《拟除虫菊酯杀虫剂》PPT课件

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1、拟除虫菊酯杀虫剂Pyrethroidinsecticides是根据天然除虫菊素的化学结构而仿制成的一类超高效杀虫剂。发展简史：一、天然除虫菊二、人工合成的拟除虫菊酯第一代拟除虫菊酯第二代拟除虫菊酯一、天然除虫菊㈠发现和传播⒈发现传说：⑴波斯一妇女发现美丽小花能杀死昆虫⑵产自中国⑶Lodeman(1903)记载：19世纪初Jumtikoff（亚美尼亚人）发现北高加索一个部落用除虫菊花粉杀虫，1928年起开始大量加工制造这种药粉。Gnadinger(1935)认为用于杀虫的是一种红花除虫菊（ChrysamthemumroseumBich

2、）1940年在南斯拉夫的达马提亚地区（Dalmatia）发现，真正用于大量杀虫的栽培品种是毒效更强的白花除虫菊（ChrysanthemumCinerariaefolium），含A.I.1%，最高达1.5%。⒉传播1840年左右在波斯栽培（或产于中国）19世纪中期传至欧洲后半期传至日本（1885）及美国20世纪初传至非洲1950年　　传至南美20世纪初　主产南斯拉夫二次大战前　主产日本（1.3万吨干花／年，占全世界70%）40’s中－70’s主产东非（肯尼亚、乌干达、坦桑尼亚)，最高年产量2-2.2万吨目前　肯尼亚、坦桑尼亚、厄瓜多尔

3、、乌干达、刚果、日本、澳大利亚、我国江苏、云南、台湾等地。含量花：0.8－1.5%茎叶：0.15%根：　无除虫菊素为黄色粘稠状液体，在碱、强光、高温（60℃)下不稳定（需加增效剂），不溶于水，安全无药害。除虫菊（0.7-1.0%）加工剂型除虫菊乳油（3%）油剂、气雾剂、蚊香卫生害虫：蚊、蝇、蜚蠊防治对象家畜害虫：厩蝇、角蝇贮粮害虫：米象㈡除虫菊花中A.I.的研究1909年　藤谷（日本）首次从除虫菊花的乙醇提取物中性组分中分离出有杀虫活性的浆状酯，称Pyrethron。1923年Yamamoto山本（日本）作了验证，并对酸部分氧化降解

4、分离鉴定出反式蒈酸酮，首次证实环丙烷结构。1924年　瑞士化学家Staudinger和Ruzicka发现除虫菊素Ⅰ、Ⅱ组分的结构（多年研究，十多篇文章），为其化学发展奠定了基础（虽分子结构推测尚存差错）1945年　美国Laforge和Barthel发现了瓜叶除虫菊素Ⅰ、Ⅱ两组分的结构，除虫菊素侧链的结构，并开发了巧妙合成环戊烯醇酮的方法；英国Harper和Crombia研究了菊酸的立体构型，后来英国Harper和日本Katsuda分别发现了酸和醇的绝对构型，这对发展拟除虫菊酯起了很大的作用。1964年　英国Godin等发现了茉酮除虫

5、菊素Ⅰ、Ⅱ组分的结构。RR’Ⅰ、ⅡPyrethrin除虫菊素Ⅰ(38%)Ⅱ(30%)-CH3-COOCH3Cinerin瓜叶除虫菊素Ⅰ(9%)Ⅱ(13%)-CH3-COOCH3Jasmolin茉酮除虫菊素Ⅰ(5%)Ⅱ(5%)-CH3-COOCH3戊2,4,二烯基丁2-烯基戊2-烯基特点（1）高效、低毒、不易残留Pyrethrin杀虫活性最高（含量最高）Jasmolin杀虫活性很低PyrethrinI对蚊、蝇有高杀虫效果（高于丙烯菊酯），是合成Pyrethroid的前体化合物（原型）P.&J.Ⅱ对家蝇击倒作用强（2）极不稳定（光、热易

6、分解）、残效期太短、价贵，农业上不能使用。菊酸：侧链(偕二甲基）菊醇：不饱和侧链（戊烯酮环）光敏中心二、人工合成拟除虫菊酯Pyrethroid㈠第一代拟除虫菊酯（1948-1971年）⒈丙烯菊酯（Allethrin）以PyrethrinⅠ为原型，美国Laforge等（1947）用丙烯基（-CH2CH=CH2）代替其环戊烯醇侧链的戊二烯基。1949年美国碳素化学公司投产。特点⑴八个异构体　以1R,3R(+)反式，S(+)异构体对家蝇毒力最高（LD50=0.24g/蝇），是毒力最低的1S,3R(-)反式，R(-)异构体(45.2g/

7、蝇)的500倍。⑵强触杀、击倒快，药效比除虫菊素差（尤其对蟑螂）。⑶蒸气压20℃，9.33×10-3Pa，可加工成蚊香，电热蚊香片。⑷残效短，光敏感（稳定性比Pyrethrin稍好）⑸低毒：大鼠口服LD50:685(♀)-1100(♂)mg/Kg⒉其它主要品种到72年，共合成约19个品种（包括异构体约33个品种）。⑴苄呋菊酯（Resmethrin）和生物苄呋菊酯（右旋反式异构体）(Bioresmethrin)Elliott.M.Rothamsted(1967)Resmethrin①触杀作用强、高效害虫毒力5龄大豆毒蛾与phoxim相

8、近家蝇比除虫菊素高2.5倍淡色库蚊比丙烯菊酯高3倍德国小蠊比胺菊酯高3倍②击倒差③光稳定性比天然除虫菊素高④毒性比天然除虫菊素低　大鼠口服LD50=4240mg/kgBioresmethrin①非常高效②极低毒大鼠口服LD50=860