基础课3烃的含氧衍生物

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1、基础课3炷的含氧衍生物理清主干主婴应用物殛性质合成方法绘的含値衍生物明确考纲1.常握醇、酚、醛、竣酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2・了解坯衍生物的重要应用及其合成方法。3.了解有机物分子屮官能团之间的相互影响。04.根据信息能设计有机化合物的合成路线。♦垦础落实•技能程J4（对应学生用书P244）考点一醇、酚知识梳理一、醇1.概念疑基与—坯基一或一苯环侧链上「一的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为（：川空+丄OH或R—OHo2.分类L脂肪醇，如CH3CII2OH■按婭基类别-小•芳香醇，如「一元醇，如:甲醇、乙醇■按轻基数冃二元醇，如:乙二醇-三元醇，

2、如:丙三醇3.物理性质[WS——元脂肪醇的密度…般小于1g・cm-3o①直琏饱和一元醇的沸点随右分子中碳原子潘-「数的递增而逐渐他。進—L②醇分子间存在如键，所以相对分子质址相近的醇和烷炷相比,醇的沸点远远高于烷煖。I溶解性I一低级脂肪醇易溶于水。4.化学性质条件断键位置反应类型化学方程式（以乙醇为例）Na①2CH^CH7OH+2Na—>2屮502+弘tHBr>△②取代CHqCH.OH+HBr^^CH^CHoBr+H.O02（Cu）、△①③氧化2CH3CH0OH+0.2CH.CH0+2HoO浓硫酸、170°C②⑤消去CH,CH?OHCH?—CH。f+出0-170C浓硫酸，1

3、40°C①②取代2CH3CH0OH竺竺c^Hs—O—C.HS+H?0140CCH3COOH（浓硫酸、△）①取代（酯化）CH^CH.OH+CH^COOH浓硫”CH3COOC,HS一一一4---+H.O提醒：醇与卤代桂消去反应的异同醇的消去与卤代怪的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和一X（或-0H）,不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、加执。5.几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇——甘油结构简式ch3ohch2ohch2ohcii2—ch—ch2OHOHOH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇二、酚1.概念疑基与苯环—直

4、接_相连而形成的化合物，最简单的酚为—苯酚。2.物理性质（以苯酚为例）顏色、状」一无色M体,陽丹在空气中会因部分被态、代昧r彊化而葩粉红色贝有待殊气味.有WL»•温卜在水中溶解度不犬■為于65Y涪解性1-与水混溶•易溶于有机溶剤乙醇等4性-[2有滩•对皮肤有强烈的腐怏作用•不农沾在皮肤上应立即用酒箱清洗1.化学性质由于苯环对轻基的影响，使酚羟基比醇疑基活泼；由于轻基对苯环的影响，使苯酚中苯环上疑基邻、对位的氢比苯「I啲氮一活泼_而易_取代一c(1)軽基中氢原子的反应①弱酸性电离方程式为：C◎比OHC乱0+H一，苯酚俗称—石炭酸一，但酸性很弱，—丕能—使石蕊试液变红。②耳活泼

5、金属反应与Na反应的化学方程式为：一+22」0~0如+十_③与碱的反应苯酚的浑浊液屮加入“哑邂液体变澄清再通入co/些溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方稈式分别为:+NaOH0-°Na+H?oO^°Na*hq+co?—+NaHCO3_。此由说明h2co3>hco$、三者酸性的强弱顺序为HzC03>0~°h>HCOto(1)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓浪水反应，产生白色沉淀，化学方程式为此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(2)显色反应苯酚跟FeCh溶液作用显_紫_色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。(3)缩聚反应苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应，牛成酚醛树脂：

6、舁0H+nHCHO催化珂△”0HH23nOHH+（A7-l）H2Oo解题探究题组一醇、酚的结构与性质1.现有以下物质：（1）其中属于脂肪醇的有,属于芳香醇的有,属于酚类的有（2）其中物质的水溶液显酸性的有o（3）其中互为同分异构体的有o（4）列举出⑤所能发生反应的类型c答案：（1）①②③⑤④⑤（2）④⑤（3）③④（4）取代（酯化）、氧化、消去、加成反应2.（2018-四川绵阳诊断性考试）从薄荷屮提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是（）A.薄荷醇的分子式为Cl0H20O,它是环己醇的同系物B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上C.薄荷醇在C

7、u或Ag作催化剂、加热条件下能被02氧化为醛D.在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应解析：选A薄荷醇的分子式为C10H20O,它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个“CH/,属于同系物，故A正确；薄荷醇的环上都是碳该单键，故不是平面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与轻基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被02氧化为酮，故C错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有務基，也不能发生缩聚反应，故D错误。3.（2017-四川成都期末）己烯雌酚是一种