《芳烃的性质》PPT课件

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1、§6-3苯及其同系物的物理性质4、溶解性：不溶于水，可溶于乙醚等有机溶剂，是良好的溶剂，有毒性。1、状态：一般为无色有芳香味的液体。2、相对密度：在0.86-0.93g.ml-3。3、熔、沸点：沸点随相对分子质量增大而升高，熔点与相对分子质量和分子形状有关。分子对称性高，熔点也高。如：苯的熔点大大高于甲苯的熔点，二元取代苯中，对位的熔点高于其它两个异构体的熔点。熔点高，溶解度小，易结晶。利用此性质，通过重结晶，分离邻、间、对异构体。苯的化学性质与亲电试剂发生取代反应，而不发生加成反应与烯烃相比较，苯环性质不活泼，非常稳定。不反应一些能与烯烃反应的试剂Br取代了H一些能与

2、烯烃反应的试剂不反应一些能与烯烃反应的试剂一些能与烯烃反应的试剂一些能与烯烃反应的试剂§7-4单环芳香烃的化学性质一、取代反应①卤代反应氯或溴在Lewis酸FeX3催化下苯环上取代例如:苯环上的卤代反应机理亲电中心②硝化反应苯环上的氢被硝基取代的反应叫硝化反应，通常用混酸（浓硝酸与浓硫酸的1：1混合物）.烷基苯比较容易硫酸作用:吸水作用，浓硫酸与硝酸生成硝基正离子NO2+邻硝基甲苯对硝基甲苯苯环上的硝化反应机理无H2SO4时反应很慢浓H2SO4作用：产生NO2除去生成的水硝化反应在合成上的重要性制备硝基苯类化合物（炸药）转变为苯胺衍生物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)

3、苯胺类化合物的主要制备方法③磺化反应70-80℃苯环的磺化机理(逆向为去磺酸基机理）Eact1接近Eact2磺化亲电试剂磺化反应及苯磺酸衍生物的重要性合成苯磺酸衍生物由磺酸转化为其它衍生物合成洗涤剂(有机强酸，固体）对甲基苯磺酸亲油端亲水端磺酸酯磺酰胺磺化反应可逆性在合成上的应用例：直接氯代用磺化法保护2－氯甲苯（得混合物）（得纯产物）保护对位去除保护基④傅－克(Friedel-Crafts)反应烷基化反应:在芳环上引入烷基的反应，叫做烷基化反应催化剂：AlCl3、FeCl3、ZnCl2、SnCl4、BF3、无水HF、H2SO4（95％）、P2O5、H3PO4等烷基化剂

4、：RX、ROH、ROR、RCH=CH2等烷基超过两个C原子时,发生重排AlCl3去烷基化反应芳环上如有吸电子基团（-NO2,,-SO3H,-COOH,-CHO等），烷基化反应不易进行，以至不反应含有-NH2,-NHR,或-NR2碱性基团的芳香环不起F-C烷基化反应苯环上的烷基化反应机理正碳离子证据Lewis酸催化剂酰基化反应芳烃和酰氯或酸酐发生傅氏反应生成酮反应机理酰氯为酰基化试剂酮与AlCl3络合，消耗1eqv.AlCl3二、加成反应①催化氢化(与烯烃相似)②光照加氯50℃三、氧化反应四、苯环侧链的反应1氧化常见的氧化剂:高锰酸钾,重铬酸钾加硫酸,稀硝酸等,只使侧链发

5、生氧化:150~160℃，1~1.5MPa苯甲酸对苯二甲酸150~160℃，1~1.5MPa在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成苯甲酸(说明的活泼性):注意：叔丁基苯由于无，在一般情况下不氧化，但在强烈条件下，环破裂.CH3CH2ClCl2日光或热CHCl2CCl3Cl2日光或热Cl2日光或热(2)氯化反应CH3CH2ClCl2日光或热CHCl2CCl3Cl2日光或热Cl2日光或热