环氧环己烷合成新工艺的..研究

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1、目录3．5．I反应机理⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．273．5．2实验操作方法⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．293．6产物的定性分析⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯293．6．I色谱分析条件⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．293．6．2产物定性分析⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．303．7产物的定量分析⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．．⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯303．7．1内标法⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．303．7．2标准曲线的绘制⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯313．8本章小结⋯⋯⋯⋯

2、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯364催化氧化反应较佳合成工艺条件探索⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯374．1实验设备与仪器⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．374．2实验药品与试剂⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯374．3工艺流程图⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．374．4实验方法⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．384．5反应工艺条件优化⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．384．5．1反应温度的影响⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯384．5．2反应压

3、力的影响⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯394．5．3环己烯流量的影响⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．4l4．5．4氧气流量的影响⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯424．5．5催化剂使用量的影响⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．434．5．6催化剂连续使用情况⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．444．6本章小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯455结论⋯⋯⋯．⋯⋯⋯⋯．．⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．46参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯47个人简历、在学期间发表的学术论文与研究成果⋯⋯⋯⋯．．5l致谢⋯⋯⋯⋯．

4、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯52VI1引言1引言1．1环氧环己烷的应用环氧环己烷，又名1，2．环氧环己烷、氧化环己烯，其纯品是无色至淡黄色液体，b．p．129。C，相对密度0．966，f．p．27．2"C，不溶于水，可溶于醇类、丙酮、乙醚等有机溶剂。在酸或碱的催化作用下，其分子中活泼的环氧基极易断裂发生开环反应，与醇、胺、氨、酚、羧酸等物质生成各种高附加值化合物。所以，环氧环己烷是一种重要的化工中间体，具有广阔的应用前景。其具体用途有：1．1．1制备l，2．环己二醇在无机酸催化作用下，环氧环己烷可快速与水发生水解反应，生成

5、1，2．环2--醇【1，2洲。◇。+邺一Q器图1．1制备1,2．环己二醇机理Fig．1．1Mechanismofsynthesizeing1,2-cyclohexanediol1．1．2合成多种18．冠醚．618．冠醚．6络合物可高效富集稀有金属，也可脱除工业废水中的多种重金属离子。环氧环己烷水解产物环2--醇可与多种物质反应生成冠醚【3】：环己二醇与二氯乙醚反应生成二环己烷并。18．冠醚．6：O。H。≯Q篡三D丽羔糍‰H+r／＼r，oH．Ho丫、二氯乙醚．NaOHr一一、丫八n／＼OAOA'ff、vv丽L、人．八只．公

6、。人／J-三丽蕊葡r扒ovo＼／o、人一J图1．2制备二环己烷并．J8．冠醚．6机理一Fig．1．21矗mechamsmofsynthesizeingdicyclohexano-18．crown-611引言环己二醇与2．氯乙基乙醇醚反应生成二环己烷并．18．冠醚．6：OH，-、，—、CIQQH．OHHNaNH2．厂＼丫／＼o／、、o／＼o小丫一^、、～ov八cl二恶烷。L、人／OvOvO＼人／图1．3制备二环己烷并．18．冠醚．6机理二Fig．1．32ndmechanismofsynthesizeingdicyclohe

7、xano-18．crown．6环己二醇与二亚乙基三胺反应生成三氮杂二环己烷并．18．冠醚．6：OHH趟～N小N}12Cl厂矾Hr一，一＼∥N／＼N／＼N／一、＼八而而扒OHvOHvOH川图1．4制备三氮杂二环己烷并．18．冠醚．6机理Fig．1．4Mechanismofsynthesizeing1,3，5·triazineresins-dicyclohexano-18-crown-61．1．3制备邻苯二酚环氧环己烷水解产物1，2．环己二醇在重金属铜等催化下，发生脱氢芳构化反应生成邻苯二酚【Il】。OHNi-Cu—Cr／S

8、iC0H图1．5制备邻苯二酚机理Fig．1．5Mechanismofsynthesizeingpyrocatechoi1．1．4制备甘油醚环己二醇在催化剂存在下经醚化、环化反应生成双缩水甘油醚。21引言OH+OHn，C。-,CHCH2C]三q三车兰竺q三芝oOH图1．6制备甘油醚机理Fig．1．6Mechanismo