基于吡咯并吡咯二酮的反应型红光发射荧光探针的合成及其应用研究

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1、７乂章ＳｏｕｔｈＣｈｉｎａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｙｇｙ硕士学位论文基于吡咯并吡咯二酮的反应型红光发射荧光探针的合成及其应用研究作者姓名卓少春学科专业有机化学指导教师汪凌云教授所在学院化学与化工学院论文提交日期２０１８年４月Synthesisofreactive,red-emissivefluorescentprobesbasedondiketopyrrolopyrroleandtheirapplicationsADisse

2、rtationSubmittedfortheDegreeofMasterCandidate:ZhuoShaochunSupervisor:Prof.WangLingyunSouthChinaUniversityofTechnologyGuangzhou,China分类号：学校代号：10561学号：201520117036华南理工大学硕士学位论文基于吡咯并吡咯二酮的反应型红光发射荧光探针的合成及其应用研究作者姓名：卓少春指导教师姓名、职称：汪凌云教授申请学位级别：理学硕士学科专业名称：有机化学研究方向：有机

3、合成论文提交日期：2018年04月25日论文答辩日期：2018年06月06日学位授予单位：华南理工大学学位授予日期：年月日答辩委员会成员：主席：江焕峰委员：曹德榕、汪凌云、赵祖金、霍延平华南理工大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研宄所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的。个人和集体，均已在文中以明确方式标明本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担

4、。作者签名：＾少春曰期年ｆ月办曰学位论文版权使用授权书：本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，即研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属华南理工大学。学校有权保存并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许学位论文被）学校可以公布学位论文的全部或部分查阅（除在保密期内的保密论文外；、。内容，可以允许采用影印缩印或其它复制手段保存、汇编学位论文本人一致电子文档的内容和纸质论文的内容相。本学位论文属于：□保密，在年解密后适用本授权书。

5、￥不保密，同意在校园网上发布，供校内师生和与学校有共享协议的单位浏览；同意将本人学位论文提交中国学术期刊（光盘版）电子杂志社全文出。版和编入ＣＮＫＩ《中国知识资源总库》，传播学位论文的全部或部分内容“”（请在以上相应方框内打Ｖ）＊作者签名＜４日期：冰％Ｈ．：指导教师签：七名日期冰成４作者联系电话：电子邮箱：：联系地址（含邮编）摘要反应型长发射波长的荧光探针具有穿透性好、荧光背景低、响应快、专一选择性高等优点，在生物荧光检测及成像方面备受关注。吡咯并吡咯二酮（

6、DPP）是具有光热稳定性好，量子产率高、多修饰位点的荧光团，经过修饰的DPP类化合物的发射可达到红光区甚至近红外区。因此，本文设计合成了三个基于DPP的红光发射反应型荧光探针，并考察了它们在离子及生物硫醇检测方面的应用。-氰基负离子（CN）是毒性最高的阴离子之一，可以在几分钟内导致人类死亡。但-CN被广泛地用于工业生产，一旦泄露会造成严重的环境污染。因此，设计合成α,β不-饱和酮作为识别位点的CN荧光探针DPP-DB。探针DPP-DB在四氢呋喃溶液中的吸收-峰在336nm和518nm处，随着CN的加入，3

7、36nm和518nm处的吸收峰都有明显的减弱，同时358nm和476nm处出现了两个等吸收点，共轭程度明显减小，溶液颜色从粉红色变为黄色，具有裸眼检测的特点。探针DPP-DB的荧光发射峰在608nm处，随-着CN的加入，荧光发射峰强度大大减弱，且出现明显的蓝移，同时570nm处出现一-个等发射点。检测机理为探针DPP-DB上的α,β不饱和酮和CN进行了亲核加成反应，-使共轭减小，荧光淬灭。探针DPP-DB对CN具有较高的选择性和灵敏度，检出限为0.67-μM，且能做成试纸来检测CN。人体内半胱氨酸（Cys

8、）浓度的异常会引起细胞功能的紊乱和人体的一系列疾病。Cys的浓度过低，会导致脱发，嗜睡和生长缓慢等疾病。因此，设计合成能检测不同浓度范围Cys的荧光探针具有重要的意义。在此，设计合成具有丙烯酸酯和α,β不饱和酮双反应位点的荧光探针DPP-AC，实现对不同浓度范围Cys的比率荧光检测。探针DPP-AC在（DMSO：PBS缓冲液=8:2,v/v,pH=7.4）溶液中的吸收峰在323nm和506nm处，随着Cys的加入，这两个吸收峰