2019版高考化学大一轮复习有机化学基础第3讲烃的含氧衍生物学案

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1、第3讲　烃的含氧衍生物【2019·备考】最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。考点一　醇、酚(频数：★★★　难度：★★☆)1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。

2、(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65__℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4．由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1－丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与

3、Na反应2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。(2)催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。(3)与HBr的取代CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。(4)浓硫酸，加热分子内脱水CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。(5)与乙酸的酯化反应CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的

4、氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。1．(RJ选修5·P552改编)写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。答案　①C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr②C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O⑤2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2．(RJ选修5·P551改编)下列物质中，不

5、属于醇类的是(　　)答案　C3．(溯源题)(2015·上海化学，13)实验室回收废水中苯酚的过程如下图所示。判断下列分析正误(1)操作Ⅰ中苯作萃取剂(　　)(2)苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大(　　)(3)通过操作Ⅱ苯可循环使用(　　)(4)三步操作均需要分液漏斗(　　)答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)√探源：本考题源于教材RJ选修5P54“实践活动”及其拓展应用，考查了处理酚类废水的方法及其酚类的性质。题组一　醇的结构与性质1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)解析　发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相

6、邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。答案　C2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。(2)能被氧化成酮的是________。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应，可以得到两种产物，①

7、符合题意。答案　(1)②③　(2)①　(3)①【规律总结】醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、都不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。题组二　酚的结构与性质3．(2017·北京石景山区期末)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)A．该有机物的分子式是C8H10N