同分异构体书写及判断的妙法

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1、同分异构体书写及判断的妙法江苏铜山中学221008董丙光（联系电话13852482566）一.书写同分异构体的一个基本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做

2、两个、多个，依然本着由整大到散的准则。3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。二．确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构，找

3、清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。三.书写或判断同分异构体的基本方法1．有序分析法例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子

4、的单烯烃的同分异构体有A．2种B．3种C.4种D。5种解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有：共4种。故答案为C项。注意：(1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。(2)碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、

5、四句话”。两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短(短不过三)，支链由第6页整到散，位置由心到边(但不到端)，排布由对到邻到间(对、间、邻…)。(3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数，即碳链异构。②烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。2．等效氢法例题2分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种？解析判断有机物发生取代反应后

6、生成同分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，具体分析如下：，共计9种。又例如：3．背景转换法（排列组合法）依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与(n-m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。例题4已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(m≠n)的关系是A．m+n=6B．m+n=4C．m+n=8D．无法确定解析：解题过程要避免犯策略性的错误，相当多的同学按照常规思维方式思考：根据萘的结构利用等效H原子的方法判断知道，它的一溴代物有2种、二溴代物

7、有10种、……六溴代物有10种、七溴代物有2种，再利用数学的不完全归纳法才发现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系：1+7=8，2+6=8，……m+n=8,用了好长时间才确定答案为C。也有部分同学因为书写或判断同分异构体的复杂性，不到终点就放弃作答。聪明的同学会见机行事，变“正面强攻”为“侧面出击”，迅速转换思维的角度和思考的方向。正确的思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H原子（C10H8-aBrn）与取代8-a个H原子（C10HnBr8-a）的同分异构体数目应该是相等的，因为对C10H8-aBra若观

8、察的是个Br的位置，而对C10HnBr8-a则转化为观察a个H的位置关系了。从数学角度思维可使用排列组合的方法：C8a=C88-a（因为Cmn=Cmm-n）。第6页解答本题的策略在于等价变通，例如CH2=CHCl与CCl2=CHClC5H11Cl与C5H12O的醇等的关系都是同分异构体数目相等。解题思维