有机高分子负载的sonogashira反应的研究进展

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1、第23卷第5期化学研究与应用Vol．23，No．5第520期11年5月王仙芳等:有机高分子负载的ChemicalResearchSaonndoAgapsphliicraatio反应的研究进展nMay，2011文章编号:1004-1656(2011)05-0513-08有机高分子负载的Sonogashira反应的研究进展**王仙芳，唐星华，张波，朱虹(南昌航空大学环境与化学工程学院，江西南昌330063)摘要:综述了有机高分子负载钯催化剂或反应底物的Sonogashira反应的研究进展;天然高分子壳聚糖负载钯(CS-Pd)作为非均相催化剂，表现出较高的催化活性，可以实现无碱

2、水相反应，正被人们广泛关注。关键词:Sonogashira反应;高分子负载;非均相催化剂中图分类号:O636.9文献标识码:ARecentprogressinSonogashirareactionsupportedbyorganicpolymers*WANGXian-fang，TANGXing-hua，ZHANGBo，ZHUHong(CollegeofAeronauticsEnvironment＆ChemicalEngineering，NanchangHangkongUniversity，Nanchang330063，china)Abstract:Therecentpro

3、gressinSonogashirareactionswassummarized，inwhichthesubstratesorcataystsweresupportedbyor-ganicpolymers;Scientistshadpaidmuchattentiontotheheterogeneouscatalystpalladiumcatalystsupportedbychitosanwhichhadperfomancedhighcatalyticactivityandnon-aminereactioncouldberealized.Keywords:Sonogashi

4、rareaction;polymer-supported;heterogeneouscatalyst［1］Sonogashira偶联是Pd催化的Stephens-Cas-产物主要是聚炔、聚二炔和芳炔类共轭化合物，在tro反应，通过使用Pd(PPh)C1P)［4-6］［7，8］［9，10］322或者Pd(Ph34新型功能材料、天然化合物、农药医药作催化剂，CuI作为共催化剂，在碱的作用下，So-以及纳米分子器件的合成过程中起到关键作nogashira反应在温和的条件下成功地完成了末端［11］用。2炔和芳(烯)基卤化物之间的sp-spC交叉偶联反为了克服早期Sonogashi

5、ra反应存在的催化剂应，其通式见图示1。昂贵、需要有毒胺类做溶剂、反应条件苛刻以及苯乙炔加入过量时难于分离等缺点，在近四十年的研究过程中，科学家们不断尝试不同形态的Pd催化剂、不同的溶剂体系和助催化剂，以及无Pd或图示1Sonogashira偶联反应通式Shcheme1ThegeneralformulaofSonogashira无Cu催化、水介质的Sonogashira反应，以尽量缩cross-couplingreaction小成本、减小污染和和实验操作难度。［12］ValerieM.Wall等研究发现，负载于载体上的钯催化剂其活性和选择性更好而且易于从反Sonogash

6、ira反应最早由Sonogashira(圜头健吉)、Heck［2］，Cassar［3］等其他科学家相继发现的，应体系中分离，重复利用。除了活性炭、沸石和分是我们所熟知的一种人名反应。Sonogashira反应子筛、金属氧化物(主要是硅土和矾土等)等固体*收稿日期:2010-09-27;修回日期:2011-04-12联系人简介:唐星华(1962-)，男，教授，主要研究方向:天然高分子化学改性。Email:txhcy@263．net514化学研究与应用第23卷无机载体外，有机高聚物负载金属催化剂的应用高达95%。［13］［19］继1938罗伦研究的氢甲酰化反应之后，一直是20

7、07年，薛翠花等用β-环糊精(β-CD)负金属催化领域研究的重点。其中，有机高聚物负载Pd在水相中、常温下催化苯乙炔的Sonogashira载钯作为非均相催化剂在有机合成中表现出稳定反应，实验证明在PPh3、CuI都存在时，产率为性高、腐蚀性小以及较高的活性和选择性等优点，90%，而两者都不存在时产率仍然可以达到89%。此外还可以实现Sonogashira反应的无胺无铜、不1.3无铜的反应［14］［20］需要惰性气体保护，在常温水相中进行的反应;2007年，Lee等用碘苯与苯乙炔作为模板特别是壳聚糖负载钯做催化剂Sonogas