丁醚脲的合成工艺研究

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1、分类号密级ＵＤＣｉ＾犬李＿ＮＡＮＪＩＮＧＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹＯＦＳＣＩＥＮＣＥ＆ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ硕士学位论文丁酸脲的合成工艺研究（题名和副题名）钱梦飞（作者姓名）指■王風云教授ｔｌＷ姓名学位类别工学领士学科名称应用化学研究方向有机合成论２０１５．０３：间注１：注明《国际十进分类法ＵＤＣ》的类号。硕士学位论文丁酸脲的合成工艺研究作者：钱梦飞指导教师：王风云教授南京理工大学

2、２０１５年０３月Ｍ．Ｄ．ＤｉｓｓｅｒｔａｔｉｏｎＴｈｅＲｅｓｅａｒｃｈｏｆｔｈｅＳｎｔｈｅｓｉｓｏｆＤｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎｙＢｙＭｅｎｇｆｅｉｉａｎＱＳｕｐｅｒｖｉｓｅｄｂｙｒｏ．ＦｅｎｕｎＷａｎｇＰｆｇｙＮａｎｊｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｏｆＳｃｉｅｎｃｅ＆ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙｙＭａｒｃｈ２０１５，声明本学位论文是我在导师的指导下取得的研宄成果，在本学，尽我所知位论文中，除了加以标注和致谢的部分外，不包含其他人己经

3、发表或公布过的研究成果，也不包含我为获得任何教育机构的学位或学历而使用过的材料一。与我同工作的同事对本学位论文做出的贡献均己在论文中作了明确的说明。研究生签名：年〉月２２日学位论文使用授权声明南京理工大学有权保存本学位论文的电子和纸质文档，可以借阅或上网公布本学位论文的部分或全部内容，可以向有关部门或机构送交并授权其保存。，、借阅或上网公布本学位论文的部分或全部内容对于保密论文按保密的有关规定和程序处理。研究生签名：旅’毛对年月２２日，硕士学位论文丁

4、魅脲的合成工艺研宄摘要一。丁醚脲是种新型硫脲类杀虫、杀螨剂在前人工作的基础上，本文重新设计并优化丁醚脲的合成工艺Ｓ、ＩＲ表征。。产物结构经核磁Ｈ谱、Ｃ谱、Ｍ－２６－二４－－二以异丙基苯胺为原料，用氢溴酸和双氧水溴化反应制得溴２６异丙基苯，，＝＝胺２－二１ｒ５Ｖ，当反应条件为／＜Ｈ２０２）：？６异丙基苯胺）１．３０：，反应温度１’反应时间（，＝－＝／１．５ｈＷ二：ｍ２二异丙基１２：１８９．６％９７．１％。，（氯乙院）（６时，产品收率为，纯度，苯胺）－－以８经基喹

5、啉铜二甲ＩＤＭＡＰ，铜，４氨基比晻（）为复合催化剂，二甲苯为溶剂，氢－－－２６－Ｕ二氧化钾为缚酸剂，４溴二ｌｌｍａｉｍ２６，异丙基苯胺与苯般发生偶联反应制得，异丙－－－－－基４－二８《ＤＭＡＰ苯氧基苯胺，当反应条件为ｉｔ（４溴２６异丙基苯胺Ｍ经基喹啉铜：）：，）（＝＝－－ｎＣｕｌ－：１：：ｎ；二１：１６７．５：５７．２７４．４，反应时间户３ｈ，？苯酸）４溴２６异丙基苯胺）１．，反（）（（，°＝应温度ｒ１４５Ｃ时，产品收率为８０．１％。催化剂可回收套用三次。以水为溶剂－－

6、二－４－－，ＰＥＧ６００为催化剂，２６异丙基苯氧基苯胺与０３２反应制备２６，，－二异丙基－４苯氧基苯基氨基二硫代甲酸盐《２６－二－４－，当反应条件为（异丙基苯氧基苯，°＝＝＝胺）：《（ＣＳ２）：ｎ（三乙胺）１：３：３，反应温度ｒ３５Ｃ，反应时间／１．５ｈ时，产品纯度为９１．３％，收率８７．１％。－＞以二氯甲烧为溶剂二异丙基－二硫，２６４苯氧基苯基氨基代甲酸盐与对甲苯横酰氯，－－－ＴｓＣ二异－２二－－ｌ反应制得２６４，ｒａ６４（），丙基苯氧基苯基异硫氰酸酷当反应条件为（

7、异丙基，°苯氧基苯基硫代氨基甲酸盐＝：《ＴｓＣｌｌ：１．２应温度为７Ｍ０Ｃ时，产品纯度为８６．１％，）（），反收率７９．７％。■－－以甲苯为溶剂２６－二４，，异丙基苯氧基苯基异硫氰酸酯与叔丁胺发生亲核加成反应＝＝制备目标产物丁醚脲，当反应条件为叔丁胺异硫氰酸酯）１．４：１，反应时间ｆ１２ｈ（时，经纯化后，产品纯度为９８．６％，收率７５．２％。－－－－ａｍ二：ｉ４关键词丁醚脲，８经基喳啉铜／ＤＭＡＰ／Ｃｕ，Ｕｌｈｎ偶联，２６异丙基苯氧基苯，－－胺６二异－，２４，丙基苯氧基

8、苯基异硫氰酸酯１Ａｂｓｔｒａｃｔ硕士学位论文ＡｂｓｔｒａｃｔＤｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎｉｓａｎｅｗｔｈｉｏｕｒｅａｓｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅａｎｄｍｉｔｉｃｉｄｅ．Ｔｈｉｓｗｏｒｋｉｓａｉｍｅｄａｔｒｅｄｅｓｉｎｉｎａｎｄｏｔｉｍｉｚｉｎｔｈｅｓｎｔｈｅｓｉｓｒｏｔｅｈｅｒｔ．ＴｈｅｔｒｕｃｔｕｒｅｆｈｅｒｔｉｓｇｇｕｏｆｔｏｄｕｃｓｏｔｏｄｕｃｐｇｙｐｐｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄＭＮＲＮＭＲＭＳＩＲ．ｂｙ，，