《糖类化合物的定义》PPT课件

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1、第一章糖化学糖类化合物的定义、功能和分类几种重要单糖的结构和立体异构体低聚糖与多聚糖糖类化合物/碳水化合物是指由碳、氢、氧组成的化学物质。(CH2O)n（旧）糖类化合物定义为多羟基醛或酮及其缩聚物和某些衍生物。§1.1定义、功能与分类定义功能能源合成其它化学组成的碳源物质(如，蛋白质、核酸、脂等)结构物质(如，植物的纤维素组分)生物活性物质(如，细胞分化依赖于某些糖蛋白的存在)糖类化合物的分类单糖e.g.ribose(核糖),glucose(葡萄糖),fructose(果糖)低聚糖/寡糖—由2－10个分子单糖以糖苷键缩合而成。e.g.Sucrose(蔗糖),maltose(麦芽糖)

2、,lactose(乳糖)多糖—由10个以上分子单糖以糖苷键链接组成e.g.Starch(淀粉),cellulose(纤维素),hyaluronicacid(透明质酸)etc.)复合糖—由糖和非糖物质组成e.g.glycoprotein（糖蛋白）,glycolipid（糖脂）化学组成§1.1单糖两个以上羟基(OH)一个醛基(CHO)或一个酮基(C=O)醛糖aldose酮糖ketoseCHOCH2OH(CHOH)4C=OCH2OH(CHOH)3CH2OH葡萄糖果糖分子式：C6H12O6同分异构体还原糖和非还原糖开链式结构的单糖分子中若含有游离醛基或羰基，则具有还原性。费林试剂定糖法Fe

3、hling’stests可还原Cu2+为Cu+，利用颜色变化作为滴定终点。开链式结构（D-，L-型）甘油醛，n=3最小的单糖分子立体异构体的两种结构—镜像对映体O=C-HO=C-HH-C-OHOH-C-HCH2OHCH2OHD-甘油醛L-甘油醛四糖,戊糖,己糖,庚糖多于一个不对称碳原子碳原子定位与单糖构型定义规则:(1)从醛基/羰基端开始的第一个碳原子为1位碳原子(C-1)(2)以距醛基/羰基最远的不对称碳原子为准，来定义D-和L-构型O=C-HO=C-HH-C-OHHO-C-HHO-C-HH-C-OHH-C-OHHO-C-HH-C-OHHO-C-HCH2OHCH2OHD-gluc

4、oseL-glucose123456CH2OHCH2OHC=OC=OHO-C-HH-C-OHH-C-OHHO-C-HH-C-OHHO-C-HCH2OHCH2OHD-fructoseL-fructose环状构型(α-,β-)OOHR-OH+R’-CHR-O-CHR’醇醛糖半缩醛OOHR-OH+R’-C-R’’R-O-C-R’’R’醇酮糖半缩酮HOHCO=C-HH-C-OHH-C-OHHO-C-HOHO-C-HH-C-OHH-C-OHH-CH-C-OHCH2OHCH2OHα-D-glucoseD-glucoseOHHCH-C-OHHO-C-HOH-C-OHH-CCH2OHβ-D-glu

5、cose异头碳原子异头物旋光性＋，－变旋现象：葡萄糖以两种不同旋光率的形式存在，一种是α-D-（＋）葡萄糖＋112。，另一种是β-D-（＋）葡萄糖＋18.7。。两种葡萄糖分别溶于水后，其旋光率都逐渐转变为＋52.7。原因：不同结构形式的葡萄糖可互变，各种形式最后达一定的平衡所致。Haworth(哈沃斯式)——透视式结构环可视为与纸面垂直的一个平面环中的粗线方向指向读者羟基基团位于环平面的上方或者下方吡喃糖:形成六个原子组成的环呋喃糖:五碳糖和六碳酮糖HOHCH-C-OHHO-C-HOH-C-OHH-CCH2OHα-D-glucoseD-fructose,D-fructose几种单

6、糖的三种结构葡萄糖半乳糖果糖HOHCH-C-OHHO-C-HOH-C-OHH-CCH2OHD-glucoseα-D-glucoseα-D-glucoseOHHCH-C-OHHO-C-HOHO-C-HH-CCH2OHD-galactose-D-galactose-D-galactoseD-fructose,D-fructose半缩醛羟基可与另一单糖分子中的羟基发生缩合反应形成双糖。糖苷键:α(14);β(14)还原性末端§1.2双糖乳糖β(14)糖苷键还原糖/非还原糖?为什么有人喝牛奶会腹泻？麦芽糖α(14)糖苷键还原糖/非还原糖?蔗糖还原糖/非还原糖?葡萄糖-α,β(

7、12)-果糖苷低聚糖是单糖以糖苷键链接而成.棉子糖环糊精/环状淀粉§1.3低聚糖棉子糖α(16)α,β(12)α-半乳糖α–葡萄糖β–果糖环糊精乳化剂香味或色素的包埋剂药片的糖衣:苦味10个以上单糖以糖苷键相连成的长链分子线形或带分枝的长链分子几种典型多糖:糖原(动物)淀粉(植物)葡聚糖(细菌/酵母菌)纤维素(植物细胞壁)§1.3多糖淀粉直链淀粉(α(14)糖苷键)组成单元:葡萄糖200－1000葡萄糖残基空间构象是螺旋型非还原端－还原端支链淀粉(α(14)