湘大2016上学期有机化学i-a卷

《湘大2016上学期有机化学i-a卷》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、湘潭大学201_年上（下）学期20—级《有机化学I》课程考试试卷（A或B卷〉适用年级专业化学院各专业考试方式闭卷考试时间120分钟学院专业班级Ysifr一、命名下列化合物或写出名称所指化合物的结构式，有立体异构的必须写成其构型（每小题1分，共20分）k媒2.Br学号姓名题号—-二三四五六七八总分阅卷教师得分三、单项选择题（每小题1分，共10分）1）2■甲基丁烷Bh光照条件下反应，其主要产物是（D）(A)II(D)4-(D)HCOOH--11（CCfli5）下列荼的极限共振表达式屮，贡献最大的是j—on(R>noCOOlICOOH(B)(D)(H)D)il：'«COOH——OH

2、H(D)(D)COOH6）以下化合物酸性最强的是（7）以下化合物沸点最高的是:(D)8）下列化合物苯环上发生亲电取代反应主要得到间位产物的是:9）丙烯与下列物质发牛加成反应，有过氧化物效应的是（A）rici（R）HCN(D)TRr10）SN1历程中的立体化学变化是（B）（C）构型討转（D）不确崔四、简答题（每小题4分，共12分）（1）用简单合理的化学方法鉴定环己醇、环己烷、环己烯、苯乙烘解答：能与Ag（NH3）2NO3反应生成白色沉淀的是苯乙烘（1分），剩余化合物中能使澳的四氯化碳溶液褪色的是环己烯（1分），剩下的能使酸性高猛酸钾褪色的是环己醇（1分），最后不反应的是环己烷（

3、1分）。注：其它合理的描述过程，或是合理的其它鉴定方法也算正确，每鉴定出一种物质得一分。（2）用简单合理的化学方法鉴定下列化合物C1C1、i：n）解答：使用硝酸银分别与四种物质反应，室温下立即产生沉淀的是D（1分），加热产生沉淀的是C（1分），余下两种化合物，能使澳水褪色的是A（1分），最后剩下的是B（1分）。注：其它合理的描述过程，或是合理的其它鉴定方法也算正确，每鉴定出一种物质得一分。（3）试用共振论解释荼发生亲电取代反应吋，为什么（I■位反应速率较快。解答：EER（1分）（1分）亲电试剂进攻a位时，在亲电试剂同一环所形成的碳正离子中间体中，有两个含有完整苯环结构的极限式

4、（1分）；而进攻卩位时，在亲电试剂同一环所形成的碳正离子中间体中，只有一个含有完整苯环结构的极限式（1分）。所以前者比后者稳定，较稳定的碳正离子对应的过渡态势能也较低，所以荼环的亲电取代反应进攻a位反应速率较快。注：其它合理的描述过程也算正确。五、推断下列化合物的结构，需列出推断依据（每小题5分，共10分）(1)化合物A(C8H7O),该化合物可发生银镜反应，其核磁共振谱图数据如下Jhnmr：8=10.2(s,2H),7.8(d,2H),7.3(d,2H),2.4(s,3H).解答：根据分子式可计算出其不饱和度Q=5(1分)。根据^NMR:8=10.2(s,2H),且其可以发

5、生银镜反应，可推知化合物中有醛基结构存在(1分)；又iHNMR:6=7.8(d,2H),7.3(d,2H)可推断有对位取代的苯环存在(1分)。两个片段拼接后剩余-CH3,其直接链接在苯环醛基的对位，化学位移正好符合题中数据2.4(s,3H)(1分)。因此，该化合物结构应为注：其它合理的描述过程也算正确。原则上每推断出一个合理结构片段给一分。(2)化合物A(C9H14)具有旋光性，将A用钳催化氢化生成B(C9H20)，B无旋光。将A用Lindlar催化剂小心催化生成C(C9Hi6),也没有旋光。但将A用钠■液氨还原，生成D(C9Hl6),却有旋光。C和D经臭氧化反应，再Zn/H

6、2O处理可以得到同一化合物E(C5H8O2)试推测A、B、C、D、E的结构(不需要书写反应式)。解答：D:3OOH每个化合物1分写出下列有机反应的反应机理(每小题5分，共10分)(1)解答：解答:NBS-AtltNClbBr2分Mg.TIIFH»C-MgBr2分（3）从环己醇和其它不超过3个碳的有机化合物出发,成（无机试剂白选）解答:IICECU三Z1分（2）cu