2.3.卤代烃[A.教案]第二节卤代烃4

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1、第二节卤代烃一.卤代烃1.概念:烃分子中的原子被原子取代后所生成的化合物。2.卤代烃的分类:⑴根据所含卤素的种类不同,可分为、、、。⑵根据分子中卤素原子数目多少的不同,可分为和。⑶根据烃基种类的不同,卤代烃可分为和。含苯环的叫芳香卤代烃,其它卤代烃叫脂肪卤代烃。3.卤代烃的物理性质:常温下,卤代烃除少数为气体外,其它大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多的有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的溶剂。4.卤代烃的同系物:如:CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH

2、2Cl互为同系物。5.命名:CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH3、Br-CH2CH2-BrBrClCH3CH2Br、BrBr、Br。二.溴乙烷1.分子组成与结构分子式:式量:结构式:结构简式:2.物理性质:色液体,密度比水,溶于水,易溶于有机溶剂3.化学性质:⑴取代反应(水解反应)Br—与-Br的区别:电子式:存在:电性:科学探究:CH3CH2Br与氢氧化钠溶液反应混合物中的上层水溶液+硝酸银溶液。反应条件:此反应需要用过量的强碱(如NaOH)作为反应的条件,进行溴离子检验时,要滴入较多的稀硝

3、酸溶液来中和氢氧化钠。否则OH-会干扰Br-的检验。现象:有生成。结论:生成了。证明溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生了化学反应,生成。反应方程式:CH3CH2Br+H2O→或CH3CH2Br+NaOH→△用的方法方便检验出溴乙烷的取代反应的生成物中是否有乙醇生成。⑵溴乙烷的消去反应①反应原理:CH2—CH2+NaOH→HBr②反应条件:有的醇溶液存在和加热。③反应特点:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个分子,有机物由饱和变为不饱和。科学探究:用高锰酸钾溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。思考:①为什么

4、要在气体通入高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管?作用是什么?②除上面这个方法外还有其它方法吗?是否还要先将气体通过水?③乙醇的作用是取代反应消去反应反应物CH3CH2Br反应条件生成物结论CH3CH2Br与NaOH在不同条件下发生不同的反应拓展:①根据溴乙烷发生水解反应、消去反应的规律,讨论2-溴丁烷发生水解反应、消去反应的可能产物是什么?②如何由CH3CH2Br来制备CH≡CH和CH2-CH2?(提醒:可制备CH2=CH2来合成)OHOH4.消去反应:⑴概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去

5、一个或几个小分子(如H2O、HX等),生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。⑵发生消去反应的条件:①分子中碳原子数;②与—X相连的碳原子的邻碳上必须有。思考:⑴写出下列反应的化学方程式:①CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合;②CH3CHBrCH3和NaOH的乙醇溶液混合加热。⑵(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?三.卤代烃的化学性质1.活泼性:卤代烃一般比烃活泼,原因是卤素原子造成的,能发生许多反应。饱和一卤代烃的通式为,相同碳原子数,支链越多,沸点越,2.主要反应:⑴取

6、代反应(水解反应):①R-X+H-OH→R-OH+HX或②R-X+NaOH→R-OH+NaX所有的卤代烃都可以发生水解反应,但R-CHX2、R-CX3、R-CH=CX2等卤代烃水解的产物往往不是醇!⑵消去反应:-C-C-+NaOH→-C=C-+NaX+H2OHX反应条件与水解反应不同,消去反应条件是:醇+强碱;水解反应的条件是:水+强碱。思考:如果把1-氯丁烷变成1,2-二氯丁烷,应发生的化学反应有?⑶卤代烃中卤族元素的检验:步骤:①将卤代烃与过量氢氧化钠溶液混合,充分振荡。②向混合液中加入过量稀硝

7、酸中和过量氢氧化钠。③最后加入硝酸盐溶液,若有白色沉淀则原卤代烃含有Cl,若有浅黄色沉淀则原卤代烃含有Br。总结:发生消去反应时,被破坏的键是①和③发生水解反应时,被破坏的键是①3.卤代烃的制备:⑴烷烃和卤素单质的取代;⑵芳香烃和卤素单质的取代;⑶烯烃、炔烃等不饱和烃和HX、X2加成。四.卤代烃的应用氟氯代烷(氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物,他们的化学性质稳定、无毒,具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,近年发现含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,国际已经禁止、限制其使用,研发替代品。如何正确使用

8、有机溶剂:了解有机溶剂的危害性以及预防措施,并制定严格的操作程序,适当减少作业工人接触有机溶剂的时间。有机溶剂的用途非常广泛,主要用于除污、黏着、稀释及萃取等功用上,我们平常使用的胶类及早期的立可白都含有有机溶剂、女士使用之指甲油袪除剂及发油中也有有机溶剂,其它如油漆、亮光漆、擦鞋剂、干洗剂及抗冻剂都含有有机溶剂的成分。有机溶剂一般而言沸点较低,因此容易挥发在空气中,如果在密闭的空间里,吸入的量就很可观了,因为它沸点低,如果贮存不当,容易引起爆炸等事件,造成人员的灼伤

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