有机立体化学习题集与答案解析

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1、立体化学一．命名下列化合物。1.2.3.4.二．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。1.2．与与3.与4.与5.与6.与7.与8.与9.与10.与三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.与（a）(b)(c)(d)2.与（a）(b)(c)(d)(e)四．写出下列化合物的三维结构式。1.（S）－2－羟基丙酸2.（S）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4.（R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6.(R)—3

2、—氰基环戊酮7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9.（2R,3R）—2—溴—3—戊醇10.（2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸11.（S）—2—氯—1,4—环己二酮12.（1S,3S）—3—甲基环己醇13.（2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15.（1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷16.（3S,5R）—3,5—二甲基环己酮五．用Fisher投影式完成下列题目。1.用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇

3、的所有异构体，并用R/S标记其构型。2.用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。3.用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S4.用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型：1.2.3.4.5.七.画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定：1.3－氯－1－戊烯2.3－氯－4－甲基－1－戊烯3.HOOCCH2CHOHCOOH4.C6H5CH(CH3)NH25.CH3CH(NH2

4、)COOH八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。1．（R）—2—戊醇2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷3.(S)－CH2OH—CHOH—CH2NH24.(2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷5.(S)—2－溴代乙苯6.（R）—甲基仲丁基醚九.写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。1.2.2.4.5.6.十一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）

5、（1）CH3CHDC2H5(2)CH2BrCH2CH2Cl(3)BrCH2CHDCH2Br(4)(5)CH3CHClCHClCHClCH3(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（13）十二.下列化合物哪些是手性的？1.2.1.4.十三．判断下列叙述是否正确，为什么？1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。3.非手性的化合物可以有手性中心。4.具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。5.所有手性化合物都有非对映异构体。6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。7.如果一个化合物有一个

6、对映体，它必须是手性的。8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。9.某些手性化合物可以是非光学活性的。10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。12.如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。十四.回答下列各题：（1）产生手性化合物的充分必要条件是什么？（2）旋光方向与R、S构型之间有什么关系？（3）内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？（4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？十五．现有某旋光性物质9.2％（g/ml）的溶液一份：1.将一部分该溶液放在5cm长

7、的测试管中，测得旋光度为+3.450，试计算该物质的比旋光度。2.若将该溶液放在10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？十六.某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出（A）,(B)的结构式。答案一．1.(2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或D－（－）核糖2.(1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸3.（1S,3R）—1—氯－3－溴环己烷4.(3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇二．1.顺反异构2.对映异构3.对映异构4.同一化合物5.非对映异

8、构体6.对映异构7.对映异构8.同一化合物9.同一化合物10.非对映体三.（1）（a）与（c）为同一化合物；（a）与（b）及（d）为对映异构体（2）（a）与（d）及（e）为对映异构体；（b）与