《有机化学-芳香烃》PPT课件

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1、有机化学-芳香烃(AromaticHydrocarbons)1芳香化合物第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质；第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物；第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。芳香烃的来源1845年-1940年煤煤焦油芳香化合物粗制品干馏20世纪40年代后石油60-150oCC5-C7组份芳香化合物分馏500oC，加压重整2芳香烃分类36.1单环芳烃一.单环芳烃的同分异构和命名1.同分异构◆二元取代物◆三元取代物4一.单环芳烃的同分异构和命名2.命名苯为母体，称为“某

2、基苯”－NO2、－X、简单烷基作为取代基1324561-甲基-2-异丙基-5-(正)丁基苯1-甲基-3-丙烯基苯(1)一取代苯5以侧链烃或官能团为母体，苯环为取代基2-甲基-3-苯基戊烷苯(基)乙烯3-苯基-2-丁烯(1)一取代苯二苯(基)甲烷64-羟基苯甲酸4-硝基苯酚2-甲基苯磺酸两个取代基相同(2)二取代苯两个取代基不同主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基P1597(2)二取代苯两个取代基不同主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基P159邻氯苯甲醚间甲(基)苯酚对甲(基)苯甲酸8(3)三取代苯三基团

3、相同1,2,3-(连)1,2,4-(偏)1,3,5-(均)三基团不同①先定母体官能团并编号为1；②取代基位号尽可能小；③按次序规则小的基团优先，写名称。2-氨基-5-羟基苯甲醛3-硝基-2-氯苯磺酸9一.单环芳烃的同分异构和命名3.芳基芳基：Ar-(Aryl的缩写)苯基：Ph-(Phenyl的缩写)10二.苯的结构1.苯的分子结构●1825年，Faraday从熬炼的鲸鱼脂肪中分离得到苯●1865年，Kekule提出了苯的环状构造式Kekul’e式双环结构式(杜瓦苯)棱形结构式(棱晶烷)向心结构式对位结构式键余价

4、结构式11中学时对对化学无明显爱好。1847年入吉森大学学习建筑，当他听了李比希的化学课后，转而学习化学。1851年留学巴黎，1852年获得博士学位。1855年先后在海德堡大学和比利时的根特大学，最后在波恩大学任教。他还是法国科学院院士和国际化学学会的会员。凯库勒在有机化学理论方面贡献很大。1857年左右，他归纳了有关有机物分类的类型论，增加了硫化氢型和沼气型；1858年就指出在有机化合物中，碳的化合价为4价，并提出碳链学说；1861年用现代语言把有机化学定义为，研究碳化合物的化学；1865年提出苯的环状结构理

5、论。这些成就为有机结构理论奠定了坚实的基础，极大促进了有机化学的发展。被誉为化学建筑师的凯库勒、具有严谨的工作作风，独特的批评与自我批评精神及值得称赞的谦逊。他总是指出自己的全部思想和工作，只不过是前人成就的继续。凯库勒F.A.Kekule(1829--1896)德国化学家12二.苯的结构1.苯的分子结构凯库勒(kekulé)结构式价键式分子轨道离域式共振式13二.苯的结构1.苯的分子结构●现代物理方法证明平面分子(C-H、C-C键共平面)正六边形。C-C键长:140pm;C-H键长:108pm;键角120o

6、14二.苯的结构2.苯分子结构的近代观点(1)杂化轨道理论共轭效应的结果：①键长完全平均化六个C—C键等长(0.140nm)，比正常C—C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键(0.134nm)长②体系能量降低其氢化热(208.5kj·mol-1)比环己烯氢化热的三倍小15二.苯的结构从氢化热看苯的稳定性H22H23H2△H=－232kJ/mol△H=－120kJ/mol△H=－208kJ/mol2.苯分子结构的近代观点(1)杂化轨道理论△H理=360kJ/mol△H实=208kJ/mol162.苯分子结构

7、的近代观点(2)分子轨道理论17共振论认为：苯的芳香性是由于两个等同的极限结构的共振引起的。分子轨道理论认为：苯的芳香性是由于苯存在一个封闭的共轭体系引起的。2.苯分子结构的近代观点(3)共振论18三.苯的化学性质(C.P.)结构分析具芳香性C/H的比例高。具有平面和接近平面的环状结构。键长接近平均化－140pm。化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成。134pm146pm19三.苯的化学性质(C.P.)(一)亲电取代反应(ElectrophilicSubstitution)反应机理20(一)亲电取代反应(

8、ElectrophilicSubstitution)反应机理加成－消除机理HHHHHHE+HHHHHHE+σ-络合物21(一)亲电取代反应(ElectrophilicSubstitution)加成－消除机理苯亲电取代反应进程－位能变化曲线图反应机理22(一)亲电取代反应(ElectrophilicSubstitution)1.卤代●催化剂Fe粉或FeX3●卤代顺序F＞Cl＞Br＞I●烷