基于l—谷氨酰胺的合成工艺研究

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1、浙江大学硕士学位论文L—谷氨酰胺的合成工艺研究姓名：池江涛申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：许文松2003.3.1摘要《L．谷氨酰胺又称为5．酰胺-L．谷氨酸，L．谷氨酰胺时人体中最为丰富的氨基＼酸，是一种非必须氨基酸。在正常的情况下，人体内合成的谷氨酰胺能够满足代谢需要，但是在剧烈运动、创伤、感染等应急和高代谢状态下，体内谷氨酰胺的含量降低，必须从外界补充。L．谷氢酰胺有多种作用，如可以增强免疫功能，维护酸碱平衡，增加细胞体积、增强肌肉细胞蛋白质合成，除此之外，还可以用作、重要的生化试剂。^L√本文以手性源法合成L．谷氨酰胺为研究对象，对其合成工艺加以改进，同时

2、研究导致L．谷氨酰胺消旋的因素，以获得较高的收率和光学纯度。本文通过研究L一谷氨酰胺在水溶液中、醋酸水溶液、醋酸甲醇溶液中的消旋和不对称转化机理及实验数据，都表明：在这三种溶剂中，温度、pH值、反应时间对它的消旋化都有着重要的影响，从而有利于指导实验和工业生产。另外，还考察了两种酯化方法：浓硫酸催化酯化法和氯化亚砜酯化法，从实验数据得出：这两种酯化方法的收率都比较高，达到90％以r，但是由于氯化亚砜法酯化速度比较快，因此我们选择了这种方法。本文还对CS2，各个步骤的反应条件做了分析和实验，得出了它们的适宜的反应条件，达到L．谷氨酰胺75％的单程转化率。关键词：L_谷氨酸J

3、L一谷氨酰哆酯化滞旋段合而父ABSTRACTL(+)一Glutamine(L(+)·Glutamineacid·5-amide)iSthemostaboundantaminoaci—dinhuman’Sbeingandisanunnecessaryaminoacid．Generally，thereisenoughL(+)一Glutamineformetabolism，butitisneededtOhetakenafterexquisiteathleticsandwhenbeinginjuredorinfection．L(+)一Glutamineisveryuseful：f

4、orexample，improvi-ngtheimmunityfunction，maintainingthebalanceofacidandalkaliandincreasingthebulkofcell，etc．Otherwise，italsocanbeusedasbiochemicalreagent．ThestudyobjectinthisarticleistosynthesizeL(+)一GlutaminebychiralpooltoimproveonsyntheticaltechnicsandtOstudythefactorswhichresultintherac

5、ematio·nforhigheryield(75％)andopticalpurity．Itcanbegottenthattemperature，pHandthereactiontimetakeagreatpartintheracemationofL(+)一Glutaminebystudyingit’Sracemationandasymmetrictransforrna·tioninwater，pickle—waterandpickle-methan01．Otherwise，twokindsofesterifyingmeansarecompared，andtheconcl

6、usionisthattheSCl2isbetterthanH2S04．Bystudyingthereactionmechanismandanalysingtheexperimentalresult，thereationconditioncanbegotten．keywords：L-·GlutamicacidL··Glutamineesterfyingracemationsynthesis第一章概述l概述手·l生(Chirality)，是三维物体的基本属性，是自然界中的一种普遍现象。所谓手性就是指一个物体不能与自身的镜像重合，就如同人的左手与右手，彼此互为镜像，不能重叠，

7、物体具有这样的性质就具有了手性⋯。而手性异构体在有机化学领域也是普遍存在的，如生命世界中普遍存在的糖是D型的，氨基酸为L型，蛋白质和DNA的螺旋构象又都是右旋的。分子结构互为镜像但不能重合的两个化合物称为对映体(Cnantiomer)。当不存在外部手性影响时，对映体具有完全相同的物理和化学性质，但由于彼此在原子或原子团在空间排列上的取向不同，使得它们旋转平面偏振光的方向相反，这个现象被称为光学活性(OpticalActivity)[2】，因此对映体也被称作光学对映体。它们具有相反的光学活性：能使平面偏振光按顺时针方向旋转的对映