色时结构的特

7、点是（C）。A具有助色团B具有色原酮C具有2–苯基色原酮和助色团D具有黄烷醇和助色团E具有色原酮和助色团3、水溶性最大的黄酮类化合物是（B）。A黄酮B花色素C二氢黄酮D查耳酮E异黄酮4、不属于平面型结构的黄酮类化合物是（E）。A黄酮醇B黄酮C花色素D查耳酮E二氢黄酮5、酸性最强的黄酮类化合物是（B）。A5–羟基黄酮B4‘–羟基黄酮C3–羟基黄酮D3’–羟基黄酮E4‘–羟基二氢黄酮6、酸性最弱的黄酮类化合物是（A）。A5–羟基黄酮B7–羟基黄酮C4‘–羟基黄酮D3‘–羟基黄酮E6–羟基黄酮7、一般不发生盐酸–镁粉反应的是（E）。A二氢黄酮B二氢黄酮醇C黄酮醇D

8、黄酮E异黄酮361、如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红