月桂酸单甘酯类衍生物的合成及性质研究

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1、硕士学位论文月桂酸单甘酯类衍生物的合成及性质研究作者姓名梁准成学科专业食品科学指导教师宁正祥教授所在学院轻工与食品学院论文提交日期2015年6月ResearchonSynthesisandPropertiesofGlycerolMonolaurinDerivativesADissertationSubmittedfortheDegreeofMasterCandidate:LiangZhunchengSupervisor:Prof.NingZhengxiangSouthChinaUniversityofTechnologyGuangzhou,China分类号:TS201.2学校代号:10561

2、学号:201220121722华南理工大学硕士学位论文月桂酸单甘酯类衍生物的合成及性质研究作者姓名:梁准成指导教师姓名、职称:宁正祥教授申请学位级别:全日制学术型硕士学科专业名称:食品科学研究方向:食品化学论文提交日期:2015年6月1日论文答辩日期:2015年6月4日学位授予单位:华南理工大学学位授予日期:年月日答辩委员会成员:主席:郑建仙教授委员:宁正祥教授熊犍教授娄文勇教授杨继国副研究员华南理工大学学位论文原创性声明本人郑重声明:所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体己经发表或撰写的成果作品。对本文

3、的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。-作者签名:曰期:>11年《月g日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,即:研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属华南理工大学。学校有权保存并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许学位论文被查阅(除在保密期内的保密论文外);学校可以公布学位论文的全部或部分内容,可以允许采用影印、缩印或其它复制手段保存、汇编学位论文。本人电子文档的内容和纸质论文的内容相一致。•$学位论文属于:□保密,在____年解密后适用本授权书。A保密,同意在校园网

4、上发布,供校内师生和与学校有共享协议的单位浏览;同意将本人学位论文提交中国学术期刊(光盘版)电子杂志社全文出版和编入CNKI《中国知识资源总库》,传播学位论文的全部或部分内容。(请在以上相应方框内打“V”)曰期:加rf/邸B日期妙昨闲23电子邮箱:联系地址(含邮编):摘要月桂酸单甘酯既是一种新型、安全、高效的抑菌剂,同时也是一种优良的乳化剂,已经被广泛应用于食品、化妆品、医药等多个领域。由于月桂酸单甘酯具有抑菌效果稳定,抗菌谱广,可用多种方法及多种催化剂进行合成等优点,因此非常具有研究价值。但由于国内所生产的月桂酸单甘酯类衍生物纯度不高,学者们的研究较为零散,特别是对聚甘油月桂酸单甘酯的研究

5、极少。因此本论文系统地对月桂酸及其单甘酯类衍生物的合成、表征及各种特性进行了研究,以获得应用性能更佳的月桂酸单甘酯类衍生物产品。本文运用直接酯化法进行月桂酸酯类衍生物(月桂酸单甘酯GML、月桂酸双甘酯和三甘酯混合物GDL+GTL、聚甘油月桂酸单甘酯PGML)的合成研究,采用一种新的固体酸式盐——硫酸氢钠作为催化剂,以连续抽真空的方法代替充N2或CO2对产物进行保护,避免其氧化。通过单因素实验,确定最佳的反应条件为:催化剂NaHSO4用量为月桂酸酸重的0.3%,底物摩尔比为1:2,温度200℃,反应时间5h。在此合成条件下得到的粗产物中单甘酯含量为62.98%,经分子蒸馏提纯后,月桂酸单甘酯的

6、纯度达到90%以上。采用HPLC法对反应进程中反应物及各产物的变化情况进行了探讨,通过比较HPLC法与酸度滴定法所测得的月桂酸在反应中随时间的消耗量,初步分析了用酸度粗略判断反应进程的可行性。1通过HPLC法、IR法、质谱法以及HNMR核磁共振法对合成产物进行表征:GML在硅胶柱中以正己烷:异丙醇=10:1(v/v)的流动相进行洗脱,在12-16min之间会出现特征吸收峰。PGML在红外光谱下测定会出现羟基、酯键上的羰基以及醚键等特征吸收峰。PGML的质谱图中会出现相应分子量的高峰。GML和PGML的核磁共振图谱中均出现了月桂酸图谱所没有的特征氢。采用平板菌落计数法测定了月桂酸及其单甘酯类衍

7、生物对金黄葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、乳酸菌、大肠杆菌和沙门氏菌的最低抑菌浓度,并比较了不同pH值的平板培养基对抑菌活性的影响。结果表明:月桂酸、GML和PGML对革兰氏阳性菌和阴性菌均有较好的抑菌活性,但三者对革兰氏阳性菌的抑菌效果要优于阴性菌。相同条件下月桂酸和GML的抑菌效果要优于PGML,GDL+GTL在同一数量级的浓度水平下则无抑菌活性。且GML和PGML在pH=5,7,9的平板I中均有较好的抑菌活性,

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