2009年化学高考题有机题解析

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1、2009年化学高考题（广东卷）答案及解析（十三）26.（10分）光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有毗呢环（毗0唏的结构式为其性质类似于苯）的化合物II作为屮间体，实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条件）：（1）化合物II的分子式为O（2）化合物I合成方法如下（反应条件略，除化合物III的结构未标明外,反应式己配平）；+4HjO+COjOII+2CHjCCH2COOCH3+NHJICOaIV化合物III的名称是O（3）用化合物V（结构式见右图）代替III作原料，也能进行类似的上述反应，所得有机物的结构式为o（4）下列说法

2、止确的是（填字母）A.化合物V的名称是间疑基苯甲醛，或2—径基苯甲醛B.化合物I具有述原性；II具有氧化性，但能被酸性高猛酸钾溶液氧化C.化合物I、II、IV都可发生水解反应A.化合物V遇三氯化铁显色，还可发牛氧化反应，但不能发牛还原反应••（5）毗噪甲酸酯可作为金屈离子的萃取剂。2—毗卩定甲酸正丁酯（VI）的结构式见右图，其合成原料2—毗噪甲酸的结构式为；VI的同分异构体中，毗卩定环上只有一氢原子被取代的毗噪甲酸酯类同分异构体有种。【答案】（1）GHQNOIICOCH2CH2CH2CH3（4）BC（5）12VI【解析】（1）由题屮的结构简

3、式可以数出化合物II分子中所含各元素的原子个数，注意毗噪环上还有一个氢原子，化合物II的分子式为：Ci1H13O4No（2）由化合物IV的结构简式容易算出化合物IV的分子式为C5H8O3,通过上边循环法制氢的示意图屮化合物I的结构简式容易得出化合物I的分子式为ChH15O4N,根据质量守恒定律，可以算出化合物III的分子式为：ch2o,分子式为CH20的只有甲醛（HCHO）。在计算化合物III的分子式时不要把化合物IV的配平系数忘了。0ICHjOC01=00=（3）结合化合物IV（CH)或）、化合物III（P）和COCHjnh4hc03的结

4、构式，我们可以把化合物I的结构看成是由四部分组成:0I•yCOCHjCHjOC^.I占、CH）。比较三种反应物的结构以及化合物I的四个部分。我们是不是就可以得出这个反应实际上就是醛中的拨基参与了反应。所以用化合物v代替I甲醛作原料后的产物就很容易看出来了。见答案。（4）化合物V的名称是间疑基苯甲醛”是对的，但是它不是2—轻基苯甲醛,而应该是3—疑基苯甲醛，其中苯环上的碳原子的编号为:CHO所以A错。化合物I中有侧链甲基，类似于苯环上的侧链甲基，能被高镒酸钾氧化，具有还原性；化合物II中有碳碳双键能加氢发牛还原反应，具有氧化性，B对。化合物I

5、、II、IV中都有酯基（0都可以发牛水解反应，C对。化合物V有酚疑基遇三氯化铁显色，有醛基既可以被氧化为竣基，也可以被还原为径基。所以化合物V可以发生氧化反应，也能发生还原反应，D错。（5）：2—毗卩定甲酸正丁酯是市2—毗唳甲酸与正丁醇发生酯化反应生成的,所以结合2—毗啜甲酸正丁酯的结构式及正丁醇的结构式我们容易得出2—毗噪甲酸的结构式。第二空我们要注意两个方面：“毗唳环上只有一氢原子被取代”、“毗噪甲酸酯类同分异构体”。“毗噪环上只有一氢原子被取代”说明毗噪环上只有一个支链，“毗噪甲酸酯类同分异构体”说明这种酯是由毗唳甲酸（有邻、间、对三

6、种）与正丁醇的同分异构体（有0HCH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH3、CII3ICHsCCHsIonCHaICH3CHCH2OH四种）反应的产物，所以反应的产物有3X4=12种。