2018高中化学有机物的结构与分类有机化合物的结构第1课时有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法教学案苏教版

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1、第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法[目标导航] 1.了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及空间取向。2.能认识有机物分子中的饱和碳原子和不饱和碳原子。3.能够使用结构式和结构简式来表示常见有机化合物的结构,初步学会键线式的表示方法。一、有机物中碳原子的成键特点1.碳原子成键特点有机化合物的基本骨架是由碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环构成。碳原子之间通过不同数目的共用电子对分别形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键等。另外,碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键,碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键(C—O)或

2、碳氧双键(C==O)。2.碳原子的成键方式与分子的空间构型(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键,碳原子杂化方式为sp3。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上,碳原子杂化方式为sp2。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上,碳原子杂化方式为sp。(4)在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;形成双键、叁键或苯环上的碳原子(所连原子的数目

3、少于4)称为不饱和碳原子。议一议1.碳原子为什么易形成4个价键的化合物?答案 碳原子的最外层有四个电子,在成键过程中,既难以失去这些电子,又难以得到四个电子,因此,在有机化合物分子中,碳原子总是形成四个共价键。2.有机化合物分子的空间构型主要有四面体型、平面形和直线形,其主要代表物分别有哪些?答案 四面体型:典型代表物为甲烷、一氯甲烷、四氯化碳等;平面形:典型代表物为乙烯、苯等;直线形:典型代表物为乙炔等。3.判断有机物分子中的所有原子是否在同一平面上的关键是什么?答案 是否含有饱和碳原子。二、有机物结构的表示方法1.

4、有机物的分子式能反映出有机化合物分子的组成,但是它不能表示出原子间的连接情况,研究有机物,常用结构式、结构简式和键线式来表示有机化合物分子的结构。2.结构式的书写:将电子式中的共用电子对换成短线。即用短线表示原子的连接顺序的式子,称为结构式。3.结构简式的书写(1)省略原子间的单键。但双键、叁键等官能团不能省。(2)每个碳原子要满足四个键,连接的原子个数要正确,要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。4.键线式的书写:键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。5.填写下

5、列有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式:物质名称及分子式结构式结构简式键线式正戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)3CH3丙烯C3H6CH3—CH==CH2或CH3CH==CH2乙醇C2H6OCH3—CH2—OH或CH3CH2OH乙酸C2H4O2或CH3—COOH或CH3COOH议一议1.用键线式表示有机物结构时应注意哪些方面?答案 (1)只能忽略C—H键,其余的化学键不能忽略。(2)必须表示出C==C、C≡C等官能团。(3)碳原子及连在碳原子上的氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛

6、基和羧基中的氢原子)。(4)写分子式时不能忘记端点的碳原子。(5)每一条线段代表一个键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数即是H原子个数。2.结构式、结构简式和键线式是表示有机化合物结构的三种常见图式。你能写出下列有机化合物的结构简式和键线式吗?(1)丙烷 (2)丙酸答案 (1)CH3CH2CH3 (2)CH3CH2COOH (3)CH2==CH—CH==CH2 (4)(5)CH2Br—CH==CH—CH2Br (6) 一、有机化合物的成键特点1.解有机物分子空间结构问题时必须要牢记以下5个典型分子的空间构型:(1)

7、甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面;键角为109.5°。(2)乙烯分子中所有原子(6个)共平面;键角为120°。(3)乙炔分子中所有原子(4个)共直线;键角为180°。(4)苯分子中所有原子(12个)共平面;键角为120°。(5)甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面;键角约为120°。2.根据所给有机物的结构简式,将结构展开,尽可能的体现出其空间构型。(1)甲烷的正四面体型结构,甲烷的4个氢原子被其他原子替代时,仍为四面体构型。即当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2)乙烯

8、与苯环的平面形结构,乙烯中的6个原子、苯环中的12个原子都是共平面的,若氢原子被其他原子替代后,仍为平面形。即当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)乙炔的直线形结构。即当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

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