丙硫菌唑与氟啶虫酰胺中间体合成工艺研究

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1、ＷｕｈａｎＩｎｓｔｉｔｕｔｅＯｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ硕：ｔ学位论文丙硫菌唯与氣晒虫敵胺中间体合成工艺研究学科专业：化学工艺研究生：陈露指导教师；刘安昌教授培养单位：化工与制药学院二〇—五年四月分类号：TQ45学校代号：10490学号：201206033密级：公开武汉工程大学硕士学位论文丙硫菌唑与氟啶虫酰胺中间体合成工艺研究作者姓名：陈露指导教师姓名、职称：刘安昌教授申请学位类别：工学硕士学科专业名称：化学工艺研究方向：有机合成论文提交日期：2015年4月3日论文答辩日期：2015年5月23日学位授

2、予单位：武汉工程大学学位授予日期：年月日答辩委员会主席：王沫教授TechnologyresearchaboutthesynthesisoftheintermediateofprothioconazoleandflonicamideAThesisSubmittedfortheDegreeofMasterMajor：ChemicalProcessCandidate：ChenLuSupervisor：Prof.LiuAnchangWuhanInstituteofTechnologyWuhan,Hubei430073,P.R.China独創性声明

3、本人声明所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除文中己经标明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体己经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体，均已在文中臥明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：■２０１５年６月曰学位论文販权伽授巧书本学位论文作者完全了解我校有关保留、使用学位论文的规定，即；我校有权保留并向国家有关部口或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查飼。本人授权武汉工程大学研究生处巧臥将本

4、学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。保密〇，在年解密后适用本授权书。＿本论文属于不保密＂＂（请在上方框内巧Ｖ）＾学位论文作者签名：指导教师签名：＾＂２０１辟ｉ月７日应長月日摘要丙硫菌唑是由拜耳公司开发的一种广谱三唑类杀菌剂，主要用于防治豆类、谷类和麦类等作物的病虫害。氟啶虫酰胺是由石原公司开发的一种新型杀虫剂，主要作用于水果、蔬菜和棉花等作物的病虫害。在文献综述的基础上，本文详细介绍了杀菌剂丙硫菌唑的中间体1-氯-1-氯乙酰基环丙烷和

5、杀虫剂氟啶虫酰胺的中间体4-三氟甲基烟酸的合成工艺研究。（1）1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的合成。以α-乙酰基-γ-丁内酯为起始原料，先与磺酰氯氯化得α-乙酰基-α-氯-γ-丁内酯，然后与浓盐酸在醋酸溶液中发生开环反应，生成3,5-二氯-2-戊酮,再在四丁基溴化铵催化下，与氢氧化钠发生关环反应生成1-乙酰基-1-氯环丙烷，最后与磺酰氯氯化，得到产物1-氯-1-氯乙酰基环丙烷。反应的总收率41.7%，相对文献参考值31.6%有显著地提升。（2）4-三氟甲基烟酸的合成。以氰基乙酰胺、三氟乙酸乙酰乙酯为起始原料，与氢氧化钾反应得到2,6-二羟基-3

6、-氰基-4-三氟甲基吡啶，然后与三氯氧磷通过氯化反应得到2,6-二氯-3-氰基-4-三氟甲基吡啶，再在酸性条件下水解得到2,6-二氯-4-三氟甲基烟酰胺，之后通过催化加氢得到4-三氟甲基烟酰胺，最后碱性水解、调节pH值得到最终产物4-三氟甲基烟酸。反应的总收率为42.5%，相对文献参考值38.6%略有提高。通过对1-氯-1-氯乙酰基环丙烷和4-三氟甲基烟酸合成工艺的可行性研究，筛选出了各自的相对经济合理的合成工艺路线，具体分析了相应的具体因素对产品收率的影响，得出了相对较为理想的合成工艺参数，为相关产品的工业化生产奠定了良好的基础。关键词：

7、丙硫菌唑；1-氯-1-氯乙酰基环丙烷；4-三氟甲基烟酸；氟啶虫酰胺；合成IAbstractProthioconazoleisathreeazolefungicidewhichhasabroadspectrumofefficacydevelopedbyBayer,mainlyusedtopreventandcontroltheplantdiseasesandinsectpestsofgrains,wheatandbarley,andbeans.FlonicamideisanewpesticidedevelopedbyISK,mainlyuse

8、dtopreventandcontroltheplantdiseasesandinsectpestsoffruit,vegetablesandcotton.Basedonthel