几种五环三萜酸的分析、分离及合成

几种五环三萜酸的分析、分离及合成

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时间:2019-05-13

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1、硕士学位论文几种五环三萜酸的分析、分离及合成Analysis,isolationandsynthesisofseveralpentacyclictriterpeneaclds●1学21007081大连理工大学DalianUniversityofTechnology大连理工大学学位论文独创性声明IHHIHHllllfIIIUlllilPilIY2416530作者郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知,除文中已经注明引用内容和致谢的地方外,本论文不包含其他个人或集体已经发表的研究成果,也不包含其他已申请学位或其他用途使用过的成果。与我一同

2、工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。若有不实之处,本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目:———』世缉王奶==舀奠酩盖∞边t璺舂圣盘基L一作者签名:————焉盔砧缓————一日期:—垫址年—互月jL日大连理工大学硕士学位论文摘要齐墩果酸(OA)、熊果酸(UA)和科罗索酸(CA)等五环三萜酸,广泛存在于女贞子、枇杷叶、夏枯草等中草药中。这类化合物具有降血糖、保肝、抗肿瘤等多种药理活性,应用前景十分广阔。因此研究中草药中五环三萜酸类化合物的提取、分析、分离及合成,具有重要的意义。本文应用近红外漫反射光谱分析技术,对木犀科植物女贞子和其中的三萜酸进行了

3、定性定量分析。采集了8个产地9种酒制品、1种生药的120个近红外光谱谱图。采用因子分析法及二阶导数预处理方法对这些样品进行定性判别,结果显示该方法可以很好地区分不同产地、酒制品与生药的女贞子。基于偏最小二乘法,对女贞子的主要活性成分OA及UA,分别建立了近红外光谱的定量模型。建立的OA定量模型的相关系数(R2)为99.53%,交叉验证均方差(RMSECV)为0.502mg/g,预测均方差(RMSEP)为0.800mg/g;UA定量模型的相关系数(R2)为97.82%,交叉验证均方差(RMSECV)为0.242mg/g,预测均方差(RMSEP)为0.283mg/g。近红外预测值与

4、HPLC测定对照值无显著性差异,本文所建立的近红外光谱方法,适合于对女贞子中的活性成分进行快速的定量分析。枇杷叶中的五环三萜酸种类繁多,是CA、UA和OA的主要来源之一。本文运用离心分配色谱(CPC)和制备高效液相色谱法(pre.HPLC),对枇杷叶中的五环三萜酸进行了分离制备。CPC技术采用乙酸乙酯.正己烷.甲醇.水溶剂体系,于22min分离得到了CA。而pre.HPLC以甲醇.0.4%磷酸水溶液(80:20,v/v,三乙胺调pH为6.5)为流动相,分离得到了CA、UA和OA,一次分离量达到百毫克级。并对蜜炙枇杷叶和生药中的三萜酸成分进行对比,探讨了枇杷叶在蜜炙以后有效成分的

5、变化。结果显示,蜜炙枇杷叶中三萜酸含量较高,但在色谱分离过程中易被吸附,因而导致收率降低。2p,3仅.双羟基熊果酸是科罗索酸的立体异构体,有显著的糖原磷酸化酶抑制活性,但是在植物中含量极低。本文以熊果酸为原料,经过五步反应,立体选择性地合成了目标产物,总收率达到了47.3%。并通过比旋光度、质谱及核磁共振波谱分析,确定了产物的立体结构。与文献相比,该合成方法显著地缩短了反应路线,提高了产率,为该化合物的后续研究提供了充分保证。关键词:五环三萜酸;2D,3a一双羟基熊果酸;近红外光谱法;离心分配色谱几种五环三萜酸的分析、分离及合成Analysis,extractionandsyn

6、thesisofseveralpentacyclictriterpeneacidsAbstractOleanolicacid(OA),Ursolicacid(UA),Corosolicacid(CA)andotherpentacyclictriterpenoidacidsexistinmanyChineseherbs,suchasFructusLigustriLucidi,FoliumEriobotryaeandPrunellavulgaris.Thesecompoundshaveawiderangeofapplicationsinclinictreatmentfortheir

7、effectivenessinblood-glucoseregulation,liverprotectionandantitumortherapy.Therefore,itisofvitalimportancetostudytheextraction,analysis,preparationandchemicalsynthesisofthesepentacyclictriterpenoidacids.Inthisthesis,thequalitativeandquantitativeanal

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