探究间羟基苯甲醇的合成研究

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1、浙江大学硕士学位论文间羟基苯甲醇的合成研究姓名：许青青申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：杨亦文20050501浙江大学硕士学位论文(2005)摘要问羟基苯甲醇是一种重要的精细化工中间体，尤其在医药领域，其用途十分广泛。本文在查阅了大量国内外文献的基础上，对其性质和应用作了简要的介绍；对其合成路线和方法作了较为详细的综述，并比较了各自的优缺点：设计了以国内生产的间甲酚为原料，经过乙酰化、氯化、再酯化和醇解等四步合成间羟基苯甲醇的合成路线。初步研究了反应时间、反应温度、物料配比等因素对各步收率的影响，确定了实验

2、方法和适宜的反应条件，并对各步反应机理进行了初步探讨。用气相色谱对中间产物乙酸间甲苯酯和间乙酰氧基氯苄进行了分析，经熔点测定、红外光谱和核磁共振分析，确证目标产物是间羟基苯甲醇。实验研究结果表明，以间甲酚，乙酸酐为原料，浓硫酸为催化剂，合成中间体乙酸间甲苯酯适宜的工艺条件：n(间甲酚)／n(乙酸酐)／n(浓硫酸)=1／1．05／0．001，反应温度70～759C，反应时间2．5h。在此条件下，产品(提纯后1收率可达95．O％。以乙酸间甲苯酯，氯气为原料，四氯化碳为溶剂，偶氮二异丁腈为引发剂，合成中间体间乙酰氧基氯苄

3、适宜的工艺条件：n(乙酸间甲苯酯)／n(溶剂)／n(氯气)／n(引发剂)=1／10～12／1．1～1．2／0．026，反应温度75～78"C，通氯流量O．25g／min。在此条件下，制得产品收率(提纯后)可达42．8％。以间乙酰氧基氯苄，乙酸钠为原料，乙酸为溶剂先酯化，以甲醇为原料，浓硫酸为催化剂再醇解，合成目标产物间羟基苯甲醇适宜的工艺条件：n(问乙酰氧基氯苄)／n(乙酸)／n(乙酸钠)／n(甲醇)=1／4～5／1．1～1．2／5～6，酯化和醇解反应时间分别8h。在此条件下，产品收率达32．3％。用苯重结晶，当苯

4、用量为间羟基苯甲醇粗品重量的0．42倍时，重结晶收率为16．1％。本文的创新点在于该合成路线未见文献报道，找到了一条原料来源广泛、廉价易得，反应条件温和，安全性高，有产业化前景的合成路线，并初步确定了各步反应的工艺条件，为该产品的合成和应用研究奠定了良好的基础。关键词：间羟基苯甲醇；合成；间甲酚浙江大学硕士学位论文(2005)Abs仃actm—Hydroxybenzylalcoholisallimportantintermediateforfinechemicals．Itisespeciallyusedinthem

5、anufactureofpharmaceuticals．Thepropertiesandapplicationsofm-hydroxybenzylalcoholwerebrieflydiscussed．Itssyntheticmethodspublishedintheliteraturewerein髓oducedindetail，andtheadvantageanddisadvantageofthemweredescribed．Anewroutetosynthesizethetargetcompoundstarti

6、ngfromm-cresol，whichundergoesfourstepsincludingacetylation，chiomtion，esterification，andalcoholysisWaSproposed．Intheexperimentalsections，theeffectsofvariousconditions，e．g．，reactiontime，temperature，massratio，etc．，toyieldswerestudied．Thesuitablereactionconditions

7、andexperimentmethodswereobtained，andthereactionmechanismswerediscussed．ThefinalsynthesizedproductWaSconfirmedasm-hydroxybenzylalcoholbymeansofmeltingpoint，IN,1H-NMR．MeanwhileitsintermediateswereanalysedbyGC．Theresearchdemonstratedthattheoptimumprocesscondition

8、sofsynthesizingm-cresylacetate，whichWaspreparedbyacety’lmionofm-cresolwithaceticanhydrideusingsulfuricacidaScatalystwereasfollows：n(m-cres01)／n(aceticanhydride)／n(catalyst)=1／1．05／