第十章 酚和醌

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1、第十章酚和醌醌一、分类、命名、结构第一节酚(phenols)2、命名:以酚为母体,将羟基位置、数目标出。4-甲基-1,3-苯二酚α-萘酚β-萘酚1、 分类:按羟基数目分为一元酚、二元酚、多元酚等。3、酚的结构对于结构复杂的酚,把酚羟基作取代基来命名。5-(4-羟基苯)-1-戊烯-3-醇对羟基苯甲醇136pm142pmP-共轭---二、物理性质红外吸收光谱:游离的O-H键:3650~3600cm-1缔合的O-H键:3500~3200cm-1C-O键:1220~1250cm-1核磁共振氢谱:酚羟基质子的化学位移=4.5~7.7三、酚的化学性

2、质(一)酚羟基的反应酸性:有机酸>碳酸>酚,且芳环上连有吸电子基团使酸性增强,连有供电子基团使酸性减弱。1、弱酸性将下列化合物按酸性从强到弱排列出序:2、酚酯的生成和弗瑞斯(Fries)重排1.2.邻位效应pKa9.989.6510.213、酚醚的生成和克莱森(Claisen)重排注意:若酚的芳环上连有间位定位基,则不能发生此反应。低温有利高温有利注意:①克莱森重排总是烯丙基的-碳连到苯环上②重排通常只发生在酚羟基的邻位,只有当2个邻位都被占据时,才排到对位。③如羟基的邻对位都被占据时,重排不再发生。4、与FeCl3反应酚类(

3、或烯醇类)显色反应FeCl3溶液应用:区别醇和酚(或烯醇)及其它化合物。(二)芳环上的亲电取代反应1、卤代白色2、硝化二者可用水蒸气蒸馏法分开3、磺化反应应用:在有机合成上磺酸基可作苯环的位置保护基。4、付-克反应(1)通过酚酯的傅瑞斯重排和酚醚的克莱森重排,在分子中引入酰基或烷基(2)酚的付-克反应不能用三氯化铝作催化剂,可用BF3或质子酸催化(3)用AlCl3作催化剂时,可先使酚变成醚,再使醚分解成酚5、瑞穆-梯曼(Reimer-Timann)反应反应机理:6、柯尔贝-斯密特(Kolbe-Schmitt)反应(三)氧化反应:酚易被氧化(显影剂

4、)对苯醌三、重要的酚1、苯酚:俗名石碳酸,医药上作消毒剂,是重要的化工原料。2、甲酚:邻、间、对三种异构体的混合物,称为“煤酚”,医药上常配成47%~53%的肥皂溶液,俗称“来苏儿”,用来消毒。。维生素E酚类化合物容易被氧化的特性在人体内可以用来捕获和消除自由基,起到保护人体生物膜不被氧化的作用,维生素E就是人体内的重要抗氧剂。维生素E俗称生育酚。动物缺乏维生素E可引起生殖器官受损甚至不育;临床上常用维生素E治疗先兆流产和习惯性流产。维生素E主要分为生育酚和生育三烯酚两大类,每类根据甲基的数目、位置不同又分为α、β、γ和δ四种,自然界以α生育酚分

5、布最广。生育酚的结构如下:机体内自由基具有强氧化性,生育酚的酚羟基可以和体内的自由基(超氧阴离子自由基·O2‑,过氧化物自由基RCOO·及羟基自由基·OH)反应生成生育酚自由基,生育酚自由基进一步与另一自由基反应生成生育醌。生育酚生育酚自由基维生素E是很好的抗氧化剂,可保护体内不饱和脂肪酸使其不被氧化生成过氧化物及自由基,并可消除自由基,维护细胞的完整和功能,有一定的抗衰老作用。生育醌再与维生素C反应,被还原为生育酚,继续参与捕获和消除自由基的过程。§4-1炔烃一炔烃的结构、异构和命名1炔烃的结构乙炔是最简单的炔烃,为线型分子。0.120nm0.

6、106nmKekulè模型Stuart模型四、酚的制法(一)磺酸盐碱熔融法(二)卤代芳烃水解(三)异丙苯氧化法(四)重氮盐的水解(五)格式试剂—硼酸酯法练习:用指定的原料合成下列化合物1、由甲苯制备3,4-二甲基酚和2-溴-4-甲基酚2、由苯甲醚及丁二酸酐制备-萘酚3、由萘制备1,4-萘二酚一、结构和命名对苯醌(1,4-苯醌)邻苯醌(1,2-苯醌)2,5-二甲基-1,4-苯醌1,4-萘醌(α-萘醌)1,2-萘醌(β-萘醌)2,6-萘醌(跨-萘醌)第二节醌9,10-蒽醌注意:醌的结构不是芳香环,而是环状不饱和二元酮。醌有颜色,对位多呈黄色,邻位多

7、呈红色或橙色。可做染料和指示剂的母体二、对苯醌的性质(一)烯键的加成(二)羰基的反应1、与氨衍生物的反应Iversal(三)共轭烯酮的加成反应1、1,4-加成反应2、与格式试剂的反应醌氢醌(电荷迁移配合物)2、1,6-加成反应三、制备1、苯醌和萘醌可用酚或氨基衍生物氧化制得2、蒽醌和菲醌可直接氧化制得

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