浅谈1-乙基-7-氯-6-氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的合成工艺优化

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1、南京理工大学硕士学位论文1-乙基-7-氯-6-氟-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的合成工艺优化姓名：刘希乐申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：王风云20060601南京理工大学硕士学位论文摘要文章首先介绍了喹诺酮类药物的发展现状及此类药物的抗菌活性和安全性，接着介绍了1．乙基．7．氯-6．氟．1，4．二氢4氧代喹啉．3．羧酸的衍生物(如诺氟沙星等)的合成方法。通过实验找出了合成1．乙基．7．氯．6．氟．1，4-二氢4氧代喹啉．3．羧酸方法路线，即以3．氯．4．氟苯胺和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯为原料经缩合、环合、乙基化、水解四

2、步反应得到1．乙基．7．氯．6．氟．1,4．二氢_4．氧代喹啉．3．羧酸，通过实验对每一步反应进行工艺优化，找出每一步反应的最佳的反应条件，使反应产率有很大的提高。并首次采用磷酸三乙酯作为乙基化试剂，在实验时可直接用磷酸三乙酯作为反应溶剂，后处理时，直接过滤、萃取、水洗等步骤即可，后处理工序较为简单。并采用熔点测定、红外光谱、1H．核磁共振、质谱等方法对所得的产品进行了结构鉴定与表征。关键词：1．乙基．7．氯—6-氟．1，4---氢4氧代喹啉．3．羧酸合成表征乙基化反应南京理工大学硕士学位论文AbstractAbstract：Thepr

3、esentdevelopement,antibacterialactivityandsecurityofquionlonesantibioticswasintroducedatfirst．Inthispaperweilluminatedthesyntheticrouteandantibacterialactivityof7-chloro-1-ethyl-6·fluoro·1，4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylicacidanditsderivatives。suchasnorfloxacin．7-ehl

4、oro-1-ethyl．6．fluoro．1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-earboxylieacidwassynthesizedfrom3-chloro-4-fluoroanilineasthestartingmaterialsvisacondensationwithdiethylethoxymethylene-malonyl，Gould-Jaeobscyelization,ethylation,hydrolysisfoursteps托ac60ILTheoptimumreactionconditionswer

5、eobtainedbyexperiments,SOtheyieldofproductwasmcreased．we嘴triethylphosphateascthylationreagentinthesynthesisof7-chloro-1-ethyl-6一fluoro一1,4-dihydro-4-oxoquinoline·3-earboxylieacid,whichwasfirstreported．Intheexperimentweditectlyusetriethylphosphateasreactionsolvent，whichma

6、detheproductveryeasytopuri彤Atlast，theoompoundsw啪deteminedwithMelting130int、IR、1H-NMRandMS．Keywords：7-chloro—l-ethyl-6-fluoro-1,4··dihydro-4-oxoquinoline-3-earboxylicacid,synthesis,characterization,ethylation。y1000739固声明本学位论文是我往导师的指导下取褥的研究成果，尽我所知，在本学位论文中，除了加以标注和致谢的部分外，不包含

7、蔟他人已经发表或公布过的研究成果，也不包含我为获得任何教育机构的学位或学历两使麓避昀毒孝料。与我一闲工律的露事对本学位论文做出镌贡献均已在论文中作了明确的说明。研究生签名：塑臃甄2口一f年∥月日学位论文使用授权声明南京强工大学有权保存本学位论文的电子耱纸质文档，可敬翁阗或上网公布本学位论文的全部或部分内容，可以向有关部门或机构送交并授权其傈存、借阕或上瓣公耀本学谴论文鳇全部或部分蠢容。对于保密论文，按保密的有关规定和程序处理。研究生签名：赳查珏2。，∥年6月日南京理工大学硕士学位论文卜乙摹一7一氯—6-氟一1，4--氧一4一氧代喹啉一3

8、一羧酸的合成工艺优化l绪论1．11-乙基-7．氯舌氟-1,4-二氢4氧代喹啉-3．羧酸的性质l-乙基-7-氯一6一氟-1,4-二氢_4-氧代喹啉-3．羧酸又称氟喹酸，分子式为C12H9CIFN03，英文化学