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1、合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistry—193—胍类化合物的合成进展X曹玉娟,高海翔,鲁润华(中国科学院兰州化学物理研究所,甘肃兰州730000)摘要:胍类化合物是精氨酸残体的一部分,它在具有生物活性的蛋白质、肽中起着重要作用,从天然产物分离得到的胍类化合物大部分具有生理活性,如抗病毒、抗肿瘤、抗艾滋病等。所以,在温和条件下高产率的合成胍类化合物显得非常重要。本文综述了胍类化合物的合成进展。参考文献32篇。关键词:胍类化合物;液相合成;固相合成中图分类号:O623.626;O629.7文献标识码:A文章
2、编号:100521511(2003)0320193210ProgressingintheSynthesisofGuanidinesCAOYu2juan,GAOHai2xiang,LURun2hua(LanzhouInstituteofChemicalPhysics,ChineseAcademyofSciences,Lanzhou730000,China)Abstract:Theguanidineunitofarginineresiduesplaysanessentialroleinbiologicallyactiveproteinsandp
3、eptides.Avarietyofguanidine-containingnaturalproductshavebeenisolatedwhichhaveattractedmuchattentionbecauseoftheirinterestingactivities.Thusthepreparationofguanidineswithhighyieldundermildconditionsareofimportanceinchemistryandbiology.Themethodsofsynthesisofguanidinederiva
4、tiveswerereviewedwith32references.Keywords:guanidine;liquid2phasesynthesis;solid2phasesynthesis123123胍类化合物RHNC(=NR)NHR(R,R,R要求,近年来新的合成方法、合成路线不断涌现。=H,Alkyl或Aryl)是精氨酸残体的一部分,它在目前的合成方法大体分为两大类:一类是传统的[1,2]液相合成,另一类是固相合成。本文综述近年来具有生物活性的蛋白质、肽中起着重要作用。[3]这两类合成胍类化合物方法的进展状况。由于其碱性很强(pKa=
5、13.5),在生理条件下处[4]于完全质子化状态,这是形成配体和受体、酶和[5]1液相合成法底物之间氢键、静电等相互作用的基础,从而使胍类具有催化、分子识别及配位能力。此外,从微大多数有机反应是在溶液中进行的,在溶液生物、陆生、海洋、淡水生物体及高等植物中分离中反应物分子能够均匀地分散、稳定地交换能量。[1]出一系列含有单个或多个胍基的化合物,这些而且溶剂的性质及溶液浓度对反应结果有显著影化合物中有许多具有生理活性,如抗病毒、抗肿响。胍类化合物的液相合成主要是以胺为原料与瘤、抗艾滋病等,为药物设计及合成提供了思不同的胍基化试剂进行反应。近年
6、来胍类化合物[6]路。因此在温和条件下高产率地制备胍类化合的合成不断完善,推出了许多行之有效的胍基化物对药物化学具有重要意义。为满足特殊的合成试剂;而且同时寻求新的原料取代胺参与反应,现X收稿日期:2002204222基金项目:国家自然科学基金资助项目(29873062)作者简介:曹玉娟(1979-),女,蒙族,内蒙古人,中国科学院兰州化学物理所在读硕士研究生,主要从事物理有机研究。E2mail:caoyujuan1979@hotmail.com通讯联系人:鲁润华,Tel.093128277615©1994-2009ChinaAcademi
7、cJournalElectronicPublishingHouse.Allrightsreserved.http://www.cnki.net—194—合成化学Vol.11,2003已成功地用醇、卤代烷作为原料合成了胍类化合由氨基腈,溴化腈加成是制备胍类化合物较[7]物。早的方法,但对于某些特定胍的合成还具有重要意义。如:对氨基腈加成是合成氨基氮上没有1.1以胺为原料合成胍类化合物取代基的胍基乙酸的主要方法;对溴化腈加成是(1)由氨基腈、溴化腈加成制备胍类化合物合成环状胍类化合物的重要途径(Scheme1)。OONH+O-NNH3(trac
8、e)O-NNH2+H2NCNH2O,severaldays123-+H2O2MeOH-ONa+BrCNOH2NN3hHNNHOO4NH56Scheme1(2)由胺基亚胺基甲磺酸合
