以l-亮氨酸为原料制备d-亮氨酸的研究

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1、隶劫大◆磐硕士学位论文万方数据以L．亮氨酸为原料制备D．亮氨酸的研究研究生姓名：挝值值．导师姓名：蓥童建(教授≥万方数据ThePreparationofD--leucinefromL--leucineAThesisSubmittedtoSoutheastUniversityFortheAcademicDegreeofMasterofEngineeringByFuQianqianSupervisedbyProf．JiangLijianSchoolofChemistry&ChemicalEngineeringSoutheastUniversityMay2014万方数据东南大学学位论文独创性声明本

2、人声明所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得东南大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均己在论文中作了明确的说明并表示了谢意。研究生签名：／摊日期：兰壁!：生东南大学学位论文使用授权声明东南大学、中国科学技术信息研究所、国家图书馆有权保留本人所送交学位论文的复印件和电子文档，可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文。本人电子文档的内容和纸质论文的内容相一致。除在保密期内的保密论文外，允许论文被查阅和借阅，可以公

3、布(包括以电子信息形式刊登)论文的全部内容或中、英文摘要等部分内容。论文的公布(包括以电子信息形式刊登)授权东南大学研究生院办理。研究生签名芹蚴导师期：型丛j万方数据摘要D．亮氨酸作为一种重要的氨基酸，在医药、化工等领域中的应用很多。寻找一种工艺简单、成本低廉、环境友好的生产工艺具有重要意义。本文研究了三种制各D一亮氨酸的方法。以L一亮氨酸为原料，经过消旋化制成DL一亮氨酸。在水中以D-二苯甲酰酒石酸为拆分剂拆分DL一亮氨酸，得到D一亮氨酸·D一二苯甲酰酒石酸盐经水解得到D．亮氨酸，比旋光度k】D25=．10．75。(c=2，6mol·L—HCl)，收率为61．3％。以L．樟脑一10．磺酸为

4、拆分剂，探讨了在乙酸乙酯或乙酸乙酯和丙酮的混合溶剂中，改变溶剂用量、反应温度、反应时间等拆分条件时拆分亮氨酸的情况，较优反应条件为：12ml乙酸乙酯和12ml丙酮，5．249DL一亮氨酸，9．289L一樟脑一10一磺酸，反应温度为50。C，反应时间7h，得到D．亮氨酸比旋光度[仅】D25—14．56。(C=2，6mol·L～HCI)，收率58．39％。酶拆分法制备D一亮氨酸，L．亮氨酸经过消旋，酯化、水解等步骤制备D-亮氨酸。L一亮氨酸在水杨醛催化作用下消旋制得DL一亮氨酸，在氯化亚砜存在下使DL．亮氨酸与甲醇反应制备DL一亮氨酸甲酯盐酸盐。在脂肪酶的催化作用下，DL一亮氨酸甲酯选择性水解，

5、得到L．亮氨酸沉淀和D．亮氨酸甲酯溶液混合物，过滤得到L．亮氨酸；D．亮氨酸甲酯则留在母液里。D．亮氨酸甲酯母液在碱性条件卜-水解得到D一亮氨酸。对酶水解条件进行了优化，较优反应条件为：3．629亮氨酸甲酯盐酸盐，1．689(O．02m01)碳酸氢钠，12ml饱和脂肪酶溶液，38。C时反应8h。在此条件下，D一亮氨酸产率68．71％，[Ⅸ]D25—14．350(C=2，6mol-L。HCI)。关键词：亮氨酸；D．二苯甲酰酒石酸；L．樟脑．10一磺酸；脂肪酶；拆分万方数据AbstractAsanimportantaminoacid，D—leucinehasbeenwidelyappliedin

6、theareasaspharmacyandchemicalindustry．Itisvaluabletosearchanewproductionprocess，whichislowcost，simpleprocessandenvironmentallyfriendly．Inthepaper,threemethodsforpreparingD—leucinewerestudied．DL．-leucinewaspreparedfromitsL·-isomerbytheracemizationinthepresences’ofsalicylaldehydeinaceticacid．Reaction

7、ofD一2，3一dibenzoyltartaric,acid(D-DBTA)1-ⅣimDL—leucineinaqueoushydrochloridegaveD—leucineD一2，3-dibenzoyltartrate，whichwastreatedwithaqueoushydrochlorideandaqueoussodiumhydroxiderespectivelytoproduceD—leucine