羟基蒽类化合物的合成及表征

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1、羟基葸类化合物的合成及表征SynthesiSandSpectroscopyCharacterizationofHydroxy—。anthraceneCompounds学位论文完成日期：指导教师签字：答辩委员会成员签字：删冯勺唑一彩，乏j与l劳唠§纂青岛科技大学硕士学位论文羟基蒽类化合物的合成及表征姓名：秦秋浦申请学位级别：硕士专业：药剂学指导教师：玄光善20130410青岛科技大学研究生学位论文羟基蒽类化合物的合成及表征摘要慈环类化合物及类似物以其独特的化学结构和性质而成为当前化学合成领域的热点研究对象。在医药领域中，葸的衍生物具有抗肿瘤，抗菌消炎，抗病毒等药理作用，应用在治疗急性

2、白血病，乳腺癌，肺癌，膀胱癌等癌症方面；在有机场效应晶体管的应用中，葸衍生物也是重要的半导体材料和致电发光材料。有资料表明，羟基取代蒽类化合物是该类药物在体内转化和植物生成葸醌衍生物的重要中间体。因此羟基取代蒽类化合物的研究对于此类药物的化学合成以及毒性研究具有重要意义，同时还可用于提高离子通道和液晶材料性能的研究。本实验在前人研究的基础上，合成了数种羟基蒽化合物。首先以蒽醌，邻苯二甲酸酐，苯酚等为起始原料，通过酰基化，硝化，傅克烷基化等反应合成了一系列羟基蒽醌或氨基葸醌化合物及衍生物，然后在亚硫酸盐，硼氢化钠、锌粉等还原剂作用下，精制得到羟基蒽化合物，最后对目标化合物进行了表征。

3、1)以蒽醌为原料，通过混酸硝化得到了I一硝基蒽醌，重结晶精制得到了高纯度l一硝基葸醌，以此原料，通过硫化钠的还原制得1．氨基葸醌，在碱性条件下，用锌粉脱羰基得到1一氨基蒽，最后通过皿硫酸氢钠的还原制得1．氨基蒽。并且，对各中间产物进行了精制，探索了各中间产物的重结晶条件，最终制得目标产物，并通过1R，1HNMR等手段进行了结构确认。2)以邻苯二甲酸酐，对苯二酚为原料，在强酸作用下，通过傅克酰基化反应环合制得了l，4-二羟基蒽醌，在硼氢化钠的还原下制得1，4一二酮葸，重结晶后，通过保险粉的进一步还原制得了目标产物l，4一二羟基蒽。本方法克服了1，4一二羟基蒽醌制备过程中浓硫酸容易将对

4、苯二酚氧化，以及反应中间产物和终产物容易被氧化的问题。最终制得l，4．二羟基葱，通过IR，1HNMR等手段进行了结构确认。3)以蒽醌为原料，通过混酸硝化，制得l，5一二硝基蒽醌和l，8．二硝基蒽醌，初步除杂后，根据两者在高沸点有机溶剂中溶解度的不同，对l，5．二硝基蒽醌和l，8一二硝基蒽醌进行了分离。在甲醇和强碱作用下，通过甲氧基化反应制得了1,5．二甲氧基蒽醌和l，8一二甲氧基蒽醌。其中l，5一二甲氧基蒽醌在硼氢化钠还原作用弪基葸类化合物的合成及表征下，制得1,5一二甲氧基蒽。1,8一二甲氧基葸醌通过锌粉还原制得1,8一二甲氧基葸，并经过氢溴酸脱保护制得目标产物1,8一二羟基蒽。

5、反应中直接通过硝基葸醌制得二甲氧基葱醌，无需合成羟基葸醌，避免了对羟基的保护，大大缩短了合成路线。最终产物通过IR，1HNMR等手段进行了结构确认。关键词：羟基蒽醌心脏毒性羟基蒽合成表征青岛利技人学研究生学位论文SYNTHESISANDSPECTROSCOPYCHARACTERIZATIONOFHYDROXY-ANTHRACENECOMPOUNDSABSTRACTSineeanthracyclinecompoundsandderivativesintheclinicalapplicationanditsuniquechemicalstructuremakingitthebestin

6、terestofthischemicalsynthesisfields．Anthracenederivativeshaveanti-tumor,anti—bacterialandanti-inflammatory,anti．virusandotherpharmacologicaleffects，usedinthetreatmentofacuteleukemia,breastcancer,lungcancer，bladdercancerandothercancers．Intheapplicationoftheorganicfield—effecttransistor，anthrace

7、nederivativeisalsoanimportantsemiconductormaterialandcallluminescentmaterial．Somedataindicatesthat，hydroxy‘substitutedanthracene．basedcompoundsareimportantintermediatesforthesedrugsareconvertedinvivoandanthraquinonederivativesoftheplant