《醚和环氧化物h》PPT课件

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1、第八章醚和环氧化物（2学时）本章要点：掌握醚和环氧化物的结构和命名掌握醚和环氧化物的化学性质熟悉链醚的制备方法了解冠醚的命名及结构环氧化物的开环反应化学稳定性盐的形成醚键的断裂醚：（Ar）R—O—R'(Ar')醚键一、醚的分类醚链醚环醚混醚（对称醚）（不对称醚）单醚（R＝R'）（R≠R'）（氧原子在环中）例：OOOO二、醚的命名（一）链醚1、简单醚类——普通命名法（1）单醚（R＝R'）烃基+醚(二)某醚例：CH3CH2OCH2CH3（二）乙醚（二）苯醚命名原则：（2）混醚（R≠R'）烃基+醚某醚例：CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚苯甲醚命名

2、原则：烃基列出次序：小烃基前，大烃基后芳香基前，脂肪基后(CH3)3COCH3甲叔丁醚CH2=CH-O-CH2CH=CH2烯丙基乙烯基醚2、复杂醚类——系统命名法烃为母体某烃氧基某烃例：2-甲基-4-乙氧基己烷4-苯基-3-甲氧基-2-戊烯命名原则：母体：较大、较复杂的烃基烃氧基：较小、较简单的烃基+氧（RO-）12345612345CH3CH2OCHCH2CHCH3CH3CH2CH3CHC=CHCH3OCH3CH3例：CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚苯甲醚注：简单醚类亦可用系统命名法命名(CH3)3COCH3甲叔丁醚CH3CH2O-CH2

3、CH=CH2乙基烯丙基醚CH3CH2OCH2CH3乙醚苯醚乙氧基乙烷苯氧基苯2-乙氧基丙烷2-甲基-2-甲氧基丙烷3-乙氧基-1-丙烯甲氧基苯普通：系统：普通：系统：普通：系统：（二）环醚例：特点：环氧乙烷四氢呋喃1,4-二氧六环（2）特殊醚有特定的命名方式（THF）（二噁烷）（1）命名多用俗称OOOO1、环氧化物——环氧乙烷及其烃基衍生物（存在三元氧环）命名原则：母体为环氧乙烷，氧编号为“1”，其它烃基为取代基。例：环氧乙烷2-甲基环氧乙烷2-甲基-2-乙基环氧乙烷2,3-二甲基-2-乙基环氧乙烷OCH3CH2CH3H3COCH3OCH2CH3

4、CH3O2、冠醚结构特点：命名原则：Y：环中氧原子数X：成环原子总数含有多个“-OCH2CH2O-”结构单元的单环多醚。其中15-冠-518-冠-618-冠-6X-冠-Y三、醚的化学性质（一）链醚的化学性质1、化学稳定性醚+与烷烃不同，由于醚键的存在，醚可以与浓强酸发生化学反应。强碱强氧化剂强还原剂室温（—）结论：（1）与烷烃类似，呈反应惰性；（Ar）R-O-R'(Ar')..（2）——醚的质子化冷、浓强酸反应试剂：反应特点：反应：R-O-R'HCl(冷浓)[R-O-R']Cl+-H..R-O-R'HCl[R-O-R']Cl+-H盐能溶于冷的浓强

5、酸而使体系不分层，这一点可用于醚与烷的鉴别。（2）2、盐的形成（1）盐不稳定，遇水立即分解（HCl、H2SO4、HClO4等）盐++例：乙醚戊烷冷浓H2SO4乙醚戊烷分层不分层强调：该方法往往仅限于醚和烷的鉴别。例：邻甲酚苯甲醇苯甲醚FeCl3显蓝紫色（—）邻甲酚苯甲醇苯甲醚K2Cr2O7H2SO4（—）苯甲醇苯甲醚橙红兰绿3、醚键的断裂特点：浓强酸/Δ反应试剂：反应机理：亲核取代反应反应：R-O-R'ROHHI(浓)R-O-R'R-O-R'+HΔR'I+H+I-a.反应主要按SN2机制进行b.ROHR'I+亲核试剂I-首先进攻空间位阻小的烃基（

6、常用浓HI）+Δ常见醚键的断裂方式：（1）甲基醚类反应：HIΔCH3I(Ar)ROH+(Ar)R-O-CH3应用：例：OHOHCOOHOHNaOHONaCH3ClAlCl3OCH3CH3KMnO4H2SO4OCH3COOHHIΔOHCOOH常用于酚羟基保护的脱保护反应。CH3ClOCH3（(Ar)R-O-CH3）（2）伯烷基脂肪醚类反应：HIΔR'CH2IROH+R-O-CH2R'（3）芳基烷基醚类反应：HIΔRIArOH+Ar-O-R例：HIΔCH3CH2I+CH3CH2-O-CHCH2CH3CH3OHCH3CH2CHCH3例：O-CH2CH3

7、HIΔCH3CH2I+OH（R-O-CH2R'）（Ar-O-R）4、过氧化物的形成反应：CH3CH2OCH2CH3O2CH3CH2OCHCH3CH3CH2OCHCH3OOCH3CH2OCHCH3OOH+特点：形成的双氧键受热断裂时会放出大量的热量而产生爆炸，故作为溶剂使用时应格外小心。（二）环醚的化学性质——环氧化物的开环反应环氧化物的结构特点：存在较大内张力的三元氧环，使得环氧化物表现出比其它醚高得多的反应活性，易发生开环反应。环氧化物开环反应种类：酸催化开环反应碱催化开环反应O1、酸催化开环反应（1）反应类型：（2）反应机理：HOH/H+HO

8、CH2CH2OHROH/H+HOCH2CH2ORHOCH2CH2XHX亲核取代反应（SN）—C—C—OHNuH+H+Nu-（3）反应取向