呋甾皂苷的合成

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1、万方数据呋甾皂苷的合成学位论文答辩日期：．鲨垦坚三2一一指导教师签字：三衄．答辩委员会成员签字：二兰≠疰编涮新祝’，多碱羔至：堑万方数据谨以此论文献给万方数据独创声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他入已经发表或撰写过的研究成果，也不包含未获得(注：如没有其他需要特别声明的，本栏可空)或其他教育机构的学位或证书使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均己在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名：魏度签字日期：为J并6月)日学位论文版权使用授权书

2、本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，并同意以下事项：l、学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。2、学校可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。同时授权清华大学“中国学术期刊(光盘版)电子杂志社”用于出版和编入CNKI《中国知识资源总库》，授权中国科学技术信息研究所将本学位论文收录到《中国学位论文全文数据库》。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)学位论文作者签名：李咎高导师签字：D套以签字日期：如13年6月3日签字日期：如I≥年。‘月(多日

3、万方数据呋甾皂苷的合成摘要呋甾皂苷是一类具有多种生物活性的三萜以及甾体的糖缀合物，它们是很多药用植物的活性成分。然而，由于呋甾皂苷结构的类似性以及低含量，使得通过分离提取的方法从天然植物植物中获得大量单一组分的呋甾皂苷变得尤为困难，进而限制了它们的生物功能和作用机制的研究。近年来，随着人们对呋甾皂苷皂苷结构和功能的关注度逐渐升高，以及糖化学的迅速发展，化学合成已经成为获得高品质呋甾皂苷的有效手段之一。本论文合成了六种具有良好生物活性的呋甾皂苷。通过对这六种甾体皂苷结构的分析，本文采用采用线性逐步合成策略。以薯蓣皂苷元为起始原料，在路易斯酸三氟化硼乙醚的条件下，将其的E

4、，F环同时打开，得到16一a卜乙酰基一22一羰基一胆甾烷一26一醇化合物3．24。以1MSOTf(三氟甲磺酸三甲基硅醇酯)为促进剂，以3-24为糖基受体，化合物3_04为糖基给体，在化合物3-24的26位羟基发生糖苷化反应得到3．25，最后脱掉保护基得到MemylFullliosideB；为合成三糖、四糖呋甾皂苷，将薯蓣皂苷元的转化为3．27。参照以前的方法，以65％和20％的产率得到期望产物化合物3-28和副产物3．29。经过两步保护基操作，得到化合物3-3l。在TMSOTf和NIS条件下，以3-3l为糖基受体，化合物3．37为糖基给体，在化合物3-31的3位羟基发

5、生糖基化反应得到化合物3．38。在条件下NH2NH2·H20条件下，脱出化合物3-38的Lev．保护基团得到化合物3-39。以TMSOTf(三氟甲磺酸三甲基硅醇酯)为促进剂，以3．29为糖基受体，苯甲酰基保护鼠李糖三氯亚胺酯3-08为糖基给体，糖苷化后得到3-40。然后再经过几步保护基操作后，受体3-42分别与苯甲酰基保护鼠李糖三氯亚胺酯3．08、苯甲酰基保护木糖三氯亚胺酯3．13、苯甲酰基保护吡喃型阿拉伯糖三氯亚胺酯3．18、苯甲酰基保护呋喃型阿拉伯糖三氯亚胺酯3-22糖苷化后，在碱性条件性(“OH)脱保护基得到目标产物。本文所得目的产物均经1HNMR，13CNMR

6、，HI蝴S以及比旋光分析进行确证。关键词：呋甾皂苷；原薯蓣皂苷；CoreajapoIljnA；ParisaponinI；ProtobiosideI万方数据synthesisoffurostanolsaponinsAbstractFuI．0stanolsaponinsaurecomplextrite叩enoidandsteroidglycoconjugateswithaV撕et)，ofbi0109icalactiVities，whichactasactiVein伊ediemsofthemedicinalplants．However，duetot11esimilaLrst

7、IuctureaIlda10wcontent，itmakespanicularlydimcult)，byisolatingaJldextractingsaponinsobtainedfromnaturalplantplalltsforalargenumberofsinglecomponent，therebylimitingtheirbiological如nctionandthemechanismofactionoft11estudy．Inrecentyears，aSpeople铲aduaJlyincreaSedattentiononthef吐osta