药物合成第四章酰化及缩合反应习答案

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1、酰化及缩合反应习题一、选择题(本题共有3小题,每小题3分,共9分)1.氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括()。A.羧酸B.酸酐C.醇D.酰胺2.酰化剂的烃基中有芳基取代时,可以发生分子内的酰化得到环酮,其反应难易与形成环的大小有关,下列排列顺序正确的是()。A.六元环>七元环>五元环B.六元环>五元环>七元环C.五元环>七元环>六元环D.七元环>六元环>五元环3.醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂,下列不属于羧酸酯的是()A.羧酸硫酸酯B.羧酸吡啶酯C.羧酸三硝基苯D.羧酸异丙烯酯C、B、C二.填空题(

2、本题共有3小题,每小题3分,共9分)1.醇的O-酰化一般规律是()易于反应,()次之,()最难酰化。2.氧原子上的酰化反应又称()。伯醇、仲醇、叔醇酯化反应三、完成下列反应1、2、3、4、13、14、三、1.写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理(通式)。2.写出Friedel-Crafts反应的反应机理四、完成下列合成路线。1、以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘2、以水杨酸和对氨基酚为原料,合成解热镇痛药贝诺酯的中间体。一、名词解释1.缩合反应;2.Aldol缩合;3.安息香缩合;4.定向醇醛(酮)缩合;

3、5.Blanc氯甲基化反应;6.Darzens达森反应二、填空1.通过结合缩合反应可以形成__键和__键。2.具有活性__或__在一定条件下可以发生缩合反应。3.羟醛缩合反应的影响因素__。碳–碳、碳–杂α–氢的醛、酮反应物结构、催化剂4.常见不含α–活泼氢的酯缩合反应有:____。5.在碱催化下能形成碳负离子的亚甲基化合物称为Michael供电体,亚甲基上多连接吸电子基,其吸电子能力越_____,活性越____。甲酸酯、苯甲酸酯、乙二酸酯强、大三、完成下列反应1、2、3、4、5、6、78、9、10、

4、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、二、写出Aldol缩合反应的机理机理a:碱催化无机碱:NaOH,Na2CO3有机碱:EtONa,NaHH2SO4HClTsOH机理b:酸催化三.完成下列合成过程12

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