对羟苯乙酮罗丹明6g荧光探针的合成与性能研究

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1、天津师范大学本科毕业论文（设计）题目:对羟苯乙酮罗丹明6G荧光探针的合成与性能研究学院：化学学院学生姓名：XXX学号：专业：化学生物学年级：2009级完成日期：2012年4月25日指导教师：XXX17对羟苯乙酮罗丹明6G荧光探针的合成与性能研究摘要:本文我们合成了一个新型罗丹明6G酰肼希夫碱化合物N-[4-羟基苯乙酰基]-N’-[3’,6’-二甲基-2’,7’-二乙氨基-氧杂蒽-9’-(2’’-苯甲酰)基]肼I，以1HNMR、13CNMR、质谱、红外、紫外光谱、荧光光谱对其进行了结构表征及性能研究。对探针分子I进行了不同浓度的氢离子识别性能研究，当体系的pH在1.1~12.9范围内，当pH=

2、1.1~4.0时，探针分子对H+有显著响应，紫外吸收光谱、荧光发射光谱发生变化，同时，肉眼可观察到体系由无色到粉色的颜色变化。并且，该探针分子在四氢呋喃/Tris-HCl4:6缓冲溶液（pH=7.5）中进行干扰实验表明，I和14种常见金属离子（Mg2+、Mn2+、Fe3+、Ca2+、Zn2+、Co2+、Pb2+、Cd2+、Cu2+、Ni2+、Ba2+、Sb3+、Cr3+、Hg2+、和Ag+）的相互作用几乎无紫外光谱及荧光光谱响应、或者响应很小。因此I可作为一种灵敏度高、选择性好、并且不受金属离子干扰的pH荧光探针。关键词：罗丹明衍生物；荧光探针；pH检测.17SynthesisandProp

3、ertiesofTheFluorescentProbefromRhodamine6GandP-HydroxyacetophenoneAbstract:Herein,wehavesynthesizedandcharacterizedanewrhodamine6GSchiffbaseI,whichisnamedN-[4-hydroxybenzeneacetyl]-N’-[3’,6’-dimethyl-2’,7’-diethylin-xanthenes-9’-(2’’-benzoyl)]hydrazine.TheadditionofH+(pH<4.0)toIinaTHF/Tris-HCl(pH7.

4、5)buffersolutioncanbringobviousUV-Visabsorptionandfluorescenceemissionaswellasacolorchangefromcolorlesstopink,what’smore,theadditionof14kindsofmetalionsincludingHg2+、Fe3+、Cu2+、Mg2+、Ca2+、Mn2+、Co2+、Ni2+、Zn2+、Sr2+、Cd2+、Ba2+、Pb2+andBi3+causedalmostnofluorescenceandcolorchanges.Thus,Iwasabletoserveasa“n

5、aked-eye”probeforpH.Keywords:Rhodamine-basedderivative;Fluorescentprobe;pH-detection.17目录1前言11.1罗丹明化合物的修饰11.1.1氧杂蒽环上的修饰11.1.2底环的修饰21.1.3底环羧基的内酰胺化修饰21.2罗丹明螺内酰胺衍生物在检测金属离子方面的应用31.2.1检测Cu2+31.2.2检测Hg2+41.2.3检测Fe3+51.3选题依据52化合物的合成及表征62.1实验部分62.1.1主要仪器与试剂62.1.2化合物的合成72.2表征与分析82.2.1核磁分析82.2.2红外谱图分析103荧光探针

6、对H+的检测103.1荧光与紫外光谱103.3金属离子干扰谱图124研究结论13参考文献:14附图17171前言1.1罗丹明化合物的修饰1.1.1氧杂蒽环上的修饰罗丹明类化合物是一种以氧杂蒽环为母体的功能荧光分子，罗丹明的基本骨架主要由带有3,6位氨基取代的氧杂蒽母体(简称顶环)和9位碳原子所连接的苯环(简称底环)两个片段组成[1]。罗丹明类化合物的分子结构中的蒽环含共轭π键和烷胺基助色基团，通过引入不同的官能团对罗丹明的结构进行修饰，可以设计合成出很多罗丹明类衍生物[2-5]。按取代基的位置通常可分为对顶环氨基的修饰和对顶环骨架的修饰。母环上引入不同的取代基，如芳基、卤素、磺酸基等反应性基

7、团，不仅可以影响此类化合物的最大吸收、发射波长，也直接影响它们的应用性能。Dimitri[6]用芘丁基磺酸盐合成了N上取代的4-(1-芘基)-丁基罗丹明（图1），并研究了芘与罗丹明之间的能量传递过程，此化合物可用于各种细胞器官氧气浓度的测定。图1罗丹明顶环上氨基的修饰Haugland[7]通过扩展π共轭体系以增加刚性，设计并合成出新型的强荧光罗丹明染料。这一系列染料在581～63lnm处有较强吸收，量子产率在