芳香亚胺基锌酞菁的合成、表征及性能研究

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1、分类号：０６２６单位代码：１０１１０学号：Ｓ１４０８０８７ＮｏｒｔｈＵｎｉｖｅｒｓｉｔＯｆＣｈｉｎａｙ硕士学位论文芳香亚胺基锌酞菁的合成、表征及性能研究硕士研究生张卓强指导教师张学俊学科专业化学ｒｊｒｉＦＭ＾觀喔！露１１ＩｌｆＩｆＩｆｌｆ＾ｖｌｌｌ／ｌｌ／ｌｌｗｒｎｒｎ＾Ｓ＾ｍ－ｉ＇．２Ｗ７年５月荩日：ｍｍ１１：ｉｌ＾ｒ？，‘＊＊－－’＂Ｓ－－－＊？？，＇？？＞？，ｄｕｎｅ－４．？，Ａｉ＊＊：Ａ＊＜．＿？，Ｊ４Ｈ．．＜戈扣本＾ｖｊ｜

2、＾纖：图书分类号O626密级非密注1UDC硕士学位论文芳香亚胺基锌酞菁的合成、表征及性能研究张卓强指导教师（姓名、职称）张学俊教授申请学位级别理学硕士专业名称化学论文提交日期2017年4月2日论文答辩日期2017年4月25日学位授予日期________年_____月______日论文评阅人陈树伟教授焦晨旭副教授答辩委员会主席房克功2017年5月25日原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在指导教师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体。，均已在文中以

3、明确方式标明本声明的法律责任由本人承担。论文作者签名：劫彳致日期：ｑＬ〇）关于学位论文使用权的说明本人完全了解中北大学有关保管、使用学位论文的规定，其中包括：①学校有权保管、并向有关部门送交学位论文的原件与复印件；②学校可以采用影印、缩印或其它复制手段复制并保存学位论文；③学校可允许学位论文被查阅或借阅；④学校可以学术交流为目的，复制赠送和交换学位论文；⑤学校可以公布学位论文的全部或部分内容（保密学位论文在解密后遵守此规定）。签名：後日期：０＾７〇（．〇年贫（！ｊ＞导师签名：期：２ｎ＾．日中北大学学位论文芳香亚胺基锌酞菁的合成、表征

4、及性能研究摘要染料敏化剂是染料敏化太阳能电池组件中的关键材料，酞菁及其衍生物作为典型的近红外区敏化染料，具有独特的光吸收性能，优异的稳定性和可修饰性，在染料敏化太阳能电池研究中有重要地位，但它易聚集、光谱吸收范围窄等缺点，制约了它在染料敏化太阳能电池中的应用。亚胺类化合物具有─RC═N─结构，它的吸收光谱与酞菁的吸收光谱互补。本文成功合成了5种芳香亚胺基锌酞菁，旨在拓宽酞菁的光谱吸收范围，减少酞菁的聚集行为。由4-硝基邻苯二甲腈经铁粉还原得4-氨基邻苯二甲腈(Pn1)；再分别与4-甲基苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，2-呋喃甲醛，噻吩-2-甲醛，二苯甲酮反应制得4-(4-甲基-苯甲亚胺基)邻苯二甲腈

5、(Pn2)、4-(4-甲氧基-苯甲亚胺基)邻苯二甲腈(Pn3)、4-(呋喃-2-甲亚胺基)邻苯二甲腈(Pn4)、4-(噻吩-2-甲亚胺基)邻苯二甲腈(Pn5)、4-(二苯基-甲亚胺基)邻苯二甲腈(Pn6)，将制得的芳香亚胺基邻苯二甲腈与醋酸锌在1,8-二氮杂环[5,4,0]十一碳-7-烯的催化下合成芳香亚胺基锌酞菁：分别是2(3),9(10),16(17),23(24)-四(4-甲基-苯甲亚胺基)锌酞菁(Pc1)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(4-甲氧基-苯甲亚胺基)锌酞菁(Pc2)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(呋喃-2-甲亚胺基)锌酞菁(Pc

6、3)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(噻吩-2-甲亚胺基)锌酞菁(Pc4)、2(3),9(10),16(17),23(24)-四(二苯基-甲亚胺基)锌酞菁(Pc5)。通过红外光谱，紫外-可见光谱，元素分析和核磁共振氢谱等方法表征这5种锌酞菁化合物的结构，所合成的化合物结构与设计结构一致。根据芳香亚胺基锌酞菁在N,N-二甲基甲酰胺溶液中的紫外-可见光谱研究其吸光性能。与无取代锌酞菁相比，芳香亚胺基锌酞菁的Q带吸收分别红移了34nm、36nm、43nm、45nm、48nm，芳香亚胺基锌酞菁B带吸光强度具有明显增强，光谱吸收范围有明显拓宽。通过测试不同浓度芳香亚胺基锌酞菁N,N

7、-二甲基甲酰胺溶液的紫外-可见吸收光谱研究它的聚集性。结果表明，芳香亚胺基锌酞菁在0.002~0.010mmol/L的溶度范围内以单体形式存在。通过循环伏安法研究芳香亚胺基锌酞菁的电化学性能，五种芳香亚胺基锌酞菁，具中北大学学位论文有相似的循环伏安曲线。根据循环伏安曲线计算芳香亚胺基锌酞菁的LUMO和HOMO能级，ELUMO分别为-3.25eV、-3.27eV、-3.34eV、-3.42eV和-3