五种鼠尾草属植物的化学成分研究

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1、中国科学院昆明植物研究所博士学位论文五种鼠尾草属植物的化学成分研究姓名：许刚申请学位级别：博士专业：植物学（植物化学）指导教师：孙汉董;赵勤实20050601中国科学院昆明植物所博士学位论文Ph.D.DissertationofK.I.B.摘要本论文由六章组成。第一章到第五章分别论述了五种唇形科鼠尾草属植物:宾鼠尾草(Salviadugesii),甘西鼠尾草(S.przewalskii),云南鼠尾草(S.yunnanensis)，绒毛栗色鼠尾草(S.castaneaf.tomentosa)和丹参(S.miltiorrhiza)的化学成分研究。论文第六章较为全面的综述了二十世纪

2、60年代到2000年间有关鼠尾草属植物的二萜类化学成分的研究状况。鼠尾草属植物是一类重要的药用植物，尤其是丹参一直在我国各地广泛应用，具有活血化淤、活络通痹、养心安神、解毒凉血、消肿止痛等功效。丹参化学成分的研究早在20世纪30年代就引起了植物化学家的注意。其主要成分是丹参醌类丹酚酸类的化合物。药理学实验证实丹参醌类化合物具有消炎、扩冠、抗血小板凝聚等作用，近年来又有一些新的药理活性如抗肿瘤、消除自由基等活性被相继发现。目前在化学成分上进行过深入研究的主要是丹参和少数几个丹参代用品。据不完全统计，全国各地作为丹参代用品的鼠尾草属植物至少有9种；在云南，有多达18种鼠尾草属的植

3、物在民间作药用，这些植物大多数都未作过细致的化学成分和药理学研究。为了进一步对鼠尾草属植物的化学成分进行系统的研究和认识，我们对产于云南的5种鼠尾草属植物的化学成分进行的研究。利用各种色谱技术和波谱分析及晶体X-衍射等手段，从上述五种植物中共分离鉴定了123个化合物，涉及二萜(65个)、倍半萜(11个)、三萜(21个)、黄酮、香豆素、酚性成分、甾体等几乎所有迄今为止从鼠尾草属植物中发现的各种化合物结构类型。其中新化合物27个，包括6个克罗登烷型(clerodane)二萜,13个松香烷型(abietane)二萜和8个倍半萜类化合物。在这5种植物中，宾鼠尾草是由南美洲传入昆明地区

4、的。其化学成分主要为clerodane型二萜化合物，与国内分布的鼠尾草的二萜类化学成分(abietane型)有很大区别，这表明宾鼠尾草与国内分布的鼠尾草在分类学上有较大的差异。本次研究首次从甘西鼠尾草中发现了两个源于正常松香烷二萜的新骨架化合物。其中przewalskinA是一个高度氧化的源于正常松香烷二萜的有23个碳原子的萜类化合物，其A，B环与常规松香烷二萜骨架一致，而其C环是一个比通常的松香烷二萜多出1个碳的新奇的7员环；przewalskinB则具有一个十分新奇的6/7/5环体系的二萜骨架。i摘要Abstract第一章宾鼠尾草的化学成分研究宾鼠尾草(Salviadug

5、esiiFernald),一年生草本，唇形科鼠尾草属植物，原产南美洲墨西哥。其化学成分的研究未见报道。为了了解该种植物的化学成分，比较其与我国分布的鼠尾草属植物化学成分之间的异同，并且进一步寻找鼠尾草属植物中的二萜活性成分，我们对采自昆明植物园的宾鼠尾草的化学成分进行了研究。结果利用正相、反相、凝胶和HPLC等分离技术等方法，总共从其地上部分的丙酮提取物中得到23个化合物，共包括12个克罗登烷(clerodane)及新克罗登烷型(neo-clerodane)二萜化合物，其中1-6为新化合物。本次试验结果表明，宾鼠尾草的化学成分主要为克罗登烷型(clerodane)二萜化合物，

6、与国内分布的鼠尾草的二萜类化学成分(abietane型)有很大区别，这表明宾鼠尾草与国内分布的鼠尾草在分类学上有较大的差异。第二章甘西鼠尾草的化学成分研究甘西鼠尾草(SalviaprzewalskiiMaximvar.przewalskii)在我国是广泛使用的中草药，民间多用其根入药，即藏药红秦艽；四川以其作为秦艽的代用品，云南用作丹参代用品。由于其具有与丹参相似的药理活性，一致吸引着许多天然产物化学家的兴趣，因此有不少关于其化学成分的研究报道。从这些研究结果来看，甘西鼠尾草的化学成分主要为松香烷型的二萜醌类化合物(主要为邻醌)。根据我们的调查表明，甘西鼠尾草在云南尤其是香格

7、里拉地区的资源十分丰富。为了进一步寻找甘西鼠尾草中的二萜活性成分，为其开发和利用提供科学依据，我们对采自云南香格里拉的甘西鼠尾草全草的化学成分进行了研究。结果从其丙酮提取物中分离鉴定了43个化合物,包括32个二萜和6个三萜。1-11为11个新化合物，其中化合物1(przewalskinA)是一个源于正常松香烷二萜的具有23个碳原子的萜类化合物，其A，B环与通常的松香烷二萜骨架一致，然而其C环是一个比通常的松香烷二萜多出1个碳的新奇的7员环；化合物2(przewalskinB)则具有一个十分新奇的6/7/