光学活性水凝胶的合成及其在手性分离中的应用

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1、摘要光学活性(水)凝胶的合成及其在手性分离中的应用智能水凝胶由于其对环境的响应性使其在人工肌肉、化学阀、生物分离、活性酶包埋、稀溶液的浓缩等方面有着广阔的应用前景。智能水凝胶在发展药物控释系统方面也是理想的研究材料，倍受瞩目。本文在以前研究工作的基础上，设计合成了两种带双键的炔丙基酰胺类单体，经与多种单体共聚以合成侧基带有双键的螺旋大分子，然后通过这些双键使其与异丙基丙烯酰胺单体进行自由基聚合，制备具有光学活性的水凝胶。本文首先设计合成了两种带有双键的炔丙基酰胺类单体M1与M2，通过红外，核磁等分析方法对单体进行表征：在铑催化剂的作用下，将M

2、1与M2分别与本实验室合成的其他聚合后能形成稳定螺旋结构聚合物的单体(M3，M4，M5，M6，M7)分别进行共聚反应并得到聚合物；用紫外一可见光谱(uv—vis)$1]圆二色光谱(CD)仪对聚合物的二级结构进行表征；然后将螺旋结构比较稳定的共聚物与异丙基丙烯酰胺(NIPAm)进行自由基聚合，以N，N-2-亚甲基丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈(AIBN)为引发剂，聚合后得水凝胶；通过紫外一可见光谱(uv—vis)和圆二色光谱(CD)仪对水凝胶中炔聚合物的二级结构进行表征；利用DSC来测定水凝胶的最低临界溶液温度；用SEM观察水凝胶的表面结构。在

3、此基础上，进一步合成了具有光学活性凝胶，并对所合成(水)凝胶的手性分离性能进行了初步检测．结果表明，这类新型的具有光学活性的(水)凝胶具有一定的手性分离能力．北京化丁人学硕fj毕业论文关键词光学活性，螺旋结构，圆二色谱，共轭聚合物摘要SYNTHESIZEOF(HYDRO)GELSWITHOPTICALACTIVITYANDTHEIRAPPLICATIoNSINCHIRALRESoLUTIoNABSTRACTTwonovelN-propargylamidemonomer(1)andmonomer(2)withvinylgroupsweresyn

4、thesized．CopolymerizationofthesetwomonomerswerecarriedoutwithothermonomersinthepresenceofRh-basedcatalyst，toformcopolymerswithvinylgroupsinsidechainsandwiththeabilitytoadoptstablehelicalstructures．Further,copolymerizationofthecopolymersobtainedaboveandN-isopropylacrylamidew

5、ereconductedinchloroformwithAIBNasaninitiatorandBISasacross—linker,aimingtosynthesizingopticallyactivehydrogels．ThesecondarystructureofthesubstitutedpolyacetylenesinthehydrogelswasexaminedbyUV-visandCDspectroscopymeasurements．Theas—preparedhydrogelswerecharacterizedwithIRsp

6、ectroscopy．ThelowcriticalsolutiontemperatureofthehydrogelswasdeterminedbyDSC．Theswellingratiosofthehydrogelsatdifferenttemperaturesweremeasured．Furthermore，thedeswellingkineticsofthehydrogelswasinvestigated．北京化T人学硕}j毕业论文Followingthehydrogelsmentionedabove，opticallyactivegel

7、swerealsopreparedinasimilarway．Theopticallyactive(hydro)gelswereinvestigatedintermsofchiralresolution．Itwasfoundthatthenovel(hydro)gelssynthesizedhereinnotonlyexhibitedthecommonperformancesobservedinusualhydrogels，butpossessedconsiderableopticalactivityandchiralresolutionpr

8、opertyalso．Keywords：N—propargylamide，Opticalactivity,Helicalpolymers，N—isopropylac