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《基于BODIPY染料衍生物的合成、表征及荧光性能研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、学号：12102313常州大学硕士学位论文基于BODIPY染料衍生物的合成、表征及荧光性能研究研究生王洪丹指导教师陈圣春学科、专业名称有机化学研究方向有机合成2015年6月Synthesis,CharacterizationandFluorescencePropertiesofBODIPYDyeDerivativesADissertationSubmittedtoChangzhouUniversityByWangHongdan(OrganicChemistry)DissertationSupervisor:ChenShengc
2、hunJune，2015常州大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是本人在导师指导下独立进行的研究工作及取得的研究成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在论文中以明确方式标明。本人已完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权的说明本学位论文作者完全了解常州大学有关保留、使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属常州大学。学校有权保留并向国家有关部门或机
3、构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编本学位论文。保密论文注释：本学位论文属于保密范围，在年解密后适用本授权书。非保密论文注释：本学位论文不属于保密范围，适用本授权书。学位论文作者签名：签字日期：年月日导师签名：签字日期：年月日中文摘要荧光探针在生物和化学领域中起着重要的作用，尤其是对金属离子的荧光探针识别，一直是近年来研究的热点。氟化硼吡咯(简称BODIPY)类荧光染料作为一类新兴的荧光染料，具有较高的荧光量子产率和摩尔消光系数并表现
4、出良好的光稳定性。本论文通过对BODIPY骨架结构加以修饰，合成了一系列新型Schiff碱类近红外荧光染料，筛选出三种高效的金属离子荧光探针。主要研究内容如下：(1)首先以2,4-二甲基吡咯和乙酰氯为起始原料，反应得到1,3,5,7,8-五甲基BODIPY，再经硝化和加氢还原反应制得2,6-二氨基-1,3,5,7,8-五甲基BODIPY，最后再分别与系列吡啶甲醛缩合生成一系列BODIPY功能化双吡啶Schiff碱衍生物，相应的最大荧光发射峰位于601–611nm之间，并通过核磁氢谱和碳谱等表征对该系列化合物进行结构表征。(2)
5、为了改善溶解性，在1,3,5,7,8-五甲基BODIPY的8位上引入十一烷基，经硝化及加氢还原制得2,6-二氨基-8-十一烷基-1,3,5,7-四甲基BODIPY，再分别与吡啶-2-甲醛、吡啶-4-甲醛、水杨醛和喹啉-2-甲醛进行缩合反应，合成一系列新型强亲油性的BODIPY功能化Schiff碱衍生物，相应的最大荧光发射峰位于594–604nm之间，并通过核磁氢谱和碳谱等检测方法对产物进行结构表征。(3)基于N,N’-双(吡啶-2-次甲基)-2,6-二氨基-1,3,5,7,8-五甲基2+BODIPY双Schiff碱，在乙腈溶液
6、体系下，研究发现Ni离子浓度–6在0～2.0×10mol/L范围内对该化合物具有极好的猝灭性能，且其2+猝灭性能不受其它金属离子的干扰，因而在Ni离子检测方面具有潜在的应用价值。(4)基于N,N’-双(吡啶-2-次甲基)-2,6-二氨基-8-十一烷基-1,3,5,7-四甲2+2+基BODIPY双Schiff碱，研究发现，在乙腈溶液体系下Ni和Co–6离子浓度分别在0～2.0×10mol/L范围内均对该化合物具有良好2+2+的猝灭性能，定性检测出探针与Ni配位的摩尔比为1:2，与Co配位的摩尔比为1:1，且其识别性能不受其它金属
7、离子的干扰，有2+2+望成为一种具有应用前景的Ni和Co离子荧光探针。(5)基于水杨醛缩-2,6-二氨基-8-十一烷基-1,3,5,7-四甲基BODIPY双I2+–6Schiff碱，在乙腈溶液体系下，研究发现Cu离子浓度在0～2.0×10mol/L范围内对该化合物具有极好的猝灭性能，且不受其它金属离2+子的干扰，有较好的选择性和灵敏性，在Cu离子的荧光探测方面具有潜在的应用价值。关键词:BODIPY染料；合成；表征；荧光探针IIABSTRACTFluorescentprobesplayimportantroleinbiolog
8、icalandchemicalfield,especiallyfortherecognitionofmetalions.Recently,moreandmorefluorescentsensorswithexcellentpropertieshadbeendevelopedf
