探索硫辛酸合成新工艺的研究

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1、浙江大学硕士学位论文硫辛酸合成新工艺的研究姓名：徐林祥申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：陈志荣;鲁波2002.2.1塑型业堕塑坠一一塑坚叁堂型丝生塑矍摘要恐《23583⋯．三_筑t睃是■柙药物，也是一种优良的抗氧化剂，广泛用于医学、化妆品、保健品中，具有较高的应用价值和广阔的市场前景。，本文采用了一条工业上经济可行的合成路线：以环已酮和z烯甚7．醺米蜘曝型：，堡婪自些基塑成、Baeyer～Viiliger氧化、亲核取代及空气氧化四步反应制、坠窭量警，。芊于乙箩基乙醚的总收率达32％左右。针对第三步反应收率低的问题，‘’探索了合

2、成Y一硫辛酸的新工艺。⋯．姆=步反应为自由基加成反应。实验表明，惰性气体的使用对反应有较大的。堡进鹭舅：．孚窒温度应陔控制在140℃左右：因环已酮大大过量，所以≠i画被萎粤，一粤收譬先蒸馏除去叔丁醇等低沸物，再回收环已酮，回收的环已酮再茨甭手．葶}誓反应为Baeyer—Vi1iger氧化反应，做了通与不通惰性气体的对比实犟二。孳墨哿差很小，由此可以肯定本反应为离子型机理：双氧水浓度以30％为萑；。PJ日日仪率月，』·z％，足化广彻收翠为90％。第三步反应为制备y一硫辛酸。根据文献所提供群I条件讲行了宣畴．昕得舯耋堡曼匕翌!：坌析原因为

3、醚键断裂比较困难。由此提出加入催化剂A以促进醚键断裂及羟基溴代，并进行了优化实验设计，使收率达6i．8％。⋯一一兰璧!，．8：二卤代物，因此重点探索了新的合成工艺。采用溴化氢的B溶液替代。量鎏璧塑婆学堡卤堡，由于溶剂B极性较弱，减少了碳『F离子的形成，同日j使簇离子的嘞!些粤度降低而亲核性增强，有利于发生sN2反应，从而较好的善聂亨～，，量粤垄导亭为制备n一硫辛酸。催化剂C的使用对反应有较大的促进作用；繁华之前应加入?基叔丁基醚，否则会造成收率下降，甲基叔丁基醚萌三沃甬釜m关键词：n一硫辛酸，环已酮，乙烯基乙醚，氢溴酸，溶剂B。名矗工

4、0乙竺兰竺垒垡堑三兰堕竺!壅塑姿叁兰堡!!堡茎塑兰ABSTRACTa．1ipoicacidiSal‘indofmedicine．alsoakindofgoodantioxidantwhichiSusedinmedicine，cosmetics，health-products．ithashighlyappliedvalueandbroadmarketprospect．Apracticalandeconomicalsynthesisprocesshasbeenstudiedjnthispaper．Withcyclohexanoneande

5、thylvinyletherasthestartingmaterial，a．1ipoicacidiSsynthesizedviafourstepsincludingFree—radiealaddition．Baeyer-Villigeroxidation．NucleophilicsubstitutionandAtmosphericoxidation．TheyieldoftheproductiSabout32％．Weseekanewmethodtosynthesizey_【ipoicacidbecauseofthelowyieldoft

6、hethirdstep．Thefirststepisfree—radicaladdition，Astheexperimentindicates．inertgaspromotestheprocessmuchandthereactiontemperatureis140℃．Thesubstanceswithlowboilin2pointsuchastert—butanoletcarefirstdistilled，andthencyclohexanoneisrecycled．TherecycledcyclOhexanonejSreusedin

7、thefirststep．andtheyieldiSalmostthesame．ThesecondstepiSBaeyer-Villigeroxidation．WhethertheprocessiSprotectedbytheinertgasornot，theyieldisalmostthesame．So，aconclusionisdrawnfromthisthatthereactionisbasedOffionicmechanism．Theyieldoflactoneis91．2％．whiletheyieldofthesaponif

8、icationis90％．SynthesisofY-lipoicacidiSthethirdstep．Inaccordancewiththeconditionsprovidedbyliterature，theyieldo