含硅氧烷基的苝酰亚胺衍生物的制备及性能研究

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1、含硅氧烷基的苝酰亚胺衍生物的制备及性能研究Preparationandpropertiesofperylenediimidederivativescontainingsiloxanegroups学科专业：应用化学作者姓名：李美指导教师：姚芳莲教授天津大学化工学院2017年5月独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说

2、明并表示了谢意。学位论文作者签名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解天津大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。（保密的学位论文在解密后适用本授权说明）学位论文作者签名：导师签名：签字日期：年月日签字日期：年月日摘要苝酰亚胺（Perylenediimide，PDI）及其衍生物是一类具有大的π-π共轭作用及良好分子共平面性的稠环芳烃化合物，光、热及化学稳定性高，荧光量子

3、产率高，是一类性能优良的光电材料，在荧光探针、有机发光二极管、太阳能电池等方面具有重要的应用前景。本论文以3,4,9,10-苝四羧酸二酐为原料，通过一步缩合反应制备了三种具有不同硅氧烷取代基的PDI衍生物，进而通过多步合成及硅氢加成反应，得到了含有较长烷基链和硅氧链取代基的PDI衍生物。通过核磁共振氢谱表征了样品的化学结构，热重实验分析表明样品均具有良好的热稳定性。在此基础上，综合运用荧光光谱、差式扫描量热仪、一维X射线衍射、二维X射线衍射等实验方法研究了样品的自组装行为、聚集态结构和光电性质。实验结果表明：含有较长硅氧链的样品在室温下发育出柱状液晶结构，温度升

4、高后，样品发生冷结晶，发育出高度有序的晶体结构。基于此，本文进一步考察了样品的载流子传输性能，结果表明：样品在液晶态没有明显的载流子传输信号；而经过冷结晶处理之后，其载流子传输性能明显提高，渡越时间实验测得其载流子传输率可达1.41x10-3cm2/Vs。此外，论文还在苝酰亚胺分子的湾位处引入硫原子，制备了硫关环PDI衍生物。荧光光谱等实验结果表明：基于硅氧键断裂和电子转移的双重物理机制作用，在双硫稠合苝酰亚胺分子溶液中加入氟离子后，荧光强度显著下降，甚至出现荧光淬灭，而加入其它离子则不能引起荧光强度的明显变化。因此硫关环样品对氟离子的检测过程具有灵敏度高、响应

5、时间短、选择性单一等优点，有望做成荧光探针应用于氟离子的快速检测。关键词：苝酰亚胺，硅氧烷，硫杂环，氟离子检测，载流子传输ⅠIIABSTRACTPerylenediimide(PDI)derivativesareakindofpolycyclicaromatichydrocarbonswithstrongπ-πconjugation,goodmolecularcoplanarity,highphoto,thermalandchemicalstabilityandhighfluorescencequantumyield.Thustheyareakindofphot

6、oelectricmaterialswithexcellentperformanceandwidelyusedinfluorescentprobes,organiclight-emittingdiodesandsolarcellsandsoon.Inthisdissertation,weused3,4,9,10-perylenetetracarboxylicdianhydrideasthestartingmaterialtopreparethreePDIderivativeswithdifferentsiloxanegroupsthroughcondensati

7、onreaction.Thenthroughmultiplesynthesisreactionsandhydrosilylation,wesuccessfullyfabricatedanothersiloxanemoleculewithlongeralkylchainsandsiloxanesubstituents.Thechemicalstructuresandthermalstabilityofthesesyntheticcompoundswerecharacterizedby1HNMRandTGArespectively.Basedontheseresul

8、ts,weusedflu