《萜及其苷新》PPT课件

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1、第五节理化性质第七章三萜及其苷类一、性状：（1）三萜类化合物多有较好的结晶；若与糖结合成为苷类，则不易结晶，多为无色无定形粉末，但也有少数为晶体，如常春藤皂苷为针状晶体。（2）皂苷多数具有苦而辛辣味。（3）皂苷具有吸湿性，保存时应干燥放置。（4）多数三萜皂苷属于酸性。在植物体内常与金属离子如钾、钙、镁等结合成盐的形式存在。2二、溶解度皂苷：可溶于水，易溶于热水，溶于含水醇（甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），溶于热甲醇、乙醇；几不溶于乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。皂苷在提取的过程中会产生次级苷，水溶性下降，溶于中等极性有机溶剂（醇，乙酸乙酯）。皂苷元：不溶于水，易溶于石油醚、苯、

2、CHCl3、Et2O。3三、表面活性：皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。用发泡实验可以初步判断皂苷的有无及区别三萜皂苷与甾体皂苷。例1：判断有无皂苷1g中药粉末水10ml煮沸10min过滤振摇滤液产生泡沫持久性（15min以上）不能持久，很快消失含皂苷含蛋白质和粘液质4例2：区别三萜皂苷与甾体皂苷。三、表面活性：2号试管1号试管0.1mol/LHCl5ml0.1mol/LNaOH5ml加3d中药水提取液振摇1min，产生泡沫两管形成泡沫持久相同碱液管的泡沫较酸液管泡沫保持时间长几倍，该中药含三萜皂苷则证明含有甾体皂苷5四、溶血作用皂苷有使血液中

3、的红细胞破裂的作用，低浓度的水溶液就能产生溶血作用，故皂苷又称为皂毒素(saptoxins)。因此，皂苷水溶液不能用于动脉注射或肌肉注射。溶血指数：指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷浓度。如甘草皂苷，溶血指数1：4000，溶血性能较强。6四、溶血作用皂苷的溶血作用与其分子的结构有密切的关系溶血作用的有无与皂苷元有关溶血作用的强弱则与结合的糖有关溶血作用的强弱比较单糖链皂苷﹥酸性皂苷﹥双糖链皂苷﹥中性三萜类双糖链皂苷由于皂苷能与胆甾醇形成沉淀，因此胆甾醇能解除皂苷的溶血毒性。7五、沉淀反应皂苷的水溶液可以和一些金属盐类如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。此性质可

4、用于皂苷的分离：先用金属盐使皂苷沉淀下来，分离出来之后再对其分解脱盐。如：三萜皂苷+PbAc2→沉淀→分解脱铅→皂苷缺点：铅盐吸附力强，容易带入杂质，并且在脱铅时铅盐也会带走一些皂苷，脱铅也不一定能脱干净。三萜皂苷为酸性皂苷，可用中性PbAc2沉淀，而甾体皂苷则为中性皂苷，须用碱性PbAc2沉淀。8三萜化合物在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中等强酸（三氯乙酸）、Lewis酸（氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）作用，会产生颜色变化或荧光。原理：主要是使羟基脱水，增加双键结构，再经双键移位、双分子缩合等反应生成共轭双烯系统，又在酸作用下形成阳碳离子盐而呈色。六、显色

5、反应9六、显色反应1）浓H2SO4-醋酐（Liebermann-burchard）反应样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐(1:20)，产生黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后褪色。甾体皂苷也有此反应，但颜色变化快，在颜色变化的最后呈现污绿色；而三萜皂苷颜色变化稍慢，且不出现污绿色。102）三氯化锑或五氯化锑（kahlenberg）反应显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点，在紫外灯下显蓝紫色荧光（甾体皂苷则显黄色荧光）。注意：五氯化锑腐蚀性很强，宜少量配置，用后倒掉。六、显色反应样品醇溶液显色剂20%三氯化锑（五氯化锑）氯仿溶液60-70℃加热113）三氯醋酸（Rosen-Heimer）反

6、应样品溶液点于滤纸上，喷25%三氯醋酸乙醇溶液，加热至100℃，显红色→紫色斑点。4）氯仿-浓硫酸（salkawski）反应将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在氯仿层呈现红色或兰色，硫酸层有绿色荧光出现。六、显色反应125）冰醋酸-乙酰氯（Tschugaeff）反应样品溶于冰醋酸，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。六、显色反应13第六节提取与分离第七章三萜及其苷类（一）提取1.醇提，提取物直接进行分离；2.醇提，有机溶剂萃取；3.制备成衍生物再进行分离；4.将皂苷进行水解，有机溶剂提取；（二）分离硅胶吸附柱层析一、苷元的提取与分离15实例：石见穿

7、中齐墩果酸的提取为唇形科鼠尾草属植物石见穿SalviachinensiaBenth.，以全草入药。开花期采割全草，晒干。功能主治:清热解毒，活血镇痛。用于黄疸型肝炎，癌症，肾炎，白带，痛经，淋巴结结核，象皮病；外用治面神经麻痹，乳腺炎，疖肿。设计大致流程？1617二、三萜皂苷的提取与分离特性：难以结晶，多为无定形粉末。由于糖分子的引入，极性基团明显增多，致使极性增强，故具有较大的极性而易溶于醇类溶剂、含水醇及水。难溶于弱极性的有机溶剂。18◆（一）常用的提取方法甲醇或乙醇提取石油醚等脱脂正丁醇萃取总皂苷大孔吸附树脂柱19水层亲脂性溶液亲脂性杂质正丁醇