高中化学卤代烃（基础）知识讲解学案新人教版选修5

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1、卤代炷【学习目标】1、认识卤代疑的组成和结构特点；2、根据卤代坯的组成和结构特点，认识取代和消去反应。【要点梳理】【高清课堂：卤代烧#漠乙烷】要点一、漠乙烷的结构和性质1.分子结构。HHIIH—C—C—BrII浪乙烷的分子式为C-zHsBr,结构式为HH,结构简式为CH3CH2业或C2H5—业。2.物理性质。纯净的浪乙烷是无色液体，沸点38.4°C,密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。【高清课堂：卤代坯#化学性质】3.化学性质。（1）水解反应（或収代反应）。CJk—Br—H—0H—Na^H>C2Hs—OII+HBr或C2H5—Br+NaOH—C2H5—OII+NaBr注意：

2、卤代坯的水解反应的实质是取代反应。NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr,从而加快反应速率,并提高卤代矩的利用率。（2）消去反应。醇CH2—CH2+NaOH二CH2==CH2f+H2O+NaBrII△HBr注意：卤代怪发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。要点二、卤代绘1.坯分子屮的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代坯。2.卤代烧有多种分类方法。根据分子里所含卤素的不同，卤代烧可分为氟代烧、氯代炷、漠代炷等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代怪和多卤代怪；根据分子中烧基的不同可

3、分为饱和卤代怪、不饱和卤代怪和芳香卤代坯，等等。—卤代桂的结构式为R—Xo3.卤代坯的物理性质。（1）常温下，卤代烧中除少数为气体外，大多为液体或固体。（2）所有卤代桂都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代绘是很好的有机溶剂。（3）卤代坯的同系物的沸点随坯基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷炷。（4）卤代烧的同分异构体的沸点随绘基中支链的增加而降低。（5）同一坯基的不同卤代怪的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。如：沸点：RF

4、增加而降低。4.卤代桂的化学性质。卤代坯的化学性质一般比坯活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应等，从而转化为各种其他类型的化合物。（1）取代反应R—X+H2ON啜14>r—OH+HX或R—X+NaOH学TR—OH+NaX（2）消去反应II醇II—C—C—+NaOH-^->—C=C—+NaX+H2OII△HX注意:若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如:CH3CH3在发生消去反应时，生成物可能为CH2=C-CH2CH3或CH3—C=CH-CHj。1.卤代桂屮卤素原子的检验方法。（1）实验原理。R—X+H20Np4oh+hxHX+NaO

5、H==NaX+H2OHNO3+NaOH==NaNO3+H2OAgN0.3+NaX==AgXI+NaNO：j根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、BrsI）o（2）实验步骤。①取少量卤代姪；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNOs溶液，观察沉淀的颜色。（3）实验说明。①加热是为了加快卤代坯的水解反应速率，因不同的卤代坯水解难易程度不同。②加入稀HN（h酸化，一是为了川和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。③量的关系：R—X〜

6、MX〜AgX!,1mol-卤代桂可得到1mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系來进行定量测定卤代绘。要点三、卤代坯的水解反应与消去反应的比较卤代坯的水解反应与消去反应的比较（见下表）。比较项目水解反应消去反应卤代坯结构特点一般是一个碳原子上只有一个一X与一X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子反应实质—X被一0H取代从碳链上脱去HX分子反应条件NaOH的水溶液，常温或加热NaOH的醇溶液，加热反应特点有机物碳架结构不变，—X变为一0H,无副反应有机物碳架结构不变，可能有副反应示例CH3CH2Br4-NaOH>CHaCH^OH+NaBrCHsCH^Br+NaOH—野TCH

7、2=CH21+NaBr+H20【典型例题】类型一：卤代疑的结构与主要性质例1下列化合物屮，既能发生消去反应生成烯坯，又能发生水解反应的是（）。rCH3—CH—CH2—CH3fchD.CH：—CH—CH.BrII【解析】能发生消去反应生成烯绘的卤代烧的结构特征为HX,符合此结构特点的选项有B、D,选项A、C不能发生消去反应，而所有的卤代坯在一定条件下都能发生水解反应。举一反三：【高清课堂：卤代桂#例1】【变式1】CsHnCl有儿种异构体。A.5种B.6种C.7种D.8种【答案】D【变式2】有机