毕业论文--二苯并-18-冠-6的合成条件的优化

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1、学号：　3100902043　JIANGSUUNIVERSITY本科毕业论文二苯并-18-冠-6的合成条件的优化学院名称：药学院专业班级：制药工程1002班学生姓名：李博指导教师姓名：陆征17二O一四年五论文摘要：通过改变溶剂的极性、离子性、离去基团的活性及反应温度等方法对传统的Pedersen冠醚合成法进行了优化使目标产物的最高产率达到71%以上.关键词：二苯并-18-冠-6合成Abstract:Thetraditionalsynthesisofcrownetherwasoptimizedbychangingpolarandionicpropertiesofthesolvent,activi

2、tyofleavinggroupandtemperature.Thebestyieldcanbeover71%.Keywords：dibenzo-18-crown-6;dynthesis.17目录目录3前言4综述51.冠醚结构特点52.冠醚的性质63.冠醚的应用63.1小分子冠醚化合物在金属离子络合方面的应用73.2小分子冠醚化合物在相转移催化方面的应用83.3小分子冠醚化合物应用的局限性8实验9实验仪器和材料9实验仪器9实验材料10实验步骤102.1二甘醇二对甲基苯磺酸酯的合成102.2二苯并一18一冠一6的合成11致谢：1317前言自从1867年PedersenC.J.首先发表关于冠醚的论

3、文，尤其是自1987年PedersenLehnJ.M.和CramD.J.三人获得诺贝尔化学奖以来，冠醚化学有了长足发展形成了一门吸引多方面重视的新兴边缘学科。冠醚化合物特别是芳香族冠醚因更佳的光谱性质和更易功能化等特点，其分子设计合成一直是化学领域尤其是超分子领域的研究热点之一。本文在查阅文献的基础上通过改变溶剂的极性、离子性、离去基团的活性及反应温度等方法，使目标产物的最高产率可达71%以上。。17综述1.冠醚结构特点冠醚又称作“大环醚”，是对一类含有多个氧原子的大环化合物的总称，其一般具有(CH2CH2X)n(n≥4)的重复结构单元，其中X代表杂原子。1967年美国DuPont公司的C.J

4、.Perderson博士在研究烯烃聚合物催化剂时，对产生的副产物的研究中促成了冠醚的发现，并发现冠醚的一系列优异的独特的性能。冠醚化合物是一类新型配体，它们既具有疏水的外部骨架，又有亲水的可以和金属离子成键的内腔。冠醚在所形成的配合物中，其氧原子全部指向腔内，因此造成空腔外部疏水，但是如果是自由配体则相反，自由配体中的氧原子全部指向环外，能为环外部提供较大的极性。冠醚具有高度的柔性，能够形成亲水的表面或者疏水的外部结构。根据Hansch亲脂性的标准[1]，冠醚恰好处在零点的位置，即其处于亲水性和亲脂性之间的理想平衡状态，这也是冠醚能够有如此广泛性的溶解性的原因。冠醚因为环状的分子结构而具有独特

5、的性能，其空穴结构对特定的离子有很好的选择作用，因此冠醚能够与诸多金属离子通过配位作用而形成非常稳定的配合物，如碱金属、镧系元素、錒系元素离子。冠醚的最大特点就是其能够与中性分子或离子作用形成稳定的配合物。冠醚的配位作用通常有以下两种方式:(1)通过偶极一离子间作用主体分子(冠醚)与客体分子(金属离子)形成具有一定稳定结构的主一客体配合物；(2)通过氢键作用使主客体分子形成配合物，如冠醚与铵离子配合物[2]。主体分子对客体分子具有选择性，因此只有当主体分子与客体分子的直径相匹配，两者的相互作用时才能产生最大的静电作用力，生成键的键能最高，形成的配合物最稳定，这也是影响配合物稳定性最重要的因素。

6、根据冠醚直径的大小可以预测出配合17物的组成、稳定性以及选择性，但是也必须认识到冠醚直径与配合体阳离子的匹配程度，是影响配合物各方面性质的重要因素，阳离子的电荷、阴离子的作用、溶液的性质、配位体的构象变化等因素都影响着配合物，且各因素间也相互关联[3].2.冠醚的性质冠醚化合物是一类人工合成的配体，它与自然界中所发现的大环抗菌素在结构上有相似之处，它们既具有疏水的外部骨架，又具有亲水的可以和金属离子成键的内腔，与通常的配体相比，冠醚具有较多的给体原子。冠醚环中的杂原子可以部分甚至全部地参加配位。冠醚化合物都具有确定的大环结构，不象一般非环配体那样，只是在形成金属配合物时才形成环。凭借离子一偶极

7、相互作用，冠醚可与金属离子产生主一客体结合，在其大环空穴内与金属离子形成稳定的络合物(也有环外夹心式的结合模式)，而且根据其环空穴与金属离子的匹配程度，对金属离子具有选择性的结合能力。冠醚化合物对金属离子的选择性结合性能使其在众多科技领域具有重要的应用价值，比如可用于金属离子的分离、富集与分析检测、离子在介质中的传输、化学传感器的构建、新型离子选择电极的制备、用作色谱固定相、用于金属酶的模拟、用作