《有机化学-卤代烃》PPT课件

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1、有机化学-卤代烃（halohydrocarbon）1Amongtheirmanyuses,alkylhalidesareemployedasindustrialsolvents,inhaledanestheticsinmedicine,refrigerants,pesticides,fumigatingandagents.卤代烃的用途2卤代烃的忧思三氯乙烷3卤代烃的忧思M.莫里纳博士麻省理工学院地球、大气和天文学教授。1995年，他和S.罗兰兹、P.克里森获诺贝尔化学奖4一、由烃制备1)烷烃、环烷烃的卤代1.烃

2、的卤代2)烯烃或芳烃-H的取代3)芳烃的卤代自由基取代亲电取代卤代烃的制法5一、由烃制备3.不饱和烃与HX/X2加成亲电加成自由基加成2.环烷烃与卤素加成C5以上难反应6一、由烃制备3.不饱和烃与HX/X2加成负氢重排受甲基影响，C-1电子云密度增加，故H+加到C-1上。7一、由烃制备4.氯甲基化反应－制苄氯亲电取代二、由醇制备1.与氢卤酸作用8二、由醇制备2.与卤化磷作用3.与亚硫酰氯作用三、卤化物的互换9烃基结构卤原子个数卤原子所连碳原子的结构一级：RCH2X三级：R3CX二级：R2CHX卤代芳烃卤代烯烃卤

3、代烷烃多卤代烃二卤代烃一卤代烃卤代烃的分类伯卤代烷(1oRX)仲卤代烷(2oRX)叔卤代烷(3oRX)109.1卤代烷(alcohols)一.命名1.普通命名法氯化苄苄基氯苯氯甲烷异丁基氯CH3CHCH2ClCH3叔丁基溴新戊基碘(CH3)3CBr(CH3)3CCH2I烯丙基氯丙烯基溴11一.命名2.系统命名法2-甲基-4-溴戊烷●选主链：含取代基(－X)的最长碳链；●编号：按“最低系列”原则；☆3-氯甲基己烷(与书P152不同)2-乙基-1-氯戊烷3–乙基-4-溴-1-丁烯1,6-二氯环己烯12●标明立体构型A

4、.(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷B.(1R,3R)-1,3-二溴环己烷一.命名2.系统命名法132.命名练习：写出下列化合物的结构式1.(4R)-2-甲基-4-氯辛烷2.(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷3.(4S)-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷4.(1R,3R)-1,3-二溴环己烷14二.物理性质（P.P.）1.物态：常温下，氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷是气体。其它15个碳以下的一卤代烷为液体，15个碳以上是固体。分子量、极性较大，沸点比相应烷烃高。3.密度：C-F键长比C-Cl键长短4.溶解度：不溶于水。CH3

5、－FCH3－ClCH3－BrCH3－I1.821.941.791.64偶极矩除一氯代烃和一氟代烃比水轻外，密度均大于1。2.沸点：烃基相同？同分异构体？15三.化学性质（C.P.）◆结构分析反应的活性中心CH3FCH3LiCsp3X(等性杂化)极性共价键，成键电子对偏向X16键长(nm)0.1390.1760.1940.214键能(kJ/mol)456351293243可极化性小大三.化学性质（C.P.）◆结构分析一个极性化合物，在外电场的影响下，分子中的电荷分布可产生相应的变化，这种变化能力称为可极化性。极性大小

6、17三.化学性质（C.P.）◆结构分析影响可极化性的因素*原子核对电子控制弱，可极化性大。同一族由上至下可极化性增大；同一周期由左至右可极化性减小。*孤电子对比成键电子对可极化性大。*弱键比强键可极化性大。◆化学性质C－X键容易异裂：亲核取代、消除、与金属作用、还原反应活性：R－I＞R－Br＞R－Cl＞R－F18三.化学性质（C.P.）◆化学性质19三.化学性质（C.P.）(一)亲核取代反应(NucleophilicSubstitutionReaction)反应的通式：亲核试剂反应底物取代产物离去基团亲核试剂(Nu

7、)：带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子。底物：反应中接受试剂进攻的物质。离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子。20(一)亲核取代反应(NucleophilicSubstitutionReaction)1.与H2O作用1oRX、2oRX水解醇（主产物）注意3oRX水解醇+不同比例的烯烃2.与NaCN作用注意1oRX、2oRX腈（主产物）3oRX烯烃（主产物）制备增长一个碳链的羧酸制备醇21(一)亲核取代反应(NucleophilicSubstitutionReaction)2.与NaCN作用223.与RON

8、a作用制备醚(一)亲核取代反应(NucleophilicSubstitutionReaction)注意1oRX、2oRX醚（主产物）3oRX烯烃（主产物）QuestionHowtosynthesizethefollowingether?233.与RONa作用(一)亲核取代反应(NucleophilicSubstitutionReaction)Question