基于罗丹明的重金属和过渡金属阳离子荧光分子探针研究进展research

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1、2011年第31卷有机化学Vol.31,2011第7期,997~1010ChineseJournalofOrganicChemistryNo.7,997~1010·综述与进展·基于罗丹明的重金属和过渡金属阳离子荧光分子探针研究进展孙伟胡德禹吴志兵宋宝安杨松*(贵州大学精细化工研究开发中心绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与生物工程重点实验室贵阳550025)摘要介绍了近五年来以罗丹明为母体的重金属和过渡金属阳离子荧光分子探针领域的研究进展.文中按照荧光团和识别基团之间连接臂的不同对国内外各研究组的工作进展进行

2、归类总结,并对探针设计的思路、探针的性质和应用给出了简要介绍.关键词荧光探针;金属离子;罗丹明;PET(光诱导电子转移);FRET(荧光共振能量转移)ResearchProgressofFluorescentMolecularProbesforHeavyandTransitionMetallicCationsBasedonRhodamineFluorophoreSun,WeiHu,DeyuWu,ZhibingSong,BaoanYang,Song*(StateKeyLaboratoryBreedingBaseofGreenPesti

3、cideandAgriculturalBioengineering,KeyLaboratoryofGreenPesticideandBioengineeringofMinistryofEducation,CenterforResearchandDevelopmentofFineChemicals,GuizhouUniversity,Guiyang550025)AbstractTheresearchprogressoffluorescentmolecularprobesbasedonrhodaminefluorophoreforhea

4、vyandtransitionmetalcationsduringthepastfiveyearsisreviewed.Thefluorescentmolecularprobesareclassifiedbasedondifferentspacerstructure.Andtheprobedesignideas,probepropertiesandtheirap-plicationsarebrieflyintroduced.Keywordsfluorescentprobe;metalcation;rhodamine;PET(phot

5、oinducedelectrontransfer);FRET(fluorescenceresonanceenergytransfer)重金属和过渡金属阳离子(HTMC)广泛的存在于自罗丹明(Rhodamine)类荧光团具有荧光量子产率高、2+2+然界中,一些过渡金属离子(如Cu,Zn等)在生命过荧光性质可调控、对酸碱度的灵敏度低、荧光辐射波长2+程中起着重要的作用,还有一些重金属离子(如Pb,在可见光区域等优点,因此被广泛应用于荧光分子探针2+2+[4]Cd,Hg等)在很低的浓度时就对生物体具有极强的的设计.罗丹明衍生物在螺环状态下

6、由于PET效应导[1][2][3]毒性,因此对其识别和检测在生命科学、环境科学致荧光猝灭,当受金属离子诱导开环后,PET效应被禁等领域中占有重要地位.荧光分析法方便快捷、具有高阻,荧光辐射增强,体现出off-on型的荧光信号.自[5]灵敏度和高选择性,此外荧光分子还可以穿透细胞壁对1997年Czarnik等首次基于此原理报道了罗丹明B环2+活细胞和生物体内的金属离子显影示踪检测,这是传统内酰肼结构的Cu探针后,罗丹明衍生物受到广泛的的分析方法不能替代的.因此近年来荧光分子探针在重关注成为重金属和过渡金属阳离子荧光分子探针领域金属和过

7、渡金属阳离子的识别和检测领域成为研究的研究的热点.本文就近五年来该领域的研究进展进行综热点.述.*E-mail:jhzx.msm@gmail.comReceivedJuly18,2010;revisedNovember21,2010;acceptedJanuary12,2011.国家973(No.2010CB126105)、国家973前期专项(No.2010CB134504)和贵州省研究生创新基金(No.省研农2010005)资助项目.998有机化学Vol.31,2011[9]1基于罗丹明螺环内酰肼桥接的金属离子探针2008年Das

8、研究组以罗丹明6G为母体引入苯甲2+2+酸合成了可用于Hg和Cu的区分和检测的探针R-4.罗丹明螺环内酰肼在金属离子诱导下螺环打开,提分别向探针的甲醇水溶液(V∶V=1∶1)中滴加Hg2+和供一个与金属离子络合的位点,同时伴随着强荧光

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