系列缩水甘油醚类β-环糊精衍生物的合成及结构表征

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1、天津大学硕士学位论文系列缩水甘油醚类β-环糊精衍生物的合成及结构表征姓名：陈春凤申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：张毅民20070101中文摘要p环糊精(pcyclodextrin，简称厣-CD)是由7个D．型吡喃葡萄糖通过小1，4糖苷键连接而成的环状中空圆筒型化合物，其空腔内疏水而外亲水，作为一种性能优良的酶．底物相互作用的模型体系，是超分子化学研究领域中的模型主体化合物之一，成功的应用于药物分子的增溶，识别有机分子以及分离手性药物异构体等。然而，由于p-CD自身的水溶性及其对客体分子识别的局限性，限制

2、了其应用范围，因此，常常需要对13-CD进行化学修饰，改善其物理化学性能以适应其与客体分子的匹配性能。目前，对BCD进行化学修饰常用的方法是利用6．CD第l面(窄面)和第2面(较阔的一面)上的三类羟基性质上差异，将取代基选择性地引入到p．环糊精的边臂上。本文在水相反应条件下，以苯基缩水甘油醚、邻甲基酚缩水甘油醚及苯甲基缩水甘油醚和13-CD为原料，合成并分离得到一系列新型缩水甘油醚类B-CD衍生物。实验分为以下两个部分：(一)以苯基缩水甘油醚、邻甲基酚缩水甘油醚和[5-CD为原料，分别在弱碱水溶液(1．5％)和强

3、碱水溶液(30％)中制各出系列缩水甘油醚类p．环糊精衍生物，所得产物用自制硅胶色谱柱分离，以正丙醇．水．浓氨水(6：3：1，玳)作为硅胶色谱柱分离纯化的洗脱剂，得到单2位取代的苯氧基、邻甲基苯氧基-2．羟丙基．p环糊精(al，b1)和单6位取代的苯氧基、邻甲基苯氧基．2一羟丙基一p环糊精(AI，B1)。所得产品用薄层色谱、紫外光谱、红外光谱、圆二色谱、差式扫描量热、质谱和核磁共振波谱等手段进行了表征。(--)以苯甲基缩水甘油醚和6．环糊精为原料，固定配料比、反应时间，改变碱浓度，在浓度为1．5％，3％，9％，15

4、％，30％NaOH水溶液中制备出苯甲氧基．2．羟丙基-p环糊精，利用质谱和氢谱两种方法对产品的取代度进行了计算，考察了碱浓度对产品取代度的影响。关键词：p．环糊精缩水甘油醚苯氧基．2．羟丙基一p．环糊精邻甲基苯氧基．2．羟丙基一13一环糊精苯甲氧基-2-羟丙基-p一环糊精合成ABSTRACTp-cyclodextrin(pCD)iscomprisedofsevenglucoseunitsthrough母l，4glycosidicbonds．Asaresultofthisspecialarrangementofth

5、efunctionalgroupsinthecyclodcxtrinmolecules，thecavityisrelativelyhydrophobiccomparedtowaterwhiletheexternalfacesalehydrophilic．SoIB-CDisoneofthemodelhostcompoundinsupramolecularchemistryresearchfieldasagoodenzyme-bottominternationalmodelsystem．And13-CDhasbeen

6、successfullyusedtoenhanceaqueoussolubilityofdrugs，recogniseorganicmoleculesandseparatechiralmedicamentisomers．However,p—CDintheirnativestateisrigidmoleculesandofferslimitedutilityintermofsizeshapeofIB-CD，watersolubilityandavailabilityofchemicallyusefullyfunct

7、ionalgroups．Inordertoincreasewatersolubilityandchangeitscavity’Sshape，chemicalmodificationofINCDisanavailablemethodtoimprovethephysicalandchemicalcharacteristicsofp·CD．NowadayschemicalmodificationofpCDincommonuseisthroughprimaryhydroxylgroupsattheC-6positions

8、andsecondaryhydroxylgroupsattheC·2andC-3positions．Usingphenylglycidylether,2-methylphenylglycidylether,benzylglycidyletherandpCDasrawmaterials，novelglycidylethermodified13-cyclodextrinder